| 研究概要 |
ジメチレン架橋クリプトファン(アンチ-1aとシン-1b)を1、5-ビス[(4-ヒドロキシメチル)-2-メトキシフェノキシ]-3-オキサペンタンの直接3量化、またはバニリルアルコールからの段階法により合成した。シン-異性体(1b)はアンチ-異性体(1a)と比較すると、セシウム、テトラエチルアンモニウムおよびトリエチルメチルアンモニウムイオンに対し高い選択性で包接能が認められた。
また、芳香環架橋クリプトファンも同様に合成した。アンチ体のρ-キシレン架橋クリプトファン(2a)はα,α'-ビス〔4-ヒドロキシメチル-2-メトキシフェノキシ〕-p-キシレンの直接3量化により合成した。ο-キシレン架橋クリプトファン(アンチ-3a)は直接法およびバニリルアルコールからの段階法により合成した。さらに、ο-〔4,5-ビス(メトキシカルボニル)〕キシレン架橋クリプトファン(アンチ-4aとシン-4b)もバニリルアルコールより段階法により合成した。アンチ-キシレン架橋クリプトファン(2aと3a)は1級、2級,3級および4級アンモニウムイオンのうち4級アンモニウムイオンのみを包接し、トリメチルエチルアンモニウムイオンに対し最も高い選択性を示した。ο-キシレン架橋クリプトファン(アンチ-3a,アンチ-4a,シン-4b)のテトラメチルアンモニウムイオンに対する包接能の検討結果より、アンチ-3aとシン-4bは包接能を有するのに対し、アンチ-4aは包接能の無いことを見いだした。また、ホスト分子1、2、および3のアルカン(炭素数6、7および8)に対する包接能を検討したところ、それらの炭素数および形状(枝別れの差)により選択的分子認識能を持つことも明らかになつた。
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