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包接化合物を用いるフラーレンの新規精製法の確立とその包接錯体の機能化

研究課題

研究課題/領域番号 07555589
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

新海 征治  九州大学, 工学部, 教授 (20038045)

研究分担者 池田 篤志  九州大学, 工学部, 助手 (90274505)
竹内 正之  九州大学, 工学部, 助手 (70264083)
浜地 格 (浜池 格)  九州大学, 工学部, 助教授 (90202259)
瀬戸口 和宏  真空治金株式会, UFP部, 主任研究員
小野沢 孝  東京化成工業株式会社, 企画開発部, 研究員
研究期間 (年度) 1995 – 1997
研究課題ステータス 完了 (1997年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
1997年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
1996年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワードフラーレン / カリックスアレーン / 包接錯体 / アロステリック効果 / セシウムイオン / リチウムイオン / ホスト・ゲスト化学 / 電荷移動錯体 / ジメチルアニリン
研究概要

これまで、有機溶媒中で[60]フラーレンを取り込むことが可能なホスト分子の開発が望まれてきた。そこで、我々は、約30種類のカリックスアレーン誘導体をすクリーニングしたところ、未修飾のホモオキサカリックス[3]アレーン、カリックス[5]アレーンおよびカリックス[6]アレーンが[60]フラーレンをその空孔内に取り込むことを確認した。これに対し、カリックス[4]アレーン、およびカリックス[8]アレーンは[60]フラーレンと溶液中で安定な錯体を形成しないことが明らかとなった。これらの結果より、カリックスアレーンが「60」フラーレンを取り込むためには、"cone"構造に予備組織化されていることが重要であることが示された。
一方、金属イオン添加により、カリックスアレーンのコンホメーションを制御し、[60]フラーレンを取り込むことが可能となるカリックスアレーン誘導体の構築を目指した。金属イオンの非存在下では、ヘキサエステルカリックス[6]アレーンは[60]フラーレンを取り込まないが、セシウムイオンを添加すると[60]フラーレンを取り込むことが可能となった。一方、トリヘキサエステルホモオキサカリックス[3]アレーンにおいても、同様にリチウムイオンの有無により[60]フラーレンの錯化を制御できることが明らかとなった。以上のように、適当な金属イオンの存在-非存在により、ヘキサエステルカリックス[6]アレーンやトリヘキサエステルホモオキサカリックス[3]アレーンにおいて[60]フラーレンレセプターとしての正の"アロステリック効果"が観測された。
以上の結果は、[60]フラーレン-カリックスアレーン複合体を用いた新規な分野を切り開くものと期待される。

報告書

(4件)
  • 1997 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1996 実績報告書
  • 1995 実績報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (35件)

  • [文献書誌] 池田 篤志: "Metal-induced Aggregtion-deaggregation Equilibrium Change in Calix[4]arene appended Bisfullerene" Chmistry Letters. 8. 803-804 (1996)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 池田 篤志: "Fullerene(C_<60>)-Ag^+ Interractions Which Induced a Solution Color Change" Tetrahedron Letters. 37-39. 7091-7094 (1996)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 荒木 孝治: "Molecular Design Calixarene-based Host Molecules for Inclusion of C_<60> in solution" Tetrahedron Letters. 37・1. 73-76 (1996)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 池田 篤志: "Solution Complexes Formed from C_<60> and Calixarenes.On The Importance of The Preorganized Structure for Cooperative Interactions" Tetrahedron Letters. 38・12. 2107-2110 (1997)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 池田 篤志: "Synthesis and Metal-Binding Properties of Novel "Fullerenocrowns"" Chmistry Letters. 5. 407-408 (1997)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 池田 篤志: "Novel Cavity Design Using Calix[n]arene Skeletons:Toward Molecular Recognition and Metal Binding" Chmical Reviews. 97・5. 1713-1734 (1997)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 新海 征治: "Calixarene-fullerene Conjugates:Marriage of the Third Generations of Inclusion Compounds and Carbon Clusters" Redazion Gazzetta Chimica Italiana. (印刷中).

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 新海 征治: "カリックスアレーン-形の多様性を利用したホスト分子-" 化学. 53・3. 26-28 (1998)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 池田 篤志: "On the Prerequisits for the Formation of Solution Complexes from[60]Fullerene and Calix[n]arenes:A Novel Allosteric Effect between[60]Fullerene and Metal Cations in Calix[n]aryl Ester Complexes" Tetrahedron. 38・12. 2497-2508 (1998)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 川口 勝: "Synthesis and Metal-binding Properries of[60]fullerene-linked Calix[4]arenes:an Approach to 'Exohedral Metallofullerenes'" Journal of Chemical Society,Perkin Transactions 1. 2. 179-184 (1998)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Atsushi Ikeda, Seiji Shinkai: ""Metal-induced Aggregtion-deaggregation Equilibrium Change in Calix [4] arene-appended Bisfullerene"" Chem.Lett.803-804 (1996)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Atsushi Ikeda, Chie Fukuhara, Seiji Shinkai: ""Fullerene (C_<60>)-Ag^+ Interactions Which Induced a Solution Color Change"" Tetrahedron Lett.37. 7091-7094 (1996)

