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新規な導電性ポリマーおよび非線形光学材料の合成

研究課題

研究課題/領域番号 07640720
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関岡山大学

研究代表者

佐竹 恭介  岡山大学, 理学部, 助教授 (50033387)

研究期間 (年度) 1995
研究課題ステータス 完了 (1995年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1995年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワードピロロ[3,2-b]ピロール / 複素環化合物 / 芳香族化合物 / π電子過剰型化合物 / 導電性ポリマー / 非線形光学材料 / クロロスルホニルイソシアナ-ト / ビルスマイヤー反応
研究概要

1.原料(ジヒドロピロロ[3,2-b]ピロール)の合成
出発物質であるテトラヒドロピロロ[3,2-b]ピロールは3,6-ジ-tert-ブチル,3,6-ジ-iso-プロピル及び3,6-ジエトキシカルボニル体を準備することができた。これら,種々の置換基を持つテトラヒドロピロロ[3,2-b]ピロールの反応性は一様ではなく,tert-ブチル及びエトキシカルボニル体についてはDDQを用いた脱水素により10π電子系芳香族化合物ジヒドロピロロ[3,2-b]ピロールに誘導することができたが,iso-プロピル体は反応条件を種々検討したが脱水素反応は起こらず,相当する芳香族化合物に導くことができなかった。
2.3,6-ジ-tert-ブチル及び3,6-ジエトキシカルボニルジヒドロピロロ[3,2-b]ピロールの反応性
ジヒドロピロロ[3,2-b]ピロールはこれまでに殆ど反応性・物性が検討されていない新しい複素環芳香族化合物である。本研究で,これが異常な反応性を示す理由がそのπ電子過剰性が大きいことに起因することを明らかにした。即ち,3,6-ジ-tert-ブチル体は臭素との反応で予期しない酸化体を高収率であたえるが,系のπ電子過剰性を電子吸引性置換基の導入により抑えた3,6-ジエトキシカルボニル体ではジブロモ体を定量的に与えた。また,異常な反応性を示す3,6-ジ-tert-ブチル体について,クロロスルホニルイソシアナ-ト(CSI)との親電子置換反応及びVilsmeiyer反応を行い,このπ電子系についての新しい知見を得た。
3.ポリピロロ[3,2-b]ピロールの合成
Yamamoto法により非ドープ型のポリマーを得る目的で3,6-ジ-tert-ブチル体をジブロモ体に変換する試みは成功せず,ポリマー合成はKovacic法により行った。その結果,触媒として用いた金属によりp-ドープされたポリマーを得,導電特性その他の物性に関する知見を得た。

報告書

(1件)
  • 1995 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] 佐竹恭介: "Dimetyl 4-exo,9-endo-Dibromobicyclo [3.3.1] non-2-ene-2,3-dicarboxyl-ate" Acta Crystallogr.,Sect.C,. 51. 1397-1399 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 佐竹恭介: "Characterization of a Longicyclic (2,2,2,2) Conjugated π System in 1,4-Difluorobenzene-Naphthalene Biplanemer" Bull.Chem.Soc.Jpn.,. 68. 3557-3562 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 佐竹恭介: "N-Acetyl-3,6-di-tert-butyl-2,2^1- (3,6-di-tert-butyl-3H-azepinyl) -2,3-dihydro-1H-azepine" Acta Crystallogr.,Sect.C,. 51(印刷中). (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] 佐竹恭介: "Rearrangement of Bicyclo [2.2.2] octa-2,5-diene and Bicyclo [3.2.2] -nona-6,8-diene Under the Conditions of Bromination" Bull.Chem.Soc.Jpn.,. 69(印刷中). (1996)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書

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公開日: 1995-04-01   更新日: 2016-04-21  

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