• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

高次構造天然有機化合物の合成

研究課題

研究課題/領域番号 08245103
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関(社)北里研究所 (1998)
東京工業大学 (1996-1997)

研究代表者

桑嶋 功  北里研究所, 生物機能研究所, 部長 (50016086)

研究分担者 小林 進  東京理科大学, 薬学部, 教授 (70101102)
北原 武  東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 教授 (40087573)
大船 泰史  大阪市立大学, 理学部, 教授 (20142078)
村井 章夫  北海道大学, 大学院・理学研究科, 教授 (20000838)
鈴木 啓介  東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 教授 (90162940)
平間 正博  東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (30165203)
高橋 孝志  東京工業大学, 工学部, 教授 (80110724)
磯部 稔  名古屋大学, 農学部, 教授 (00023466)
研究期間 (年度) 1996 – 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
131,800千円 (直接経費: 131,800千円)
1998年度: 35,500千円 (直接経費: 35,500千円)
1997年度: 39,600千円 (直接経費: 39,600千円)
1996年度: 56,700千円 (直接経費: 56,700千円)
キーワードタクスシン / タモソール / ラジシコール / ピロネチン / フラキノシン / ラビドマイシン / ポリカルバシド / 不斉金合成 / タキソール / ゾアンタミン / タキソ-ル / オーストラリフンジン / ネオカルジノスタチン / 不斉合成 / テトロドトキシン / テルペンシン
研究概要

高度に歪んだ炭素骨格を含み、制癌剤として興味の持たれるタキソールを始めとして、各種の高次構造天然有機化合物の合成研究を行い、この三年間で以下の成果を得た。
これまでに確立したタキサンABC三環性炭素骨格構築法を基盤として、タクスシン及びタキソールの不斉全合成を達成し、これらの重要化合物の効率的な合成ルートを確立した。さらに、同族のタキシニンの全合成を目指した研究を展開している(桑嶋)。細胞周期阻害剤として興味深い性質を示すラジシコール、ピロネチン及び昆虫摂食阻害剤タナバリンの不斉全合成を達成し、これらの物質の量的供給を可能にした(北原)。これまでに開発したフェノール酸素からそのオルト位への糖鎖の選択的転位反応を基盤として、アリールCグリコシド系抗生物質として興味の持たれるフラキノシン及びラビドマイシンの全合成を達成し、これを通じて各々の絶対構造を明らかにした(鈴木)。海洋微量毒としてその活性発現機構及び構造解明に興味の持たれるポリカルバシドの合成研究を行い、その不斉全合成を達成するとともに、この研究を通じてこの物質の絶対構造を決定した(村井)。
コレステロール生合成阻害活性ならびに抗真菌活性を示す高次構造物質ザラゴジン酸の全合成を達成した(友岡)。
その他、高歪み9員環エンジイン抗腫瘍性抗生物質ケダルシジン、海産ポリエーテル毒シガトキシン、海洋性アルカロイドの一種であるゾアンタミン等の高次構造天然物の合成研究を行い、顕著な成果を得た。

報告書

(4件)
  • 1998 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1997 実績報告書
  • 1996 実績報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (30件)

