人工膜を反応場として利用する大環状炭素骨格構築法の開発

• 研究課題/領域番号: 08740489
• 研究種目: 奨励研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 草間 博之 東京工業大学, 理学部, 助手 (30242100)
• 研究期間 (年度): 1996
• 研究課題ステータス: 完了 (1996年度)
• 配分額: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円); 1996年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
• キーワード: Diels-Alder / ジエン / ジエノフィル / リボース

研究概要

本研究では、大環状炭素骨格を基本構造としてもつ天然有機化合物の合成を将来的な目標として考え、まず大環状炭素骨格を分子内Diels-Alder反応により構築する手法の開発を目的に研究に着手した。焦点となるのは、Diels-Alder反応により大環状化合物を合成するために必須となる環化前駆体の配座の制御、即ち、いかにしてジエン部位とジエノフィル部位が接近した配座とするかである。この方法として、環化前駆体を人工膜中に取り込ませることを考えた。基質を秩序正しく膜中に配置させるためには、基質分子の構造が膜構成分子と同様、疎水性部位と親水性部位とを合わせ持つ必要がある。そのような基質として、リボースの1位及び5位炭素に、ジエン部位またはジエノフィル部位を末端に有する長鎖アルキル基をもち、かつ2位3位水酸基に極性置換基を導入した化合物を設計した。実際に、リボースの各水酸基を保護した化合物の1位にはグリコシル化手法により、また、5位には水酸基を脱離基に変換した後にカップリング反応を行うことにより、2つの長鎖アルキル基を有するリボース誘導体を合成した。その後アルキル基末端部をそれぞれジエン、ジエノフィルへと変換して、Diels-Alder反応の前駆体となる化合物の合成を行った。このものの分子内Diels-Alder反応については、現在までのところ目的の環化体を得るには至っていないが、本奨励研究で得た知見を元に、今後詳細な検討を行う予定である。