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実践的有機分子構築法の開発:高次構造天然物合成を目指して

研究課題

研究課題/領域番号 08245102
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関(社)北里研究所 (1998-1999)
東京工業大学 (1996-1997)

研究代表者

桑嶋 功 (桑島 功)  北里研究所, 生物機能研究所, 部長 (50016086)

研究分担者 鈴木 啓介  東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 教授 (90162940)
奈良坂 紘一  東京大学, 大学院・理学系研究科, 教授 (50016151)
伊藤 嘉彦  京都大学, 大学院・工学研究科, 教授 (40026018)
向山 光昭  東京理科大学, 理学部, 教授 (60016003)
野依 良治  名古屋大学, 大学院理学研究科, 教授 (50022554)
金岡 祐一  富山女子短期大学, 学長 (50001029)
研究期間 (年度) 1996 – 1998
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
29,300千円 (直接経費: 29,300千円)
1999年度: 2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
1998年度: 9,000千円 (直接経費: 9,000千円)
1997年度: 8,800千円 (直接経費: 8,800千円)
1996年度: 9,000千円 (直接経費: 9,000千円)
キーワード高次構造 / 天然有機化合物 / 実践的分子変換法 / Total Synthesis
研究概要

本特定領域研究の当初の目標であった高次構造天然物の合成研究では、制癌活性物質として注目を集めているタキソール、細胞周期阻害剤であるラジシコール、アリールC-グリコシド抗生物質のラビドマイシン、海産微量毒ポリカバノシドA、IL-6活性阻害を示すマジンドリン、スクアレン合成酵素にな強力な阻害活性を示すザラゴジン酸A、海産環状ペプチドであるアンチラトキシン、強力な抗腫瘍活性を持つフレデリカマイシン、抗HIV活性テルペスタシン、テトラミン酸系抗生物質チランダマイシンBを始め、多くの高次構造を含む生理活性天然有機化合物の全合成が達成された。ケダシジンの様なエンジイン型天然物並びにシガトキシンの様な環状ポリエーテル型天然物の合成研究にも顕著な進展が見られた。
また、有機分子構築法の研究に当たっては、含窒素複素環化合物、環状ポリエーテル構造、鎖状ポリオール、不斉4級炭素など天然有機化合物の重要な構成ユニットの選択的構築法の開発研究が行われ、多大の成果を得た。この成果は今後の高次構造天然物合成の新たな局面の展開に繋がっていくものと期待される。
分子変換法の開発研究では、炭素-炭素多重結合の高選択的官能基化、炭素骨格の効率的構築法、触媒的不斉合成プロセス、不斉触媒の設計、高選択的官能基変換などを始め多くの有用な選択的分子変換法の開発が達成された。
本最終年度には、これらの中から、10件のテーマに関して、成果公表を兼ねたシンポジウムを平成11年7月2日、早稲田大学国際会議場にて開催した。

報告書

(5件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書
  • 1996 実績報告書

研究成果

(37件)

