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蒸留光学分割法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 08554022
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 有機化学
研究機関愛媛大学

研究代表者

田中 耕一  愛媛大学, 工学部, 助教授 (10116949)

研究期間 (年度) 1996 – 1997
研究課題ステータス 完了 (1997年度)
配分額 *注記
3,000千円 (直接経費: 3,000千円)
1997年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1996年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワード光学分割 / キラル認識 / エナンチオマー / 分離 / 包接結晶 / ホスト化合物 / 蒸留 / キラル分離 / 不斉認識 / 包接化合物 / 光学活性体 / 光学異性体 / 包接 / ホストーゲスト銹体
研究概要

光学活性ホストとラセミ体のゲストを混合すると、後者の一方のエナンチオマーが分子移動を起こして、ホストに包接される。減圧蒸留によって包接されないエナンチオマーを分離したのち,温度を上げて蒸留すると,包接されていたエナンチオマーが得られる。このような全く新しい原理に基づく能率の良い蒸留光学分割法を開発できた。
まず,蒸留光学分割に供する優れた包接能と不斉認識能を有する新規ホスト化合物を数多く設計・開発した。たとえば,安価で大量に入手できる天然不斉源である酒石酸を用いて,新しい酒石酸ダイマーホストを各種設計した。これらのホストは従来のモノマーホストに比べて格段に包接能,不斉認識能に優れており,各種のアルコール類を能率良く蒸留光学分割できることがわかった。たとえば,モノマーホストでは分割できない2-ヘキサノールを2回の蒸留操作で100%光学純度で分割することができた。
又,このような蒸留分割が能率良く進行することは,固相で分子が動いていることを示しているが,この分子移動の様子をスペクトル測定によって追跡できることも明らかにした。キラル分子の移動の様子は固相CDスペクトル法によって追跡できることも判明した。

報告書

(3件)
  • 1997 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1996 実績報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (23件)

