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新規軸不斉二級アミン触媒の開発および高選択的不斉反応への応用

研究課題

研究課題/領域番号 07J02887
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 有機化学
研究機関京都大学

研究代表者

植田 光洋  京都大学, 理学研究科, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2007 – 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
2008年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
2007年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
キーワード不斉ヨウ素化 / 有機分子触媒 / ビナフチル骨格 / 二級アミン触媒 / 不斉ヨウ素化反応
研究概要

カルボニル化合物と二級アミンから形成されるエナミンは、1954年にG.Stork等によって有用なエノラート等価体として利用できることが見出された。それ以来、今日までさまざまな求電子剤との反応が開発され、不斉反応も数多く報告されている。しかしながら、アルデヒドから形成されるエナミンは、その不安定な性質から近年までほとんど研究がなされてこなかった。そのような状況の中、最近、触媒量の二級アミンを用いて系中発生させたアルデヒドエナミンが求電子剤と効果的に反応できるということが見出され、さまざまな光学活性二級アミンの開発とともに、触媒的不斉合成反応への応用研究がなされている。
現在、最も汎用されている二級アミンはピロリジン環構造を有したものであるが、用いる求電子剤によっては、十分な反応性および立体選択性が得られていない状況にある。その原因として、ピロリジン環の構造的制限により、それら求電子剤に適した不斉環境が十分に構築できないことが挙げられる。そこで、私は多様な構造変換が可能なビナフチル構造を基本骨格とした、より高度に設計された光学活性二級アミンの開発に着手した。本研究における本年度の結果としては、ビナフチル骨格を有した新規軸不斉二級アミンの開発に成功し、これまで困難であったアルデヒドの直截的不斉ヨウ素化反応を高い立体選択性で進行させることに成功した。

報告書

(2件)
  • 2008 実績報告書
  • 2007 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2009 2008 2007

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (3件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Organocatalyzed direct asymmetric α-halogenations of carbonyl compounds2009

    • 著者名/発表者名
      植田光洋, 加納太一, 丸岡啓二
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Asymmetric Iodination of Aldehydes Using an Axially Chiral Bifunctional Amino Alcohol Catalyst2008

    • 著者名/発表者名
      Taichi Kano, Mitsuhiro Ueda, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ビナフチル型二級アミン触媒を用いた不斉ヨウ素化反応の開発と応用2008

    • 著者名/発表者名
      植田 光洋・加納 太一・丸岡 啓二
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学 (東京)
    • 年月日
      2008-03-26
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Design of a New Chiral Organocatalyst for Asymmetric Hydroxyamination2007

    • 著者名/発表者名
      植田 光洋・加納 太一・丸岡 啓二
    • 学会等名
      8th International Symposium on Carbanion Chemistry (KSCC-8)
    • 発表場所
      Wisconsin(U.S.A)
    • 年月日
      2007-06-06
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Development of asymmetric α-iodination reaction with binaphthyl-based secondary amine catalysts2007

    • 著者名/発表者名
      植田 光洋・加納 太一・丸岡 啓二
    • 学会等名
      14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS)
    • 発表場所
      Nara (Japan)
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] 触媒2008

    • 著者名/発表者名
      丸岡 啓二・加納 太一・植田 光洋
    • 総ページ数
      2
    • 出版者
      触媒学会
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2007-04-01   更新日: 2024-03-26  

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