| 研究概要 |
以前淡水産藍藻Anabaena fros-aquae f. fros-aquaeから単離した1-O-acyl-3-O-(6′-O-acylgalactosyl)-sn-glycerol(アシル基の種類が複数存在する混合物)に,抗発癌プロモーション活性の指標となるEpsein-Barr virus早期抗原誘発阻止活性の試験で良好な結果が得られたことから,単一のアシル組成の化合物の活性に興味がもたれた。そこで,本研究室で開発した酵素反応を利用した位置特異的アシル化反応を用い,天然物のアシル組成から構成可能なアシル基の種類と結合位置を持つ1-O-acyl-3-O-(6′-O-acylgalactosyl)-sn-glycerolを合成した。その結果,天然物中に最も多く含まれていると考えられるアシル組成の化合物(1-O, 6′-Oともpalumitoyl)は弱い活性しか持たなかったが,6′-O-palmitoleoylの化合物は比較的強い活性を示した。
さらに新たな生物活性物質の探索を,Nostoc commune, N. carneum, Anabaena spiroidesについて行った。その結果,これら窒素固定藍藻に特有と考えられる糖脂質類1-(α-D-glucopyranosyloxy)-3R, 25-dihydroxyhexacosaneとその3S体(新規化合物),1-(α-D-glucopyranosyloxy)-3R, 27-dihydroxyoctacosaneとその3S体,1-(α-D-glucopyranosyloxy)-3R, 25, 27-trihydroxyoctacosaneと3S体(新規化合物),1-(α-D-galactopyranosyloxy)-3R, 25-dihydroxyhexacosane(新規化合物),1-(α-D-glucopyranosyloxy)-3-oxo-25-hydroxyhexacosaneの新規化合物3種を含む8種の化合物を得た。これらの化合物のEpsein-Barr virus早期抗原誘発阻止活性を行ったところ,いずれも良好な結果を示した。また,平面構造が同一の場合3S体よりも3R体の方が活性が強い傾向を示した。
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