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ケトンとビニルシラン類との位置および立体選択的カンプリング反応

研究課題

研究課題/領域番号 08651014
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機工業化学
研究機関近畿大学

研究代表者

庄野 達哉  近畿大学, 理工学総合研究所, 教授 (80025858)

研究分担者 柏村 成史  近畿大学, 理工学部, 講師 (50152632)
研究期間 (年度) 1996 – 1997
研究課題ステータス 完了 (1997年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1997年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1996年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワード電極還元 / カップリング / ケイ素置換オレフィン / ジオール / 位置選択性 / ケトン / ビニルシラン
研究概要

ケトンとオレフィンとの電極還元カップリング反応において、オレフィンとしてケイ素置換基を有するビニルシラン類を用いると、カップリング反応が位置選択的に進行し、β-シリルアルコールが収率良く生成することを見出し、1,3-ジオールの選択的合成法および、アリルアルコールの位置選択的な合成法に応用した。さらに、この方法によりケトンとオレフィンとの電極還元カップリング反応の位置選択性をケイ素置換基により制御する一般的な方法を確立した。また、オレフィンとしてエトキシビニルシランを用いた場合には、カップリング反応後の分子内環化反応によりオキサシラシクロペンタン環が立体選択的に生成することも明らかにし、この方法を用いて、1,3-ジオールの新しい選択的合成法の開発を行ったさらに、ケイ素置換基を有するアリルアルコールとケトンとの電極還元カップリング反応が、位置および立体選択的に進行することをも明らかにしこの方法を用いた1,4-ジオールの選択的合成法の開発にも成功した。

報告書

(3件)
  • 1997 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1996 実績報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (15件)

  • [文献書誌] 庄野達哉: "Indirect Anodic Oxidation o Primary Alcohols Using Radical NO_3・as a Mediator." Denkikagaku. 65巻・6号. 479-482 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 庄野達哉: "Electroreductive Synthesis of Some Functionalized Polysilanes and Related Polymers." Tetrahedron Letter. 38巻,26号. 4607-4610 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 庄野達哉: "Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 1,2-Dikerones through Cathodic Intramolecular Coupling of Diesters" Tetrahedron Letter. 38巻,38号. 6717-6720 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 庄野達哉: "Cathodic Coupling of Ketone with Ethoxyvinylsilanes,Useful Method for the Synthesis of 1,3-DIols" Chem.Letter. 309-310 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 庄野達哉: "Cathodic Coupling of Ketone with Trimethylsiliyl Substituted Allyl Alcohols" Tetrahedron Letter. 37巻,38号. 6737-6740 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Kashimura, Y.Murai, M.Ishifune, H.Maekawa, and T.Shono: "Indirect Anodic Oxidation of Primary Alcohols Using Radical NO_3・as a Mediator." Denkikagaku. 65(6). 479-482 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shigenori Kashimura, Manabu Ishifune, Hang-Bom Bu, Masakatsu Takebayashi, Satsuki. kitajima, Daisuke Yoshihara, Ryoichi Nishida, Shin-ichi Kawasaki, Hiroaki Murase, and Tatsuya Shono: "Electroreductive Synthesis of Some Functionalized Polysilanes and Related Polymers." Tetrahedron Lett.38(26). 4607-4610 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shigenori Kashimura, Yoshihiro Murai, Daisuke Yoshihara, Yasuki Kataoka, Hiroaki Murase, and Tatsuya Shono.: "Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 1,2-Dikerones through Cathodic IntramolecularCoupling of Diesters." Tetrahedron Lett.38(38). 6717-6720 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Kashimura, M.Ishifune, Y.Murai, and T.Shono: "Cathodic Coupling of Ketone with Ethoxyvinylsilanes. Useful Method for the Synthesis of 1,3-Dlols." Chem.Lett.309-310. (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Kashimura, M.Ishifune, Y.Murai, and T.Shono: "Cathodic Coupling of Ketone with Trimethylsilyl Substituted Allyl Alcohols." Tetrahedron Lett.37(38). 6737-6740 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 庄野達哉: "Indirect Anodic Oxidation of Primary Alcohols Using Radical NO_3・as a Mediator." Denkikagaku. 65巻・6号. 479-482 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 庄野達哉: "Electroreductive Synthesis of Some Functionalized Polysilanes and Related Polymers." Tetrahedron Letter. 38巻・26号. 4607-4610 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 庄野達哉: "Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 1,2-Dikerones through Cathodic Intramolecular Coupling of Diesters" Tetrahedron Letter. 38巻・38号. 6717-6720 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 庄野達哉: "Cathodic Coupling of Ketone with trimethyl substituted Olefins" Chem.Lett. 309-310 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] 庄野達哉: "Cathodic Coupling of Keton with Trimethytsilyl Alyl Alkofo" Tetrahedron.Lett. 37. 6737-6740 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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