| 研究課題/領域番号 |
08454202
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 山口大学 |
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研究代表者 |
小国 信樹 山口大学, 理学部, 教授 (60028165)
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| 研究期間 (年度) |
1996 – 1998
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| 研究課題ステータス |
完了 (1998年度)
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| 配分額 *注記 |
6,800千円 (直接経費: 6,800千円)
1998年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
1997年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
1996年度: 4,800千円 (直接経費: 4,800千円)
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| キーワード | 不斉触媒反応 / 光学活性化合物 / キラルシッフ塩基 / チタン錯体 / 不斉シリルシアノ化 / 不斉開環反応 / ジケテン / アルデヒド / キラルなシッフ塩基 / 不斉シリルシアノ化反応 / フェニルリチウム / β-アミノアルコール / L-バリノール / 不斉とリルシアノ化 / ジメチル亜鉛 / コレステロール低下剤 / chiral titanium complex / chiral glycol of ferrocene / asymmetric alkylation / chiral di-Schiff base |
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| 研究概要 |
本科学研究費による研究成果はつぎの3研究から成っている。
(1) アルデヒド類の不斉シリルシアノ化反応であり、芳香族およびαβ不飽和アルデヒドとシリルシアニドとの触媒反応において90%以上の光学純度で生成物であるシアノヒドリンを得ることに成功した。
(2) キラルなシッフ塩基の金属錯体の新しい不斉触媒反応への発展を意図したものであった。ジケテンとアルデヒド類との反応による5-ヒドロキシ-3-ケトエステル合成への応用である。光学活性生成物はコレステロール低下剤としての医薬品の原料となることから注目された。詳しい研究の結果、キラルなシッフ塩基20モル%の使用で、チタン化合物を触媒として化学収率80%以上、不斉収率90%以上で生成物を得ることができた。
(3) 3番目の研究は以前から続けている対称化合物の不斉非対称化反応の発展として、キラルなシッフ塩基がシスエポキシドの不斉開環アリール化に有効な触媒となることを半年の幅広い研究の結果大発見した。この発見は世界で初めての90%以上の光学活性トランス-2-アリールアルコールを与える高度な不斉触媒アリール化である。生成物を用いるジアステレオ選択不斉反応による医薬品その他の有機合成がすでに知られている。
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