すべて その他

すべて 文献書誌

  • [文献書誌] 桑嶋功: "Enantioselective Total Synthesis of Taxol"J.Am. Chem. Soc.. 120. 12980-12981 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 桑嶋功: "Total Synthesis of (-)-Coriolin"J.Org. Chem. 64. 2648-2656 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 桑嶋功: "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Taxusin"J.Am. Chem. Soc.. 121. 3072-3082 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 伊藤嘉彦: "Stereoselective 1,4-Silaboration of 1,3-Dienes Catalyzed by Nickel Complexes"Org. Lett. 1. 1567-1569 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 奈良坂紘一: "Photochemical Generation of Radical Species from α-Stannyl Ethers and Their Reaction with Conjugate Enones"Chem. Lett. 425-426 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 鈴木啓介: "Total Synthesis of Pradimicinone, the Common Aglycon of the Pradimicin-Benanomicin Antibiotics"Angew. Chem. Int.Ed., Engl.. 38. 1229-1232 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I. Kuwajima: "Enantioselective Total Synthesis of Taxol"J. Am. Chem. Soc.. 120, No.49. 12980-12981 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I. Kuwajima: "Total Synthesis of (-)-Coriolin"J. Org. Chem.. 64, No.8. 2648-2656 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I. Kuwajima: "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Taxusin"J. Am. Chem. Soc.. 121, No.13. 3072-3082 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Ito: "Stereoselective 1,4-Silaboration of 1,3-Dienes Catalyzed by Nickel Complexes.-"Org. Lett.. 1, No.10. 1567-1569 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Narasaka: "Photochemical Generation of Radical Species from α-Stannyl Ethers and Their Reaction with Conjugate Enones"Chem. Lett.. No.5. 425-426 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Suzuki: "Total Synthesis of Pradimicinone, the Common Aglycon of the Pradimicin-Benanomicin Antibiotics"Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 38, No.6. 1229-1232 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 桑嶋 功: "Enantioselective Total Synthesis of Taxol"J. Am. Chem. Soc.. 120. 12980-12981 (1998)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] 桑嶋 功: "Total Synthesis of (-)-Coriolin"J. Org. Chem.. 64. 2648-2656 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] 桑嶋 功: "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Taxusin"J. Am. Chem. Soc.. 121. 3072-3082 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] 伊藤 嘉彦: "Stereoselective 1,4-Silaboration of 1,3-Dienes Catalyzed by Nickel Complexes"Org. Lett.. 1. 1567-1569 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] 奈良坂 紘一: "Photochemical Generation of Radical Species from α-Stanny1 Ethers and Their Reaction with Conjugate Enones"Chem. Lett.. 425-426 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] 鈴木 啓介: "Total Synthesis of Pradimicinone, the Common Aglycon of the Pradimicin-Benanomicin Antibiotics"Angew. Chem., Int. Ed., Engl.. 38. 1229-1232 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] 桑嶋、伊藤、奈良坂、鈴木: "生物活性天然物の合成 : 複雑な骨格をいかに構築するか"東京化学同人「現代化学増刊36号」. (印刷中). (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] 桑嶋 功: "Highly Regio- and Stereoselective [3+2] Cyclopentanone Annulation Using a 3-(Alkylthio)-2-siloxyallyl Cationic Species" J.Am.Chem.Soc.120・8. 1724-1731 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 桑嶋 功: "Enantioselective Total Synthesis of Taxol" J.Am.Chem.Soc.120・49. 12980-12981 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 桑嶋 功: "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Taxusin" J.Am.Chem.Soc.121 印刷中. (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 伊藤 嘉彦: "Asymmetric Synthesis of Helically Stable Poly(quinoxaline-2, 3-diyl)s Having Hydrophilic and/ or Hydrophobic Side Chains" Macromolecules. 31・5. 1697-1699 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 伊藤 嘉彦: "Nickel-Catalyzed Sulaborative Dimerization of Alkynes" Organometallics. 17・24. 5233-5235 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 奈良坂 紘一: "Synthesisof Pyrrole Derivatives by the Heck-Type Cycliation of γ, δ-Unsaturated Ketone O-Pentafluorobenzoyloximes" Chem.Lett.No 1. 45-46 (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] I.Kuwajima: "Control of Stereochemistry by σ-Participation of a Silyl Group.A Novel Method for Diastereoselective Polyol Synthesis" J.Org.Chem.62・NO,13. 4206-4207 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] I.Kuwajima: "A New Approach for Ingenol Synthesis" J.Org.Chem.62・NO,10. 3032-3033 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] K.Narasaka: "Synthesis of 8-Hydroxyquinolines by the Cyclization of m-Hydroxyphenethyl Ketonre O-2,4-Dinitrophenyloximes" Synlett. Special Issue. 445-446 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] K.Narasaka: "Preparation of m-Acvlphenol Derivatives by the Reaction of Tricarbonyl (cyclohexa dienone) -iron Complex and Higher Order Cuprates" Chem.Lett.NO,8. 699-700 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Ito: "Rhodium-Catalyzed Asymmetric [4+1] Cycloaddition" J.Am.Chem.Soc.119・NO,12. 2950-2951 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Ito: "Direct Intermolecular [4+2] Cycloaddition of Unactivated 1,3-Diene Substrates with High Regio-and Stereoselectivities" J.Am.Chem.Soc.119・NO,30. 7163-7164 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] I.Kuwajima: "Total Synthesis of(±)-Taxusin" J.Am.Chem.Soc.118・NO.38. 9186-9187 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] I.Kuwajima: "Highly Efficient Method for Coriolin Synthesis" Tetrahedron Lett.38・NO.3. 465-468 (1997)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] K.Narasaka: "Synthesis of(±)-Stemonamide by the Application of Oxidative Coupling Reactions of Stannyl Compounds with Silyl Enol Ethers" Bull.Chem.Soc.Jpn.69・NO.7. 2063-2070 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] K.Narasaka: "Sulfonylation and Phosphorylation of Olefinic Compounds with Radical Species Generated" Bull.Chem.Soc.Jpn.69・NO.8. 2317-2325 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Ito: "Palladium-catalyzed Intramolecular Bis-silylation of Propargylic Alcohols.A New Stereospecific Access to Chiral Allenylsilanes" J.Org.Chem.61・NO.15. 4884-4885 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Ito: "New Syntesis of(E)-Allylsilanes with High Enantiopurity via Diastereoselective Intramolecular Bis-silylation of Chiral Allylic Alcohols" J.Am.Chem.Soc.118・NO.12. 3061-3062 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書

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公開日: 1996-03-31   更新日: 2019-02-15  

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