  • [文献書誌] 桑嶋功: "Enantioselective Total Synthesis of Taxol"J.Am. Chem.Soc.. 120・49. 12980-12981 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 桑嶋功: "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Taxusin"J.Am. Chem.Soc.. 121(印刷中). (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 北原武: "Total Synthesis of (-)-Pironectin"Tetrahedron Lett. 39・45. 8313-8316 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 小林進: "Synthetic Studies on Zoanthamine/Norzoanthamine Alkaloids : Construction of the Heterocyclic Aminal Core (CDEFG Ring)"Tetrahedron Lett. 39・34. 6241-6244 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 鈴木啓介: "Total Synthesis of the Furaquinocins"J.Am. Chem.Soc.. 120・45. 11633-11644 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 村井章夫: "Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A"J.Am. Chem.Soc.. 120・41. 10770-10771 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I. Kuwajima: "Enantioselective Total Synthesis of Taxol"J. Am. Chem. Soc.. 120, No.49. 12980-12981 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I. Kuwajima: "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Taxusin"J. Am. Chem. Soc.. 121, No.13. 3072-3082 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Kitahara: "Total Synthesis of (-)-Pironectin"Tetrahedron Lett.. 39, No.45. 8313-8316 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Kobayashi: "Synthetic Studies on Zoanthamine/Norzoanthamine Alkaloids : Construction of the Heterocyclic Aminal Core (CDEFG Ring)"Tetrahedron Lett.. 39, No.34. 6241-6244 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Suzuki: "Total Synthesis of Furaquinocins"J. Am. Chem. Soc.. 120, No.45. 11633-11644 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Murai: "Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A"J. Am. Chem. Soc.. 120, No.41. 10770-10771 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 桑嶋 功: "Enantioselective Total Synthesis of Taxol" J.Am.Chem.Soc.120・49. 12980-12981 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 桑嶋 功: "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Taxusin" J.Am.Chem.Soc.121 印刷中. (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 北原,武: "Total Synthesis of(-)-Pironectin" Tetrahedron Lett,. 39・45. 8313-8316 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 小林 進: "Synthetic Studies on Zoanthamine/Norzoanthamine Alkaloids : Construction of the Heterocyclic Aminal Core(CDEFG Ring)" Tetrahedron Lett.39・34. 6241-6244 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 鈴木 啓介: "Total Synthesis of the Furaquinocins" J.Am.Chem.Soc.120・45. 11633-11644 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 村井 章夫: "Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A" J.Am.Chem.Soc.120・41. 10770-10771 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] I.Kuwajima: "A New Approach for Ingenol Synthesis" J.Org.Chem.119・NO,13. 3032-3033 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kitahara: "Total Synthesis of Phenazinomycin and its Enantimer via High Pressue Reactior" Tetrahedron Lett.38・NO,28. 4993-4997 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] S.Kobayashi: "Synthesis of 2-O-(3-O-Carbamoyl-a-D-mannopyranosyl)-L-glucopyranose : Suger Moiety of Antitumor Antibiotic Bleomycin" Tetrahedron. 53. 10993-11006 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] K.Suzuki: "C-Glycosyl Juglone in Angucycline Synthesis : Total Synthesis of Galtamycinone Common Aglycon of C-Glycosyl Naphthacenequinone-Type Angucyclines" Tetrahedron. 53. 16533-16544 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T.Takahashi: "Synthesis of Taxoid Ring Systems:AC→ABC Approach by Way of Intramolecular Alkylation" Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.36. 1319-1321 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] M.Hirama: "Synthetic Study of Kedarcidin Chromophore:Advanced Models and Their Chemical Behavior" Synlett. NO,3. 250-252 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] I.Kuwajima: "Total Synthesis of(±)-Taxusin" J.Am.Chem.Soc.118・NO.38. 9186-9187 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] M.Isobe: "Pseudoenantiomeric Heteroconjugate Addition Approach for Synthesis of Segment C of Tautomycin" Tetrahedron,. 52・NO.8. 2877-2892 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] S.Kobayashi: "Stereoselective Route of the Highly Oxidized Sidechain Moiety of Terpentecin and Related Antibiotics." Chem.Lett.NO.11. 931-932 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] K.Suzuki: "On the Stereochemistry of Ary C-Glycosides:Unusual Behavior of Bis TBDPS Protected Aryl C-Olivosides" Tetrahedron Lett.37・NO.5. 663-666 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] T.Takahashi: "Synthesis of Taxoid Ring System:AC→ABC Approach by Way of Intramolecular Alkylation" Angew.Chem.in press

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] M.Hirama: "Efficient Synthesis of a Carbocyclic Core Moiety with the Stereochemisty of the C-1027 Chromophore" Tetrahedron Lett.37・NO.29. 5135-5138 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書

URL: 

公開日: 1996-04-01   更新日: 2019-02-15  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi