|
1-あるいは2-ナフトール類と脂肪族あるいは芳香族アルデヒドを、パラジウム-トリフェニルホスフィン-トリフルオロ酢酸触媒存在下、3-5気圧の一酸化炭素雰囲気、100℃程度の比較的穏和な条件下で処理すると、これらの三成分がタンデムに結合し、ナフトフラノン誘導体が得られることを見い出した。また、本反応におけるラクトン生成経路の推察から、中間体として関与すると考えられる2-ヒドロキシベンジルアルコールタイプの化合物を別途合成し、本反応条件下処理したところ、効率よくカルボニル化反応が進行し、イソクマラノン誘導体が良好な収率で得られることがわかった。本反応のように、ハロゲンフリーで穏和な条件下、ベンジルアルコール類のカルボニル化反応に成功した例はない。
|