  • [文献書誌] F.Toda, K.Tanaka, C.F-Foces, L.Intantes, M.Claramunt, J.Elguero: "Host-Guest Chemistry. The Structure and Proton Disorder of the Three-Component crystal Fonned by 3(5)-Methyl-4-Nitropyrazole." J.Phys.Org.Chem.9. 611-618 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Tanaka, A.Moriyama, F.Toda: "New Preparative Method for Optically Active 2,2′-and 4,4′-Dihydroxybiphenyl derivatives." J.Chem.Soc.Perkin Trans.1. 603-604 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Tanaka, K.Tamura, F.Toda: "Molecular Aggregation of Alkyltrimethylammonium Bromide and Alcohol in the Solid State" Mol.Cryst.Liq.Cryst.278. 139-143 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Toda, K.Tanaka, R.Kuroda: "Isolation of a Nearly Eclipsed chiral Rotamer of 1,2-Dichloroethane as an luclusion" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1227-1228 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Toda, K.Tanaka, H.Miyamoto, H.Koshima, L.Miyahara, K.Hirotsu: "Formation of Racemic Compound Crystals by Mixing of Two Enautiomeric crystals in the solid state" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.2. 1877-1885 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Tanaka, A.Moriyama, F.Toda: "Novel Chiral Recognition in Host-Guest Inclusion Complexes Depends on their Molar Ratios" J.Org.Chem.62. 1192-1193 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Tanaka, F.Toda: "Comprehensive Supramolecular Chemistry:Vol.6" Pergamon,Oxford, 966 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Toda, K.Tanaka, C.Foces-Foces, L.Infantes, R.M.Claramunt, C.Lopez and J.Elguero: "Host-Guest Chemistry. The Structure and Proton Disorder of the Three-Component Crystal Formed by 3 (5) -Methyl-4-nitropyrazole, (R,R) - (-) trans-4,5-bis (hydroxydiphenylmethyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxolane and Toluene" J.Phys.Org.Chem.9. 611-618 (1996)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Tanaka, A.Moriyama and F.Toda: "New Preparative Method for Optically Active 2,2'-and 4,4'-Dihydroxybiphenyl derivatives. A New Chiral Host Compound 4,4'-Dihydroxy-2,2', 3,3', 6,6'-hexamethylbiphenyl" J.Chem.Soc., Perkin Trans.1. 603-604 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Tanaka, K.Tamura and F.Toda: "Molecular Aggregation of Alkyltrimethylammonium Bromide and Alcohol in the Solid State" Mol.Cryst.Liq.Cryst.278. 139-143 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Kai, H.Suzuki, N.Kanehisa, K.Tanaka and F.Toda: "Diverse Mode of Crystal Structures in the Host-Guest Complexes of Diols" Mol.Cryst.Liq.Cryst.278. 87-97 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F.Toda, K.Tanaka, H.Miyamoto, H.koshima, I.Miyahara and K.Hirotsu: "Formation of Racemic Compound Crystals by Mixing of Two Enantiomeric Crystals in the Solid State. Liquid Transport of Molecules from Crystal to Crystal" J.Chem.Soc.Perkin Trans.2. 1877-1885 (1997)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Tanaka, A.Moriyama and F.Toda: "Novel Chiral Recognition in Host-Guest Inclusion Complexes Depends on their Molar Ratios : Efficient Resolution of 2,2'-Dihydroxy-1,1'-biphenyl Derivatives and CD Spectral Study of Inclusion Complex Crystals" J.Org.Chem.62. 1192-1193 (1997)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Koshima, E.Hayashi, T.Matsuura, K.Tanaka, F.Toda, M.Kato and M.Kiguchi: "Preparation, Structure and Discrimination of A Chiral Bimolecular Crystal by the Self-assembly of 3-Indolepropinic Acid and Phenanthridine" Tetrahedron Lett.38. 5009-5012 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Tanaka, A.Moriyama, F.Toda: "Novel Chiral Recognition in Host-Guest Inclusion Complexes Depends on their Molar Ratios:Efficient Resolution of 2,2'-Dihydroxy-1,1'-biphenyl" J.Org.Chem.62. 1192-1193 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] F.Toda, K.Tanaka, R.Kuroda: "Isolation of a Nearly Eclipsed Chiral Rotamer of 1,2-Dichloroethane as an lnclusion Crystal with a Chiral Host Compound" J.Chem.Soc.Chem.Commun.1227-1228 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] F.Toda, K.Tanaka, H.Miyamoto, K.Koshina, I.Miyahara, K.Hirotsu: "Formation of Racemic Compound Crystals by Mixing of Two Enautiomeric Crystals in the Solid state." J.Chem.Soc.Perkin Trans.2. 1877-1885 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] H.Koshima, E.Hayashi, T.Matsuura, K.Tanaka, F.Toda, M.Kato, M.Kiguchi: "Preparation,Structure and Piscrimination of a Chiral Bimoleulen Crystal by Self-Assembly of 3-Indolepropionic Acid and Phenanthrd." Tetrahedron Lett.38. 5009-5012 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 田中耕一: "New preparative method for optically active 2,2′-and 4,4′-dihydnoxybiphenyl derivatives" J.Chem.Soc.,Perkin Traus.1. 603-604 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 田中耕一: "Host-Guest Chemistry,The structure and Proton Disorden of the Three-Componeut Crystal Forwed by 3(5)-Methyl-4-Nitropyrazol" J.Phys.Ong.Chem.9. 611-618 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 田中耕一: "Molecular Aggregation of Alkyltrimethy ammonium Browide and Alcohol in the Solid state" Mol.Cryst-Liq.Cryst.277. 139-143 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 田中耕一: "Extremely Long C-C Bonds in Strained 1,1,2,2-Tetraphevyl Cyclobutaareves" Acta.Cryst.C52. 177-180 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 田中耕一: "Couforwation of Acyclic Derivatives of 1,1,4,4-Tetrapluemyl-l,3-butadieue" Acta Cryst.C52. 118-122 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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