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有機金属の手法を用いる導電性π共役高分子合成のプロセス化

研究課題

研究課題/領域番号 08555233
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 高分子合成
研究機関東京工業大学

研究代表者

山本 隆一  東京工業大学, 資源化学研究所, 教授 (10016743)

研究分担者 武内 正隆  昭和電工(株), 総合研究所, 主任研究員
丸山 司  東京工業大学, 資源化学研究所, 助手 (40239158)
研究期間 (年度) 1996 – 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
13,100千円 (直接経費: 13,100千円)
1998年度: 3,300千円 (直接経費: 3,300千円)
1997年度: 3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
1996年度: 6,200千円 (直接経費: 6,200千円)
キーワード有機金属縮合法 / ジハロゲン化芳香族化合物 / 脱ハロゲン化 / 頭尻ミクロ結合 / ポリキノキリリン / 電子受容性 / 電気化学的還元 / 蛍光 / 有機金属化学 / π共役高分子 / ポリ(アリーレン) / ポリ(アリーレンエチニレン) / ポリアルキルチオフェン / ポリピリジン / 大量合成プロセス / 有機金属 / 重縮合 / 導電性π共役高分子 / 蛍光量子収率 / 三次非線形光学感受率 / 光機能性材料 / プロセス化 / 有機金属重縮合 / ニッケル錯体 / パラジウム錯体 / 電子・光機能性高分子
研究概要

本研究は有機金属錯体を用いたジハロゲン化芳香族化合物の脱ハロゲン化重縮合等により、頭尻ミクロ結合の制御された新規な剛直直線状π共役高分子を合成し、電子・光特性に及ぼす効果を総合的に解析し、優れた機能、特性を有するπ共役高分子を合成することを目的とする。
本年度は2,6-キノキサンリン(2,6-Qx)【chemical formula】や5,8‐キノキサンリン(5,8-Qx)【chemical formula】及び2、8位に置換基の導入した5,8-Qx(R^1,R^2)をモノマーとして、有機金属C-Cカップリング反応によりπ共役高分子を合成した。これらのポリマーは強い電子受容性を示し、容易に化学的あるいは電気化学的還元を受けて色調変化を伴って、半導体材料へと変換されることがわかった。溶解性、紫外可視吸収スペクトルの吸収位置、蛍光強度、そして電気化学的還元電位はP(5,8-Qx)タイプのポリマーでは置換基の種類により、また、2,6-Qxや5,8-Qxと結合位置により制御できることが明らかとなった。P(5,8-Qx)側鎖への芳香族置換基の導入は発光ダイオードへの応用可能な強い蛍光強度を示すことが明らかとなり、これらの結果は一連のポリマーが電子輸送材料として有効であることを示すものである。

報告書

(4件)
  • 1998 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1997 実績報告書
  • 1996 実績報告書
  • 研究成果

    (37件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (37件)

  • [文献書誌] T.Yamamoto and T.Kimura: "Preparation of π-Conjugated Poly (hydroquinone-2,5-diyl) and Poly (p-benzoquinone-2,5-diyl) and Their Electrochemical Behavior" Macromolecules. 31. 2683-2685 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Shimizu, T.A.Koizumi, I.Yamaguchi, K.Osakada, and T.Yamamoto: "Preparation of New Tetrathiaful Valene (TTF) Derivatives with Two Functional Groups at Symmetrical Positions, 2,6-Diido-3,7-diohenyl, 2,6-Bis [2-(trimathysilyl)…" Synthesis. 259-261 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yamamoto, Y.Muramatsu, T.Shimizu, W.Yamada: "Electrically Corducting Properties of π-Conjugated Polymers with Nitro Group Polymer" Macromol.Rapid Commun.19. 263-266 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Hayashi and T.Yamamoto: "New π-Conjugated Polymers Derived from Benzimidazole Unit Preparation, Solvatochromism and Oxidation of Poly (aryleneethynylene)s Comprised…" Macromdecules. 31. 6063- (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yamamoto and K.Honda: "Preparation of Poly (aryleneethynylene) Type Copolymers Containing Flexible Linking Methylene Units. Optical Properties of the Copolymers Suggesting…" J.Polym.Sci.Part A : Polym.Chem.36. 2201-2207 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yamamoto, N.Hayashida, T.Maruyama, and K.Kubota: "Preparation of a New π-Conjugated Polymer Chelating Ligand, Poly (2,2'-bipyridine-5,5'-diyl), and Its Metal Complexes." Chem.Lett.1125-1126 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 山本隆一、 丸山司: "π共役系オリゴマー・ポリマーの分子設計・合成" 季刊化学総説. 35. 23-43 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yamamoto and N.Hayashida: "π-Conjugated Polymers Bearing Electronic and Optical Functionalitics. Preparation, Properties, and Their Applications." Reactive & Functional Polymers. 37. 1-17 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yamamoto: "Preparation of π-Conjugated Polymers Using Nickel Complexes and New Oraganometallic Molecules Having π-Conjugated Ligands." Reactive Organometallics. 111-114 (1998)

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      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yamamoto and T.Kimura: ""Preparation of pi-Conjugated Poly (hydroquinone-2,5-diyl) and Poly (p-benzoquinone-2,5-diyl) and Their Electrochemical Behavior"" Macromolecules. 31. 2683-2685 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Shimizu, T.-A.Koizumi, I.Yamaguchi, K.Osakada, and T.Yamamoto: ""Preparation of New Tetrathiafulvalene (TTF) Derivatives with Two Functional Groups at Symmetrical Positions, 2,6-diodo-3,7-diphenyl, 2,6-Bis (2-(trimethylsilyl))"" Synthesis. 259-261 (1998)

