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ダニと昆虫類の天然物化学と化学生態学

研究課題

研究課題/領域番号 08406010
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・応用有機化学
研究機関京都大学

研究代表者

桑原 保正  京都大学, 農学研究科, 教授 (10026536)

研究分担者 佐久間 正幸  京都大学, 農学研究科, 助手 (40135554)
西田 律夫  京都大学, 農学研究科, 助教授 (30135545)
研究期間 (年度) 1996 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
37,600千円 (直接経費: 37,600千円)
1999年度: 3,700千円 (直接経費: 3,700千円)
1998年度: 3,400千円 (直接経費: 3,400千円)
1997年度: 10,000千円 (直接経費: 10,000千円)
1996年度: 20,500千円 (直接経費: 20,500千円)
キーワード性フェロモン / 防御物質 / フェニルプロバノイド / 集合フェロモン / 警報フェロモン / 雄配遇フェロモン / 化学生態学 / フェロモン / ファルマコファギー / ファルマコファギ- / 天然物化学
研究概要

コナダニ類の化学生態学として2種から性フェロモンを、1種から警報フェロモンをそれぞれ同定し、新規に3化合物を構造決定し合成して同定した。また性フェロモンの構造と活性の関係を調べ、性フェロモンの進化過程を遺伝子レベルで検討した。
ヤマトアカヤスデの防御物質をp-クレゾール、ヤンバルトサカヤスデの防御物質をマンデロニトリルと同定し、ヤスデ全般の防御物質について総説にまとめた。
昆虫類ではオオゴマダラのヘヤーペンシル成分が雄性フェロモンとして機能することを確認すると共に、新規化合物を含むの150成分の化学構造を解明した。またジアルキルテトラヒドロフラン化合物が鱗翅目50種以上の脂質に共通に存在することを確認した。カラスアゲハの産卵刺激物質として、(-)-4-(E)-カフェオイル-L-スレオン酸を同定した。ハワイで花香に強い誘引性を示すミカンコミバエを材料に、雄の性フェロモンをtrans-コニフェリルアルコールと同定した。この物質は花香フェニルプロパノイドの代謝産物であり、性フェロモン生産のための薬物摂食現象であった。同様にマレーシア産ミバエBactrocera papayaeの誘引剤メチルオイゲノールも代謝され雄性フェロモンとして利用された。またカメムシとショウジョウバエの性フェロモンを同定した。
ゴキブリの化学生態では誘引性の集合フェロモンである低級アルキルアミン類の構造と活性及び揮発性活性物質の徐放機構が検討された。また雄配遇フェロモンと定義した背板腺分泌物の化学と生物学をまとめた。
以上の結果、研究期間中に23論文を公表できた。

報告書

(5件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書
  • 1996 実績報告書
  • 研究成果

    (88件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (88件)

  • [文献書誌] Y.Kuwahara 他2名: "Chemical Ecology of Astigmatid Mites XLV. (2R,3R)-Epoxynerl : Sex Pheromone of the Acarid Mite Caloglyphus sp. (Acarina : Acaridae)."Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1996. 289-295 (1996)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Nishida 他6名: "Male sex pherおmone of a giant danaine butterfly, Idea leuconoe"Journal of Chemical Ecology. 22. 949-972 (1996)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Nishida 他1名: "The Pheromone System of Male Danaine Butterfly, Idea leuconoe"Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1996. 341-349 (1996)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kuwahara 他2名: "Polyethylene Glycol Film Method : A Test for Feeding Stimulants of the German Cockroach, Blattella germanica (L.) (Dictyoptera : Blattellidae)"Applied Entomology and Zoology. 31. 537-546 (1996)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kuwahara 他2名: "4-Isopropenyl-3-oxo-1-carboxyaldehyde, Isorobinal : A Novel Monoterpene from the Mite Rhizoglyphus sp.(Astigmata : Rhizoglyphinae)"Naturwissenschaften. 83. 427 (1996)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kuwahara 他3名: "Chemical Ecology of Mesostigmatid Mites. I Identification of Hydroxymethylnaphthoquinones from Uroactinia hirschmanni Hiramatsu (Mesostigmata : Uropodidae)"Applied Entomology and Zoology. 32. 57-61 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kuwahara 他4名: "Behavioral Response of Males to Major Sex Pheromone Component, (Z, Z) -5,25-hentriacontadiene, of Drosophila ananassae females"Journal of Chemical Ecology. 23. 2067-2078 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kuwahara 他3名: "Identification of Mandelonitrile as a Major Secretory Compound from Chamberlinius hualienensis Wang Upolydesmida : Paradoxosomatidae)"Japanese Journal of Environmental. Entomolory and Zoology. 8. 208-214 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 桑原保正: "地球環境と性フェロモンの活用"ふゅーちゃー. 2(5). 14-15 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Nishida 他4名: "Clerodendrins from Clerodendron trichotomum and their Feeding Stimulant Activity for the Turnip Sawfly"Phytochemistry. 49. 1975-1980 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Nishida 他1名: "Ecological Significance of Male Attractant in the Defence and Mating Strategies of the Fruit Fly, Bactrocera papayae"Entomologia Experimentalis et Applicata. 89. 155-158 (1998)

