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水溶性タキソ-ル誘導体の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 08245254
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関倉敷芸術科学大学

研究代表者

萬代 忠勝  倉敷芸術科学大学, 産業科学技術学部, 教授 (80131621)

研究分担者 忍足 鉄太  倉敷芸術科学大学, 産業科学技術学部, 助手 (00279043)
研究期間 (年度) 1996
研究課題ステータス 完了 (1996年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1996年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワードタキソ-ル / 可溶化剤 / グリコール酸 / アシル化剤
研究概要

タキソ-ルは水への溶解度が極めて低いため、点滴として使うためには可溶化剤の使用が不可欠であること、またその可溶化剤の副作用が問題であることなど、克服すべき課題は多い。タキソ-ルの水溶性を上げる手法として、水酸基に糖を連結する方法が考えられる。しかし、一般的な配糖化法では糖の1位の水酸基を他の官能基に変換して活性化しなければならないうえに、各種のルイス酸を使用する必要がある。ルイス酸を使うことによって、酸に不安定なオキセタン骨格が開裂したり、バッカチン骨格の転位等が起こる恐れがあることから直接的な配糖化法を回避し、タキソ-ルの水酸基をエステル化することによって糖を連結する新規配糖化法を採用することとした。糖を有するグリコール酸(アシル化剤)は短工程で収率良く調製できる。グルコースの他に、ガラクトース、マンノース、キシロースからも同様のアシル化剤を調製した。つぎにエステル化でパクリタクセルの7位に連結することによって7-GLG-PT,7-GAG-PT,7-MAG-PT、7-XYG-PTを合成した。また、側鎖の2′位にグルコース由来のアシル化剤を連結した2′-GLG-PT,2′,7-GLG-PTも合成した。いずれのタキソ-ル誘導体の水溶性は、タキソ-ルを上回る結果を示した。特に、7-MAG-PTはタキソ-ルに比べて260倍の水溶性を示すことが判った。

報告書

(1件)
  • 1996 実績報告書

URL: 

公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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