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      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yamamoto, Y.Muramatsu, T.Shimizu, and W.Yamada: ""Electrically Conducting Properties of pi-Conjugated Polymers with Nitro Group Polymer"" Macromol.Rapid Commun. 19. 263-266 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Hayashi and T.Yamamoto: "New pi-Conjugated Polymers Derived from Benzimidazole Unit. Preparation, Solvatechromism and Oxidation of Poly (aryleneethynylene) s" Macromolecules. 31. 6063 (1998)

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      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yamamoto and K.Honda: ""Preparation of Poly(aryleneethynylene)Type Copolymers Containing Flexible Linking Methylene Units. Optical Properties of the Copolymers Suggesting"" J.Polym.Sci. : Part A : Polym.Chem.36. 2201-220 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yamamoto, N.Hayashida, T.Maruyama, and K.Kubota: "Preparation of a New pi-Conjugated Polymer Chelating Ligand, Poly (2,2'-bipyridine-5,5'-diyl), and Its Metal Complexes" Chem.Lett.1125-1126 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yamamoto and N.Hayashida: ""pi-Conjugated Polymers Bearing Electronic and Optical Functionalities. Preparation, Properties, and Their Application"" Reactive & Functional Polymers. 37. 1-17 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yamamoto: "Preparation of pi-Conjugated Polymers Using Nickel Complexes and New Organometallic Molecules Having pi-Conjugated Ligands." Reactive Organometallics. 111-114 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Yamamoto and T.Kimura: "Preparation of π-Conjugated Poly(hydroquinone-2,5-diyl)and Poly(p-benzoquinone-2,5-diyl)and Their Electrochemical Behavior." Macromdecules. 31. 2683-2685 (1988)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamamoto,Y.Xu,and H.Koinuma: "Preparation of New Poly(phenylenevinylene)Type Polymers by Ni-promoted Polycondensation and Their Photduminescent Properties." Chem.Lett.613-614 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamamoto and B.-L.Lee: "Molecular Assembling of π-Conjugated Poly(pyrimido[5,4-d]pyrimidine-2,6-diyl)s Prepared by Organometallic Polycondensation." Chem.Lett.1163-1164 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamamoto,K.Sugiyama,T.Kanbara,H.Hayashi,and H.Etori: "Preparation and Properties of π-Conjugated Poly(benzimidazole-4,7-diyl)s" Macromol.Chem.Phys.199. 1807-1813 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 山本隆一、丸山司: "π共役系オリゴマー・ポリマーの分子設計・合成" 季刊化学総説. 35. 23-43 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamamoto and H.Hayashida: "π-Conjugated Polymers Bearing Electronic and Optical Functionalities. Preparation,Properties,and Their Applications." Reactive & Functional Polymers. 37. 1-17 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamamoto: "Preparation of π-Conjugated Polymers Using Nickel Complexes and New Organometallic Mdecules Having π-Conjugated Ligands." Reactive Organometallics. 111-114 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] T. Yamamoto et al.: "Poly(aryleneethynylene)Type Polymers Containing Ferroeene Unit in the π-conjugated Main Chan. Preparation, Optical Properties, Pedox Behavior, and…" Macromolecules. 30. 5390-5396 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T. Yamamoto and D. Komarudin: "Colloidal Solution of Poly (3-hexyl thiophene-2, 5-diyl)in Mixtures of Chloroform and Methanol and Alignment of the Dolymer in Streched PET Film. Investigation…" Polymer J.29. 952-956 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T. Yamamoto et al.: "Poly(thiophen-2, 5-diyl)s with a Crown Ethereal Subunit. Preparation, Optical Properties, and n-Doped State Stabilized against Air." Macromolecules. 30. 7158-7165 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] K.Honda, T.Yamamoto et al.: "Preparation of Star-type Poly (aryleneethy nylene)by Palladium-catalyzed Coupling of Oligomeric Poly(aryleneethynylene)with 1, 3, 5-triethynylbenzene and…" Synth. Metals. 90. 153-155 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T. Yamamoto et al.: "π-Carjugated and Light Emitting poly (4, 4'-dialkyl-2, 2'-bithiazole-5, 5'-diyl)and Their Analogues. Constituted of Electron-accepting Five Membered Ring. Preparation…" Chem. Mater.9. 1217-1225 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T. Yamamoto: "Organic Conductive Molecules and Polymers" 33 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 山本隆一, 本田圭介: "高分子" 3 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamamoto,D.Oguro,K.Kubota: "Viscometric and Light Scattering Analyses of CHCl_3 Solutions of Poly(3-alkylthiophene-2,5-diyl)" Macromolecules. 29. 1833-1835 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] T.Yamamoto: "Electrochemical Reduction Potentiol of n-Type π-Conjugated Polymero" J.Polym.Sci.,Part A:Polym.Chem.34. 997-1001 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Takakazu Yamamoto et al.: "Preparation of New Electron-accepting π-Conjugated Polyquinoxalines." J.Am.Chem.Soc.118. 3930-3937 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Takakazu Yamamoto et al.: "Preparation of Poly(diphenylamine-4,4′-diyl)and a Related" Chem.Lett.413-414 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Takashi Fukuda et al.: "Polyquinoxaline as an Excellent Electron Injecting Material" Appl.Phys.Lett.68. 2346-2348 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Takakazu Yamamoto et al.: "Light Emitting Properties of Linear π-Conjugated Poly(anylene)s" Chem.Lett.679-680 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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