• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

抗HIV活性を有する(+)-サイコトリンのキラル合成

研究課題

研究課題/領域番号 08772038
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東京薬科大学

研究代表者

山崎 直毅  東京薬科大学, 薬学部, 講師 (30277264)

研究期間 (年度) 1996
研究課題ステータス 完了 (1996年度)
配分額 *注記
1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1996年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワード(+)-サイコトリン / (+)-O-メチルサイコトリン / ジエチルアルミニウムクロリド / ベンゾキノリジジンアルカロイド / Grignard試薬 / イソキノリン / 抗HIV
研究概要

(+)-アイコトリン及び(+)-O-メチルサイコトリンは3ヵ所の不斉中心を有するベンゾキノリジジンアルカロイドであり,HIV-2RTに対して極めて強い阻害活性を有することがPezzutoらにより明らかにされた.申請者は本化合物のキラル全合成を目指して本研究に着手し,イソキノリン骨格1位への立体選択的アルキル基導入反応及びラジカル閉環反応を検討した.その結果,1位への選択的アルキル基導入反応はGrignard試薬及びジエチルアルミニウムクロリドの組み合わせにより高い選択性で立体制御を達成し,また本法は広汎な適用が可能であることを明らかにした.
一方ラジカル閉環反応は,当初ヨウ化サマリウム(II)により達成されるものと考え,本全合成研究計画を立案したが,Sm(II)の還元能力がN-N結合を開裂するに至らず別途合成ルートへの変更を余儀なくされた.
現在,標的化合物合成研究と併せて,N-N結合開裂反応が新たな研究課題となりうると考え,この点を検討中である.

報告書

(1件)
  • 1996 実績報告書

URL: 

公開日: 1996-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi