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各種元素の2,6-ジメトキシフェニル誘導体

研究課題

研究課題/領域番号 08455429
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関鳥取大学

研究代表者

和田 正徳  鳥取大学, 工学部・物理工学科, 教授 (30029053)

研究分担者 早瀬 修一  鳥取大学, 工学部, 助手 (50238143)
撰 達夫  鳥取大学, 工学部, 助教授 (60032025)
夏目 聡子  鳥取大学, 工学部, 教務職員 (50273884)
研究期間 (年度) 1996 – 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
4,700千円 (直接経費: 4,700千円)
1998年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
1997年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
1996年度: 2,900千円 (直接経費: 2,900千円)
キーワード2, 4, 6-トリメトキシフェニル基 / 2, 6-ジメトキシフェニル基 / カルベニウム / フェロセニル / 有機イオウ / 有機セレン / 有機テルル / 9-フェニルキサンテニリウム / 2,4,6-トリメトキシフェニル基 / 2,6-ジメトキシフェニル基 / ジアリールカルベニウム / フェロセニルカルベニウム / 2,4,6-トリメトキシフェニル / トリアリールカルベニウム塩 / ジアリールカルベニウム塩 / 4-メチレン-2,5-シクロヘキサジエノン誘導体 / 2,6-ジメトキシベンゼンチオール / トリアリール金属 / 金属酸化物 / 金属チオラート / 2,6-ジメトキシフェニル / アリール基転移 / カルベニウムイオン / 1,4-シクロヘキサジエン
研究概要

以下,Φ^a=2,4,6-(MeO)_3C_6H_2-基,また,Φ^b=2,6-(MeO)_2C_6H_3-基の略とする。
1. Φ^a_3COHは少過剰の酸により暗紫色のカルベニウム塩[Φ^a_3C]Xを生じた。Φ^a_3COHの1M塩酸溶液を中和すると4-位のMeO-が置換された。Φ^a_2CHOHも暗赤色のカルベニウム塩[Φ^a_2CH]Xを生じ、アルコール中でΦ^a_2CH_2に還元された。
2. Φ^b_2CHOHは触媒量の酸の存在でMe_2COと容易に反応してΦ^b_2CHCH_2COMeを生じた。同様の反応がEt_2CO,MePhCO,EtCHO,PrCHOでも生じた。アルコールやTHF中ではΦ^b_2CH_2に還元された。
3. Fc-CHΦ^aOHは少過剰の酸により暗紫色のカルベニウム塩[Fc-CHΦ^a]Xを生じた(塩酸中のpK_R+値は3.0)。この塩はi-PrOH中でFc-CH_2Φ^aに還元され,1,3,5-トリメトキシベンゼンと反応してFc-CHΦ^a_2を生じた。
4. 1,4-ベンゼンジメタノール,p-HOCΦ^b_2C_6H_4CArΦ^bOH(Ar=Φ^b,4-MeC_6H_4,4-MeOC_6H_4),に酸を作用させるとAr-基がp-フェニレン環上に転移することを見い出した。
5. 1,8-dimethoxy-9-phenylxanthen-9-olの反応性などをこの異性体9-(2,6-dimethoxyphenyl)-xanthen-9-ol(4.80)と比較をした。
6. MAr_3(M=As,Sb,Bi)の新しい合成法を開発した。まず,金属酸化物とΦ^bSHの反応によりM(SΦ^b)_3を得,これとLiArの反応によりMAr_3にする。ΦSHもM(SΦ^b)_3も結晶性で取扱が容易である。
7. Φ^b_2E(E=S,Se,Te)の求核反応速度はE=S<Se<Teの順に増加し,Φ^b_3Mの順(M=P>As>Sb)とは逆であった。Φ^b_2EOの反応性(E=S<Se<Te)も検討した。

報告書

(4件)
  • 1998 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1997 実績報告書
  • 1996 実績報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (21件)

