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らせん構造を有する光学活性ポリフェニルアセチレン誘導体の合成および不斉識別能

研究課題

研究課題/領域番号 07750970
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 高分子合成
研究機関名古屋大学

研究代表者

八島 栄次  名古屋大学, 工学部, 助教授 (50191101)

研究期間 (年度) 1995
研究課題ステータス 完了 (1995年度)
配分額 *注記
1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1995年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワードらせん構造 / 光学活性ポリマー / ポリフェニルアセチレン / 不斉識別 / 光学分割 / 誘起CD
研究概要

1.側鎖に光学活性なフェニルエチルカルバモイルオキシ基あるいは1-ナフチルエチルカルバモイルオキシ基を有する光学活性アセチレンモノマーをヒドロキシフェニルアセチレンと対応する光学活性イソシアナ-トから合成し、[Rh(NBD)Cl]_2触媒を用いて重合した。定量的にポリマーが得られ、^1Hおよび^<13>CNMRよりほぼ100%シス-トランソイド構造を有していることがわかった。
2.生成ポリマーの円偏光二色性(CD)スペクトルを測定したところ、長波長域に強い誘起CDを示し、これらのポリマーが左右どちらか一方向に片寄ったらせん構造をとっている可能性が強いことが示唆された。
3.上記の光学活性ポリフェニルアセチレン誘導体を大孔径多孔質シリカゲルに担持し、HPLC用の充填剤として用い、種々のラセミ体の光学分割を行ない、不斉識別能を評価した。トレガ-塩基、スピロ誘導体、トランス-スチルベンオキシドなどをはじめ様々のラセミ体をほぼ完全に光学分割でき、これら光学活性ポリフェニルアセチレン誘導体が新規高分子系キラル固定相として有効であることが明らかになった。

報告書

(1件)
  • 1995 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] Eiji Yashima: "Synthesis and Conformation Study of Optically Active Poly(phenylacetylene)Derivatives Bearing a Bulky Substituent" Macromolecules. 28. 4184-4193 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書
  • [文献書誌] Eiji Yashima: "Poly(4-carboxyphenyl)acetylene)as a Probe for Chirality Assignment of Amines by Circular Dichroism" Journal of the American Chemical Society. 117. 11596-11597 (1995)

    • 関連する報告書
      1995 実績報告書

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公開日: 1995-04-01   更新日: 2016-04-21  

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