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  • [文献書誌] R.Nishida 他5名: "2,5-Dialkyltetrahydrofurans, Common Components of the Cuticular Lipids of Lepidoptera"Zeitschrift fur Naturforschung. 53C. 107-116 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Nishida 他5名: "Semiochemistry of Aposematic Seed Bugs (Heteroptera : Lygaeidae)"Entomologia Experimentalis et Applicata. 84. 127-135 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Nishida 他2名: "Acquisition of Female-attracting Fragrance from a Hawaiian Lei Flower, Fagraea berteriana, BY Males of the Oriental Fruit fly"Journal of Chemical Ecology. 23. 2275-2285 (1997)

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  • [文献書誌] M.Sakuma 他2名: "Aggregation Pheromone of the German Cockroach, Blattella germanica (L.) (Dictyoptera : Blattellidae) : Controlled Release of Attractant Amines by Salt Formation"Applied Entomology and Zoology. 32. 143-152 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Sakuma 他2名: "Attractiveness of Alkylamines and Aminoalcohols Related to the Aggregation Attractant Pheromone of the German Cockroach, Blattella germanica (L.) (Dictyoptera : Blattellidae)"Applied Entomology and Zoology. 32. 197-205 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kuwahara 他3名: "Identification of Nedyopus patrioticus (Attems,1898) (Polydesmida : Paradoxosomatidae) Secretions as Possible Defense Substances"Applied Entomology and Zoology. 32. 447-452 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Nishida 他2名: "Ajugatakasins A and B, New Diterpenoids from ajuga decumbens, and Feeding Stimulative Activity of Related Neoclerodane Analogs toward the Turnip Sawfly"Bioscience, Biotechnology and Biochemistry. 61. 1518-1522 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Nishida 他3名: "Muptial Feeding Stimulants : A Male Courtship Pheromone of the German Cockroach, Blattella germanica (L.) (Dictyoptera : Blattelllidae)"Naturwissenschaften. 86. 193-196 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Nishida 他2名: "Clerodendrin I, a New Neoclerodane Diterpenoid form Clerodendron trichotomum"Bioscience, Biotechnology and Biochemistry. 63. 1795-1797 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Sakuma 他3名: "A Glandular Gift in the German Cockroach, Blattella germanica (L.) (Dictyoptera : Blattellidae) : the Courtship Feeding of a Female on Secretions from MaleTergal Glands"Journal of Insect Behavior. 12. 627-640 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Nishida 他3名: "Pharmacophagous Acquisition of Clerodendrins by the Turnip Sawfly, (Athalia rosae ruficornis) and their Role in the Mating Behavior"Chemoecology. 9. 145-150 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R.Nishida 他2名: "Oviposition Stimulant for a Rutaceae-feeding Swallowtail Butterfly, Papilio bianor. Hydroxycinnamic acid Derivative from Orixa japonica"Applied Entomology and Zoology. 35. 119-123 (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 桑原保正、: ""性フェロモン"オスを誘惑する物質の秘密"講談社選書メチエ91. 252 (1996)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 西田律夫: "アゲハチョウ類の産卵行動.日本動物大百科,昆虫II"平凡社,. 181 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 本田計一,西田律夫: "チョウ類の産卵刺激・阻害物質.環境昆虫学-行動・生理・化学生態"東京大学出版会. 568 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 桑原保正: "ヤスデの化学防衛.環境昆虫学-行動・生理・化学生態"東京大学出版会. 568 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 桑原保正、: "昆虫フェロモンの構造と作用。"味とにおいの分子認識"季刊化学総説No.40"日本化学会編、学会出版センター. 230 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 西田律夫,本田計一: "鱗翅目昆虫の化学防衛.環境昆虫学-行動・生理・化学生態(本田計一他編)"東京大学出版会. 568 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Mori, Y. Kuwahara and K. Kurosa: "Ecology of Astigmatid Mites XLV. (2R, 3R)-Epoxyneral: Sex Pheromone of the Acarid Mite Caloglyphus sp. (Acarina: Acaridae)."Bioorg. Med. Chem, Chemical. 1996(4). 289-295 (1996)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R. Nishida, S. Schulz, C. S. Kim, H.Fukami, Y. Kuwahara, K. Honda and N. Hayashi: "Male sex pheromone of a giant danaine butterfly, Idea leuconoe."J.Chem.Ecol.. 22(5). 949-972 (1996)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S .Schulz and R. Nishida: "The Pheromone System of Male Danaine Butterfly, Idea leuconoe."Bioorg. Med.Chem.. 4. 341-349 (1996)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Nojima, M.Sakuma and Y.Kuwahara: "Polyethylene Glycol Film Method: A Test for Feeding Stimulants of the German Cockroach, Blattella germanica(L.)(Dictyoptera : Blattellidae)."Appl. Entomol.Zool.. 31(4). 537-546 (1996)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Sakata, Y. Kuwahara and K.Kurosa: "4-Isopropenyl-3-oxo-1-carboxyaldehyde, Isorobinal: A Novel Monoterpene from the Mite Rhizoglyphus sp.(Astigmata:Rhizoglyphinae)"Naturwissenschaften. 83(9). 427 (1996)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Sakata, N. Hiramatsu, K. Ishikawa and Y. Kuwahara: "Chemical Ecology of Mesostigmatid Mites. I Identification of Hydroxymethylnaphthoquinones from Uroactinia hirschmanni Hiramatsu(Mesostigmata: Uropodidae)"Appl.Entomol.Zool.. 32(1). 