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新しい光延試薬の創製と効率的アルキル化反応

研究課題

研究課題/領域番号 08640702
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関徳島文理大学

研究代表者

角田 鉄人  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (00172049)

研究期間 (年度) 1996
研究課題ステータス 完了 (1996年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1996年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
キーワード光延試薬 / ADDP / TMAD / DHTD / CMBP / CMMP / ホスホラン
研究概要

光延型反応に利用されている従来の試薬(DEAD-PH_3P)では,反応しない,あるいは反応しにくいとされていた各種求核種を活性化できる新試薬の開発を計画した.その結果を列挙する.
1.新試薬としてアゾジカルボキサミド類ADDP,TMAD,DHTDを開発し,トリブチルホスフィンとの組み合わせが有効なことを見いだした.また安定型ホスホランCMBP,CMMPを合成し,これが光延型反応に利用できることを発見した.
2.新試薬を用いて,従来試薬では不可能だった無置換のp-トルエンスルホンアミドとアルコールとの縮合反応に成功した.本反応は一級アミンの新しい合成法として利用できる.
3.CMBPを用いて環状エーテル,環状アミンの新しい合成法を確立した.本法を利用して(+)-スキタンチンの効率的な全合成を行い,新試薬の有効性を示した.
4.新試薬は活性メチレン化合物とアルコールとの脱水縮合にも利用でき,効率良い炭素-炭素結合形成法が開発できた.

報告書

(1件)
  • 1996 実績報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (3件)

  • [文献書誌] Tetsuto Tsunoda: "Mitsunobu-type Alkylation of p-Toluenesulfonamide. A Convenient New Route to Primarv and Secondarv Amines" Tetrahedron Letters. 37. 2457-2458 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Tetsuto Tsunoda: "Mitsunobu-type Alkylation with Active Methine Compounds" Tetrahedron Letters. 37. 2459-2462 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] Tetsuto Tsunoda: "Formation of Heterocycles by Mitsunobu Reaction. Stereoselective Synthesis of (+)-a-Skytanthine" Tetrahedron Letters. 37. 2463-2466 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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