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新規カルコゲノカルボン酸誘導体群の系統的合成法の開発と物性の解明

研究課題

研究課題/領域番号 08455414
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機工業化学
研究機関岐阜大学

研究代表者

加藤 晋二  岐阜大学, 工学部, 教授 (40021589)

研究分担者 神田 貴宏  岐阜大学, 工学部, 助手 (30234157)
村井 利昭  岐阜大学, 工学部, 助教授 (70166239)
研究期間 (年度) 1996 – 1997
研究課題ステータス 完了 (1997年度)
配分額 *注記
1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
1997年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
キーワードカルコゲノカルボン酸 / セレノアミド / セレノチオ酸S-エステル / ジオルガノアルシン酸塩 / セレノテルロカルボキシル基 / セレノチオエステル / セレノエステル / テルロエステル / チオカルボン酸塩 / ジチオカルボン酸アルカリ金属 / セロン酸 / カルコゲン / カルボン酸 / エステル / 硫黄 / セレン / テルル / カルコゲノカルボニル / アミド
研究概要

新しい官能基を有する有機化合物群の創製は、有機合成化学における重要な課題のひとつである。これまでにない有機分子を合成・単離することができれば構造や配座に関する新しい知見を見いだし、新しい有機合成反応の創出が可能である。さらにこれらの実験事実は数多くの新しい概念を含んでいる。
本研究では、このような背景に基づき、有機化学で最も基本的で且つ重要な化合物の一つであるカルボン酸の酸素原子を周期律表で同じ族にあるイオウ、セレンやテルル原子で置き換えた一連のカルコゲノカルボン酸誘導体の系統的合成法の開発と物性の解明を目指し、数多くの新しい成果を得た。
例えば、一連の化合物のうちセレノアミドやセレノチオ酸S-エステルさらにこれまで合成単離例の全くないセレノテルロカルボキシル基を有する化合物の簡便かつ効率的な合成法の開拓に成功し、得られた化合物のスペクトル、構造、反応性を解明することができた。特に定性的ではあるが化合物の構造と安定性の相関の一般性を見いだし、スペクトルとの関連性も明らかにできた。さらにセレノカルボン酸Se-ヒ素エステルの反応性についても検討を進め、2級アミンとの反応から新しいジオルガノアルシン酸塩を単離し、構造を解析することができた。

報告書

(3件)
  • 1997 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1996 実績報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (24件)

  • [文献書誌] Murai, T., Fujii, M., Kato, S.: "Two-step conversion of selenothioacetic acid S-butyl ester to 1,3-oxaselenolanes viaregio-and stereoselective ring opening of oxiranes." Chem. Lett.545-546 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Murai, T., Kato, S.et al.: "Synthesis of α,β-unsaturated selenoamides by the condensation reaction of lithium eneselenolate generated from selenoacetamide with aldehydes." Synlett. 775-776 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Murai, T., Kato, S.et al.: "4-Penteneselenothioic acid S-alkyl esters : synthesis via the seleno-Claisen rearrangement." Tetrahedron. 53. 12237-12247 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Murai, T., Kato, S.et al.: "Synthesis and stability trends of selenothioic acid S-esters." Phosphorus,Sulfur Silicon Relat.Elem.120&121. 329-330 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kato, S.: "Diacyl,acyl thioacyl,and di (thioacyl) chalcogenides : synthesis,structure and reaotions" Phosphorus,Sulfur Silicon Relat.Elem.120&121. 213-228 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kanda, T., Kato, S.et al.: "Diphenylselenoarsinous and diphenyldiselenoarsinic acid piperidinium salts : Selective Synthesis,Isolation,Characterization,Structure and Reaction." Organometallics. 17(in press). (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Murai, T. ; Fujii, M. ; Kato, S.: "Two-step conversion of selenothioacetic acid S-butyl ester to 1,3-oxaselenolanes via regio- and stereoselective ring opening of oxiranes" Chem.Lett.545-546 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Murai, T. ; Ezaka, T. ; Ichimiya, T. ; Kato, S.: "Synthesis of alpha, beta-unsaturated selenoamides by the condensation reaction of lithium eneselenolate generated from selenoacetamide with aldehydes" Synlett. 775-776 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Murai, T. ; Takada, H. ; Kakami, K. ; Fujii, M. ; Maeda, M. ; Kato, S.: "4-Penteneselenothioic acid S-alkyl esters : synthesis via the seleno-Claisen rearrangement" Tetrahedron. v.53. 12237-12247 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Murai, T. ; Kakami, K. ; Takada, H. ; Ogino, Y. ; Kanada, T. ; Kato, S.: "Synthesis and stability trends of selenothioic acid S-esters" Phosphorus, Sulfur Silicon Relat.Elem.v.120&121. 329-330 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Kato: "Diacyl, acyl thioacyl, and di (thioacyl) chalcogenides : synthesis, structure and reactions" Phosphorus, Sulfur Silicon Relat.Elem.v.120&121. 213-228 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kanda, T. ; Mizoguchi, K. ; Kagohashi, S. ; Kato, S.: "Diphenylselenoarsinous and diphenyldiselenoarsinic acid piperidinium salts : Selective Synthesis, Isolation, Characterization, Structure and Reaction" Organometallics. v.17 (in press). (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Murai: "Reductive Cyclization of γ,δ-Unsaturated Selenothioic Acid S-Esters Leading to Tetrahydroselenophenes" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1461-1462 (1996)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T.Murai: "Highly Effective One-pot Synthesis of α,α'-Disubstituted Selenoamides and Their First Reduction to Amides" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1809-1810 (1996)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T.Murai: "Cadmium Acetate Mediated Conversion of Selenothioic Acid---." Chem.Lett.877-878 (1996)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] S.Kato: "Diacyl,Acyl Thioacyl,and Di(thioacyl)Chalcogenides:Synthesis,Structure and Reactions" Phosphorus,Sulfur,Silicon,Relat.Elem.120/121. 213-228 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T.Murai: "Selenothioic Acid S-Esters:Synthesis,Characterization,and Trend for Stability" J.Am.Chem.Soc.119. 8592-8597 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kanda: "Selenotellurocarbamic Acid Te-Alkyl Esters:First Isolation and Characterization" Organ metallics. 15. 5753-5755 (1996)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 加藤晋二: "Thion(RCSOH),Selenon(RCSeOH),and Telluron(RCTeOH)Acids as Predominant Species" J.Am.Chem.Soc.118・6. 1262-1267 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 村井利昭: "An Efficient Synthetic Method of Aliphatic Selenoamides via Selenoketene Intermediates" Synlett.・9. 865-866 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 村井利昭: "Reductive Cyclization of γ,δ-Unsaturated Selenothioic Acid S-Esters Leading to Tetrahydroselenophenes" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1461-1462 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 村井利昭: "Cadmium Acetate Mediated Conversion of Selenothioic Acid S-Alkyl Esters to Selenophenes and Ketenethioacetals" Chem.Lett.877-878 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 村井利昭: "Highly Efficient One-pot Synthesis ofα,α-Disubstituted Selenoamides and Their First Reduction to Amines" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1809-1810 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 村井利昭: "Stereoselective Generation and Trapping of Lithium Eneselenolates Leading to Ketene Selenothioacetals and Selenothioesters" Tetrahedron. 52・8. 2839-2846 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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