57-61 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Doi, T. Nemoto, H. Nakanishi, Y. Kuwahara and Y. Oguma: "Behavioral Response of Males to Major Sex Pheromone Component, (Z,Z)-5, 25-hentriacontadiene, of Drosophila ananassae females"J.Chem.Ecol. 23. 2067-2078 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Noguchi, N. Mori, Y.Higa, and Y. Kuwahara: "Identification of Mandelonitrile as a Major Secretory Compound from Chamberlinius hualienensis Wang(Polydesmida: Paradoxosomatidae)"Jpn.J.Environ.Entomol & Zool.. 8(4). 208-214 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Kuwahara: "Earth Environment and Application of Pheromones. (in Japanese)"Future. 2(5). 14-15 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Kawai, T. Amano, R. Nishida, Y. Kuwahara and H. Fukami: "Clerodendrins from Clerodendron trichotomum and their Feeding Stimulant Activity for the Turnip Sawfly."Phytochemistry. 49. 1975-1980 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. H. Tan and R. Nishida: "Ecological Significance of Male Attractant in the Defence and Mating Strategies of the Fruit Fly, Bactrocera papayae"Entomol.Exp.Appl.. 89. 155-158 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S, Shulz, G. Beccaloni, R. Nishida, Y. Roisin, R. I. Vane-Weight and J. N. McNeil: "2,5-Dialkyltetrahydrofurans, Common Components of the Cuticular Lipids of Lepidoptera."Z.Naturforsch.. 53C. 107-116 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. R. Aldrich, W. S. Leal, R. Nishida, A. P. Kirimian, C.-J.Lee and Y. Sakuratani: "Semiochemistry of Aposematic Seed Bugs(Heteroptera: Lygaeidae)."Entomol. Exp. Appl.. 84. 127-135 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R. Nishida, T. E. Shelly, K. Y. Kaneshiro: "Acquisition of Female-attracting Fragrance from a Hawaiian Lei Flower, Fagraea berteriana, by Males of the Oriental Fruit fly."J. Chem. Ecol.. 23. 2275-2285 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Sakuma, H. Fukami and Y. Kuwahara: "Aggregation Pheromone of the German Cockroach, Blattella germanica(L.)(Dictyoptera: Blattellidae): Controlled Release of Attractant Amines by Salt Formation"Appl. Entomol. Zool.. 32(1). 143-152 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Sakuma, H. Fukami and Y. Kuwahara: "Attractiveness of Alkylamines and Aminoalcohols Related to the Aggregation Attractant Pheromone of the German Cockroach, Blattella germanica(L.)(Dictyoptera: Blattellidae)"Appl. Entomol. Zool.. 32(1). 197-205 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Noguchi, N. Mori, Y. Higa and Y. Kuwahara: "Identification of Nedyopus patrioticus patrioticus(Attems, 1898)(Polydesmida: Paradoxosomatidae) Secretions as Possible Defense Substances"Appl. Entomol. Zool.. 32(3). 447-452 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Amano, R. Nishida and Y. Kuwahara: "Ajugatakasins A and B, New Diterpenoids from Ajuga decumbens, and Feeding Stimulative Activity of Related Neoclerodane Analogs towoard the Turnip Sawfly."Biosci. Biotech. Biochem. 61(9). 1518-1522 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Nojima, R. Nishida, Y. Kuwahara and M. Sakuma: "Nuptial Feeding Stimulants: A Male Courtship Pheromone of the German Cockroach, Blattella germanica (L.) (Dictyoptera: Blattelllidae)"Naturwissenschaften. 86. 193-196 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Kawai, R. Nishida and H. Fukami: "Clerodendrin I, a New Neoclerodane Diterpenoid form Clerodendron trichotomum."Biosci. Biotech. Biochem.. 63. 1795-1797 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S. Nojima, M. Sakuma, R. Nishida and Y. Kuwahara: "A Glandular Gift in the German Cockroach, Blattella germanica (L.) (Dictyoptera: Blattellidae) : the Courtship Feeding of a Female on Secretions from Male Tergal Glands"J. Insect Behav.. 12. 627-640 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Amano, R. Nishida, Y. Kuwahara andH. Fukami: "Pharmacophagous Acquisition of Clerodendrins by the Turnip Sawfly, (Athalia rosae ruficornis) and their Role in the Mating Behavior"Chemoecology. 9. 145-150 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Ono, R. Nishida and Y. Kuwahara: "Oviposition Stimulant for a Rutaceae-feeding Swallowtail Butterfly, Papilio bianor : Hydroxycinnamic acid Derivative from Orixa japonica."Appl. Entomol. Zool.. 35. 119-123 (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Kuwahara: ""Sex Pheromone" Secret of Chemicals, Attracting males."Kodansha Metie 91. 252 (1996)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R. Nishida: "Oviposition Behavior of Papilio, Encyclopedia of Animals Insect II"Heibonsya(Co-authors). 181 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R. Nishida and K. Honnda: "Oviposition Stimulants and Inhibitants of Lepidoptera. in "Environmental Entomology-Behavior, Physiology and Chemical Ecology"Tokyo University Press. 568 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Kuwahara: "Chemical Defence of Milipede. in "Environmental Entomology-Behavior, Physiology and Chemical Ecology"Tokyo University Press. 568 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Kuwahara: "Structure and Function of Insect Pheromone in "Molecular Recognition of Taste and Smell" kikan Kagaku Sousetsu No. 40"Gakkai-Syuppan Center Chem Soc. Jap.. 230 (1999)