  • [文献書誌] Masanori Wada: "Formation of 3-Methylene-1, 4-cyclohexadienes from α, α, α′, α′-Tetraaryl-1,4-benzenedimethanols by the Intramolecular Migration of an Aryl Group" Bull.Chem.Soc.Jpn.70(6). 1413-1420 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masanori Wada: "Unusual Stabilities and Reactivities of Tris-and Bis(2, 4, 6-trimethoxyphenyl)carbenium Salts" Bull.Chem.Soc.Jpn.70(1). 2737-2741 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masanori Wada: "Two-step synthesis of triarylmetals (As, Sb, Bi)starting from the metal oxides and 2, 6-dimethoxybenzenethiol" J.Organometal.Chem.548. 223-227 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masanori Wada: "Reactions of Bis(2, 6-dimethoxyphenyl)methanol in Common Organic Solvents in the Presence of an Acid" Bull.Chem.Soc.Jpn.71(7). 1667-1672 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Satoko Natsume: "Stability and reactivity of ferrocenyl(2, 4, 6-trimethoxyphenyl)carbenium salts" J.Organometal.Chem.574. 86-93 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masanori Wada: "Bis(2, 6-dimethoxyphenyl)sulfide, selenide and telluride, and their derivatives" J.Organormetal.Chem.(印刷中). (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masanori Wada: "Reactions of 1, 8-Dimethoxy-9-phenylxanthen-9-ol in the Presence of an Acid, and its Basicity" Bull.Chem.Soc.Jpn.72(印刷中). (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] WADA,Masanori: "Formation of 3-Methylene-1,4-cyclohexadienes from alpha, alpha, alpha', alpha'-Tetraaryl-1,4-benzenedimethanols by the Intramolecular Migration of an Aryl Group" Bull.Chem.Soc.Jpn.Vo.70 (6). 1413-1420 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] WADA,Masanori: "Unusual Stabilities and Reactivities of Tris-and Bis (2,4,6-trimethoxyphenyl) carbenium Salts" Bull.Chem.Soc.Jpn.Vol.70 (11). 2737-2741 (1997)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] WADA,Masanori: "Two-step synthesis of triarylmetals (As, Sb, Bi) starting from the metal oxides and 2,6-dimethoxybenzenethiol" J.Organometal.Chem.Vol.548. 223-227 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] WADA,Masanori: "Reactions of Bis (2,6-dimethoxyphenyl) methanol in Common Organic Solvents in the Presence of an Acid" Bull.Chem.Soc.Jpn.Vol.71 (7). 1667-1672 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] NATSUME,Satoko: "Stability and reactivity of ferrocenyl (2,4,6-trimethoxyphenyl) carbenium salts" J.Organometal.Chem.Vol.574. 86-93 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] WADA,Masanori: "Bis (2,6-dimethoxyphenyl) sulfide, selenide and telluride, and their derivatives" J.Organometal.Chem.(in press). (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] WADA,Masanori: "Reactions of 1,8-Dimethoxy-9-phenylxanthen-9-ol in the Presence of an Acid, and its Basicity" Bull.Chem.Soc.Jpn.Vol.72 (in press). (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masanori Wada,^* Hideki Konishi, Takanori Kai, Hiroshi Takeuchi, Satoko Natsume,and Tatsuo Erabi: "Reactions of Bis (2,6-dimethoxyphenyl) methanolin Common Organic Solvents in the Presence of an Acid" Bull.Chem.Soc.Jpn. 71. 1667-1672 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Satoko Natsume, Hideaki Kurihara, Takuya Yamaguchi, Tatsuo Erabi,and Masanori Wada^*: "Stability and reactivity of ferrocenyl (2,4,6-trimethoxyphenyl) carbenium salts" J.Organomet.Chem.574. 86-93 (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Masanori Wada,^* Shin-ichi Nobuki, Yoshinori Tenkyuu, Satoko Natsume, Masahiro Asahara, Tatsuo Erabi: "Bis (2,6-dimethoxyphenyl) sulfide,selenide and telluride,and their derivatives" J.Organomet.Chem.印刷中 (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Masanori Wada,^* Katsuhiko Kirishima, Yuichi Oki, Masafumi Miyamoto, Masahiro Asahara,and Tatsuo Erabi: "Reactions of 1,8-Dimethoxy-9-phenylxanthen-9-ol in the Presence of an Acid,and its Basicity" Bull.Chem.Soc.Jpn.72(印刷中). (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] M.Wada, H.Konishi, K.Kirishima, H.Takeuchi, S.Natsume, and T.Erabi: "Unusual Stabilities and Reactivities of Tris-and Bis (2,4,6-trimethoxyphenyl) carbenium Salts" Bull.Chem.Soc.Jpn.70(11). 2737-2741 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] M.Wada, S.Natsume, S.Suzuki, A.Uo, M.Nakamura, S.Hayase, and T.Erabi: "Two-step synthesls of trlarylmetals (As,Sb,Bi) starting from the metal oxides and 2,6-dimethoxybenzenethiol" J.Organometal.chem.548. 223-227 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] M.Wada,W.Wei,K.Kirishima,S.Natsume,and T.Erabi: "Formation of 3-Methylene-1,4-cyclohexadienes from α,α,α′,α′-Tetraaryl-1,4-benzendimethanols by the Intramolecular Migration of an Aryl Group" Bull.Chem.Soc.Jpn.70巻(印刷中). (1997)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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