| 研究課題/領域番号 |
08J10376
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| 研究種目 |
特別研究員奨励費
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 国内 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 東京大学 |
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研究代表者 |
松本 拓也 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 特別研究員(DC2)
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| 研究期間 (年度) |
2008 – 2009
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| 研究課題ステータス |
完了 (2009年度)
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| 配分額 *注記 |
1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
2009年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
2008年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
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| キーワード | 蛍光 / HTS / 不斉触媒 / 光学分割 / 光誘起電子移動 |
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| 研究概要 |
私は「蛍光を利用した不斉触媒のハイスループットスクリーニング系の構築と応用」を研究テーマとして研究を進めている。本研究ではHenry反応をターゲットとし、まず、Henry反応の進行によって蛍光強度が増大する蛍光プローブを開発し、Henry反応触媒の蛍光HTS系を構築した。
そして、Henry反応の生成物であるnitroaldol体のalcoholがアシル化されると容易に脱離反応を起こし、光誘起電子移動によって蛍光の消光を起こしたnitroolefinを生成することを見出した。この反応を利用することにより、nitroaldolの不斉炭素に直結した水酸基に対するアシル化反応による光学分割の効率を、蛍光強度の変化によって評価することが可能なHTS系を構築した。さらに、この新しく構築した光学分割触媒のHTSを利用することによって、benzotetramisoleが効率的に光学分割を行うことが可能であることを明らかとした。
また、benzotetramisoleの光学分割能を利用することによって、Henry反応生成物の不斉収率を蛍光強度の変化から評価することの出来るHTS系を構築することに成功した。このHTS系と、はじめに構築したHenry反応の進行を捉えるHTS系を組み合わせることで、不斉触媒をターゲットとした蛍光HTS系の構築に成功した。これまでに報告された蛍光HTS系には不斉誘起度を評価可能なものは存在せず、本研究は不斉触媒の蛍光HTS系に関する初めての報告と成り得る。
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