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新規不斉源の創製とその高次利用

研究課題

研究課題/領域番号 08672428
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関九州大学

研究代表者

末宗 洋  九州大学, 薬学部, 教授 (20095897)

研究期間 (年度) 1996 – 1997
研究課題ステータス 完了 (1997年度)
配分額 *注記
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1997年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1996年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
キーワード不斉合成 / 酵素加水分解 / 不斉反応 / ジオール / 光学活性化合物 / 環変換 / 環状ジオール / 炭素環ヌクレオシド / ヘリシティー
研究概要

平成9年度における研究成果として、つぎの5項目が挙げられる。
1.酵素的手法による7員環を母核とする新規不斉源の構築に成功すると共に、抗高脂血症薬プラバスタチン関連化合物の活性発現部位である6員環ラクトン部の効率的不斉合成法開発に成功した。本研究はさらに標的化合物の全合成研究へ向けてさらに展開中である。Tetrahedron:Asymmetry 8,195-201(1997).
2.酵素的手法による5員環を母核とする新規不斉源の構築に成功すると共に、新規天然物(-)-curcumanolide Aの効率的不斉合成法を確立した。J.Org.Chem.62,3824-3830(1997).
3.特異なラクタラン骨格構造を持つ天然物furoscrobiculin Bの新規合成法を独自の方法論により確立した。本研究は今後の不斉合成研究の成功を期待させるものである。J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,1997,1707-1714.
4.C-ヌクレオシド不斉合成研究のための基礎的研究として、新たに酵素的手法による方法論を確立した。Tetrahedron:Asymmetry 8,3089-3094(1997).
5.酵素的手法による8員環を母核とする新規不斉源の構築に成功すると共に、トランスアニュラー反応による光学活性ビシクロ[3.3.0]オクタン骨格の構築法を確立した。さらに、本方法論を適用し、(+)-iridomyrmecinのの不斉合成を達成した。Chem.Pharm.Bull.,46,17-21(1998)

報告書

(3件)
  • 1997 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1996 実績報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (19件)

  • [文献書誌] H.Kaku: "Asymmetric Synthesis of the δ-Lactone Moiety in Mevinic Acid Derivatives Using an Enzymatic Procedure" Tetrahedron:Asymmetry. 8. 195-201 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Seki: "Total Synthesis of (dl)-Furoscrobiculin B" J.Chem.Soc.,Perkin Trans 1. 1707-1714 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Fujita: "Enantioselective Synthesis of (-)-Curcumanolide A Using Enzymatic Transesterification of meso-Spirodiol" J.Org,Chem.62. 3824-3830 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Matsuo: "Pseudomonas fluorescens lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis and transesterification of meso-2,5-bis(acetoxymethyl)-and bis(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran" Tetrahedron:Asymmetry. 8. 3089-3094 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Horikawa: "Synthesis of Optically Active Bicyclo[3.3.0]octance Skeleton Using Transannular Reaction" Chem.Pharm.Bull.46. 17-21 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kaku: "Asymmetric Synthesis of the delta-Lactone Moiety in Mevinic Acid Derivatives Using an Enzymatic Procedure." Tetrahedron : Asymmetry. 8. 195-201 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Seki: "Total Synthesis of (dl) -Furoscrobiculin B" J.Chem.Soc, Perkin Transaction 1. 1707-1714 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Fujita: "Enantioselective Synthesis of (-) -Curcumanolide A Using Enzymatic Transesterification of meso-Spirodiol." J.Org.Chem.62. 3824-3830 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Matsuo: "Pseudomonas fluorescens lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis and transesterification of meso-2,5-bis (acetoxymethyl) - and bis- (hydroxymethyl) -3,4- (isopropylidenedioxy) tetrahydrofuran" Tetrahedron : Asymmetry. 8. 3089-3094 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Horikawa: "Synthesis of Optically Active Bicyclo [3.3.0] octane Skeleton Using Transannular Reaction." Chem.Pharm.Bull.46. 17-21 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1997 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Kaku: "Asymmetric Synthesis of the δ-Lactone Moiety in Mevinic Acid Derivatives Using an Enzymatic Procedure" Tetrahedron:Asymmetry. 8(2). 195-201 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] M.Seki: "Total Synthesis of(dl)-Furoscrobiculin B" J.Chem,Soc.,Perkin Trans,1. 1707-1714 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T.Fujta: "Enantioselective Synthesis of(-)-Curcumanolide A Using Enzymatic Transesterification of meso-Spirodiol" J.Org.Chem.62(12). 3824-3830 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] K,Matsuo: "Pseudomonas fluorescens lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis and transesterification of meso-2,5-bis(acetoxymethyl)-and bis(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran" Tetrahedron:Asymmetry. 8(18). 3089-3094 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] T.Horikawa: "Synthesis of Optically Active Bicyclo[3.3.0]octane Skeleton Using Transnnular Reaction" Chem.Pharm.Bull.46(1). 17-21 (1998)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] H.Suemune: "Ring Cleavage Reaction of Heterocyclic Ketones." Heterocycles. 43・3. 625-631 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] J.Gawronski: "Conformational Preference of trans-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol" Tetrahedron : Asymmetry. 7・1. 301-306 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] M.Tanaka: "Chemoenzymatic Synthesis of Antiviral Carbocyclic Nucleosides" J.Org.Chem.61・20. 6952-6957 (1996)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書
  • [文献書誌] H.Kaku: "Asymmetric Synthesis of the S-Lactone Moiety in Mevinic Acid" Tetrahedron : Asymmetry. 8・2. 195-201 (1997)

    • 関連する報告書
      1996 実績報告書

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公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

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