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環状リンイリドをビルディング・ブロックとする新規合成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 08651003
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機工業化学
研究機関信州大学

研究代表者

山本 巌  信州大学, 繊維学部, 教授 (60021169)

研究分担者 藤本 哲也  信州大学, 繊維学部, 助手 (90209099)
研究期間 (年度) 1996
研究課題ステータス 完了 (1996年度)
配分額 *注記
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1996年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
キーワード環状リンイリド / 環状アザイリド / Witting反応 / aza-Witting反応 / 含窒素複素環 / セスキテルペン
研究概要

(1)5員環及び6員環ホスホニウムイリドを用いるセスキテルペン骨格の合成(分担:藤本)
本申請人らは既に反応基質として共役エノン類を拡張して環状リンイリドとアリル・エンエステル、アリル・チオエステル等との反応を行った後、クライゼン転移、酸化、還元等の処理を行うことにより、縮合環系ラクトンの合成に成功した。さらに、本反応の経路、選択性について、本申請で購入したCACheワークシステム(ソフトウェアー)によるMopac(PM3)計算を用いて理論的に解明し、その経路が熱力学制御の反応であることを明らかにした。なお、これらの一部は本年3月末に開催の日本化学会年次大会で発表予定である。また、計算結果については、学会誌に投稿準備中である。
(2)含窒素環状リンイリドの合成と利用に関する研究(分担:山本)
環状リンイリドのα位またはβ位に窒素原子を導入した環状アザイリドは、α,α^1位に反応性の異なった活性点を付与することが出来る。そこで、これら環状アザイリドとa-ジケトンとの反応を行い、ジヒドロピリジン、テトラヒドロアゼピン等の複素環の簡便合成法を確立した。

報告書

(1件)
  • 1996 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] I.Yamamoto, 他: "Synthesis of six-and seven-membered nitrogen heterocycles from cyclic amino phosphonium salts" Heterocycl. Commun.2(3). 233-239 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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