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  • [文献書誌] R. Nishida and K. Honnda: "Chemical Defence of Lepidoptera. in "Environmental Entomology-Behavior, Physiology and Chemical Ecology"Tokyo University Press. 568 (1999)

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  • [文献書誌] 西田律夫 他2名: "Oviposition Stimulant far a Rutacede feeding Swalloutail Butterfly, Papilio bianor: Hydroxycinnam acid Derivative from Oriva japonica"Applide Entomology and Zoology. 35. 119-123 (2000)

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  • [文献書誌] 桑原保正: "Identification of the News Hydrocarbon (Z, Z)-1.6.9-Heptadecatrsene as the Secretory Component of Caloglyphus polyphyllae (Astigmata: Acaridae)"Bioscience Biotechnology and Biochemistry. 63. 1478-1480 (1999)

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  • [文献書誌] 桑原保正: "ヤスデの化学防衛 "環境昆虫学-行動・生理・化学生態""東京大学出版会. (1999)

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  • [文献書誌] Y.Kuwahara: "Pheromone Studies on Astigmatid Mite:Recent progress-A compasisor of Molecular phylogeney Distribution and Function of Female Sex pheromone" Journal of Asia Pacific Entomology. 1・1. 9-15 (1998)

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  • [文献書誌] N.Mori: "Rosefuron:the Sex pheromone of the Acari of Mile Caloglyphess sp" Journal of Chemical Ecology. 24・11. 1771-1779 (1998)

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  • [文献書誌] M.Sakuma: "Probit Analysis of Preference data" Applied Entomology and Zoology. 33. 339-347 (1998)

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  • [文献書誌] 桑原保正: "“味とにおいの分子認識"季刊化学総説No.40" 日本化学会編, 230 (1999)

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  • [文献書誌] Kuwahara 他3名: "Chemical Ecology of Mesostigmatid Mites.I Identification of Hydroxymethylnaphthoquinones from Uroactinia hirschmanni Hiramatsu (Mesostigmata : Uropodidae)" Appl.Entomol.Zool.32・1. 57-61 (1997)

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  • [文献書誌] N.Mori: "Chemical Ecology of Astigmatid Mites XLV.(2R,3R)-Epoxyneral : Sex Pheromone of the Acarid Mite Caloglyphus sp.(Acarina : Acaridae)." Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1996(4). 289-295 (1996)

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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