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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koji Araki, Kiyotaka Akao, Atsushi Ikeda, Tsuyoshi Suzuki, Seiji Shinkai: ""Molecular Design Calixarene-based Host Molecules for Inclusion of C_<60> in Solution"" Tetrahedron Lett.37. 73-76 (1996)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Atsushi Ikeda, Makoto Yoshimura, Seiji Shinkai: ""Solution Complexes Formed from C_<60> and Calixarenes. On the Importance of the Preorganized Structure for Cooperative Interactions"" Tetrahedron Lett.38. 2107-2110 (1997)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Atsushi Ikeda, Chie Fukuhara, Seiji Shinkai: ""Synthesis and Metal-Binding Properties of Novel" Fullerenocrowns" "" Chem.Lett.407-408 (1997)

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    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Atsushi Ikeda, Seiji Shinkai: ""Novel Cavity Design Using Calix [n] arene Skeltons toward Molecular Recognition and Metal Binding"" Chem.Rev.97. 1713-1734 (1997)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Seiji Shinkai, Atsushi Ikeda: ""Calixarene-fullerene Conjugates : Marriage of the Third Generations of Inclusion Compounds and Carbon Clusters"" Gazz. Chim. Ital.in press.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Seiji Shinkai, Atsushi Ikeda: ""Calixarene"" kagaku. 53(3). 26-28 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Atsushi Ikeda, Yoshio Suzuki, Makoto Yoshimura, Seiji Shinkai: ""On the Prerequisites for the Formation of Solution Complexes from [60] Fullerene and Calix [n] arenes : a Novel Allosteric Effect between [60] Fullerene and Metal Cations in Calix [n] aryl Ester Complexes"" Tetrahedron. 54. 2497-2508 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masaru Kawaguchi, Atsushi Ikeda, Seiji Shinkai: ""Synthesis and Metal-binding Properries of [60] fullerene-linked Calix [4] arenes : an Approach to 'Exohedral Metallofullerenes' "" J.Chem.Soc., Perkin.Trans. 1. 179-184 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 池田 篤志: "Solution complexes formed from C_<60> and calixarenes.On the importance of the preorganized structure for cooperative interactions" Tetrahedron Letters. 38・12. 2107-2110 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 池田 篤志: "Synthesis and Metal-Binding Properties of Novel"Fullerenocrowns"" Chmistry Letters. 5. 407-408 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 池田 篤志: "Novel Cavity Design Using Calix[n]arene Skeletons:Toward Molecular Recognition and Metal Binding" Chmical Reviews. 97・5. 1713-1734 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 新海 征治: "カリックスアレーン -形の多様性を利用したホスト分子-" 化学. 53・3. 26-28 (1998)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 池田 篤志: "On the Prerequisits for the Formation of Solution Complexes from[60]Fullerene and Calix[n]arenes:A Novel Allosteric Effect between[60]Fullerene and Metal Cations in Calix[n]aryl Ester Complexes" Tetrahedron. (発表予定). (1998)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 池田 篤志: "Synthesis and optical resolution of naphthalene-containing inherently chiral calix[4]arenes derived by intramolecular ring closure or stapling of proximal phenyl units" Journal of Chemical Society,Perkin Transactions 1. 16. 1945-1950 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Pavel Lhotak: "Synthesis of"macrocycle of macrocycles"containing3-8calix[4]arene units.Unexpected generation of large super-macrocycles" Tetrahedron. 52・38. 12399-12408 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 池田 篤志: "Ionophoric properties of a doubly-bridged calix[8]arene bearing a eight-oxygens converging cavity" Chemistry Letters. 11. 963-964 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 池田 篤志: "Metal-induced aggregation-deaggregation equilibrium change in calix[4]arene-appended bisfullerenes" Chemistry Letters. 9. 803-804 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 池田 篤志: "Fullerene(C_<60>)-Ag^+ interaction which induce a solution color change" Tetrahedron Letters. 52・37. 7091-7094 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 池田 篤志: "Solution complexes formed from C_<60> and calixarenes.On the importance of the preorganized structure for cooperative interactions" Tetrahedron Letters. (発表予定). (1997)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 鈴木剛、新海征治: "C_<60>を高効率で精製する方法はあるか" 化学. 50. 347-349 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 鈴木剛、新海征治: "ホスト・ゲストの化学-ゲストに対応したホストの設計-" 現代化学. 296. 24-28 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] M.Takeshita,S.Shinkai: "Recent Topics on Functionalization and Reognition Ability of Calixarenes:The‘Third Host Molecule'" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 68. 1088-1097 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] P.Lhotak,S.Shinkai: "Calix〔n〕arenes-Powerful Building-Blocks of Supramolecular Chemistry" Journal of Syntheses Organic Chemistry of Japan. 53. 963-974 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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