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次世紀の生命科学を志向した,含フッ素生体関連分子による生理学的機能の体系化

研究課題

研究課題/領域番号 09044277
研究種目

国際学術研究

配分区分補助金
応募区分共同研究
研究分野 医薬分子機能学
研究機関富山医科薬科大学

研究代表者

竹内 義雄  富山医科薬科大学, 薬学部, 教授 (20111750)

研究分担者 桐原 正之  富山医科薬科大学, 薬学部, 助手 (40262539)
高橋 たみ子  富山医科薬科大学, 薬学部, 助手 (10115181)
柴田 哲男  富山医科薬科大学, 薬学部, 講師 (40293302)
米谷 正  富山工業高等専門学校, 物質工学科, 教授 (60042842)
佐藤 利夫  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (70075943)
研究期間 (年度) 1997 – 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
6,400千円 (直接経費: 6,400千円)
1998年度: 2,700千円 (直接経費: 2,700千円)
1997年度: 3,700千円 (直接経費: 3,700千円)
キーワードフルオロアミノ酸 / 含フッ素ペプチド / イソスター / フッ素化 / キラル誘導化試薬 / リパーゼ / DAST
研究概要

本研究が発足した度当初は,富山医科薬科大学の竹内義雄が研究代表者,米国NIHのK.Kirk博士およびドイツW.-W.大学のG.Haufe教授を海外の研究分担者,徳島文理大学の佐藤利夫教授,富山工業高等専門学校の米谷正教授,富山医科薬科大学の柴田哲男講師,および同大学の高橋たみ子助手を国内研究分担者として共同体制を組んだ.その後幸運にも増額申請が認められ,米国セントラリア大学のS.Lodwig教授および富山医科薬科大学の桐原正之助手を研容分担者として加え,総勢9名から成る国際共同研究となった.
これらの研究者の招聘ならびに派遣を通じて以下の研究成果を達成した.竹内は含フッ素有機化合物による副互変異性体相似体の新概念の提唱と化学合成を達成すると同時に,各分担者との連絡,本研究全体の総括に担った.Kirk博士は,含フッ素アドレナリン系化合物の生体研究のためのモデルを発案し,生体機能の解明に寄与した.Haufe教授はβ-フルオロアミノ酸合成の新たな方法の開発と酵素分割による含フッ素化合物の光学活性体合成を達成した.佐藤利未教授はウレアーゼ阻害活性に関して新たな分子モデルを提唱し,Kirk博士との共同研究体制への道を拓いた.米谷正教授は,生体触媒を用いる含フッ素不斉合成素子の合成研究で成果を挙げ,その応用としてキラル誘導化試薬の光学分割を達成した.柴田哲男博士は,α-フルオログリシン含有ジペプチドの合成研究,不斉フッ素化剤CMIT-Fの合成,アミノ酸互変異性等価体の合成などを達成した.高橋たみ子博士は,既に開発した新キラル誘導化試薬CFTAを用いる絶対構造決定法への応用に成功した.桐原正之博士はインジウムを用いたアルデヒドのgem-ジフロロアリル化反応を開発し,有用な含フッ素化合物合成に新たな道を拓いた.また,Lodwig教授は,標識化したアミノ酸合成を達成した.
これらの研究を通じて国際間ならびに国内間の共同研究を実践した.すなわち,相互に研究発表ならびに研究経過報告を行い,それらに基づいて新たに開始する研究内容の検討と研究協力体制の見直しに関して,綿密な打ち合わせを遂行した.それと同時に,関連する資料の収集や貴重なサンプルや資料の交換をも実施した.
これらの研究成果を要約すると,2年の研究期間内に研究代表者ならびに研究分担者が行った国際会議での発表は26件,国内学会の発表は80件以上となり,発表した論文の総数は実に60報を数える.

報告書

(3件)
  • 1998 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (21件)

  • [文献書誌] Y.Takeuchi et al.: "Efficient Synthesis of A New, Highly Versatile Chiral Derivatizing Agent, α-Cyano-α-fluoro/p-tilylacetic Acid (CFTA)" Chem.Commun.1998. 365-366 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Takeuchi et al.: "Chemistry of α-Fluoro-α-amino Acids : The First Synthesis of α-Fluoro-glycine-containing Dipeptides" Chem.Pharm.Bull.46. 1062-1064 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] G.Haufe et al: "Synthesis of γ-Fluoro-α-methyl-α-amino Acids. A New Alkylation Procedure for Ester Imine" Tetrohedron. 54. 5929-5938 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] E.Percy et al: "Synthesis of E-and Z-α-Fluorourocanoic Acids as Potential Inhibitors of Urocanes" J.Fluovine chem.91. 5-7 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Yokoyama et al: "Asymmetric synthesis of chiral 2-Fluorinated 1,3-Propanediols and Its Application to the Preparation of Monofbcorinated chiral synthon" Tetrahedron Lett.39. 7741-7744 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kirihara et al: "Novel Fluorination of Small-ring Tertiary Cydoalkanels : Reaction of Diethylaminosulfur Trifluoride with Tertiary Cyclobutanols" J.Chem.Res.(S). 1998. 652-653 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Takeuchi et al.: "Chemistry of alpha-Fluoro-alpha-amino Acids : The First Synthesis of alpha-Fluoro-glycine-containing Dipeptides" Chem.Pharm.Bull.46. 1062-1064 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] G.Haufe et al.: "Synthesis of alpha-Fluoro-alpha-methyl-alpha-amino Acids.A New Alkylation Procedure for Ester Imines" Tetrahedron. 54. 5929-5938 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Takeuchi et al.: "Synthesis of a New, Highly Versatile Chiral Derivatizing Agent, alpha-Cyano-alpha-fluoro-P-Totylacetic Acid (CFTA) ." Chem.Commun.365-366. (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] E.Percy et al.: "Synthesis of E- and Z-alpha-Fluorourocanic Acids as Potential Inhibitor of Urocanes" J.Fluorine Chem.91. 5-7 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Yokoyama et al.: "Asymmetric Synthesis of Chiral 2-Fluorinated 1,3-Propanediols and its Application to the Preparation of Monofluorinated Chiral Synthon" Tetrehedron Lett.39. 7741-7744 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Kirihara et al.: "Novel Fluorination of Small-ring Tertiary Cycloalkanols : Reaction of Diethylaminosulfur Trifluride with Tertiary Cyclobutanols" J.Chem.Res. (s). 652-653. (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Takeuchi et al.: "chemistry of α-Fluoro-a-amino Acids, The First Syuthiesis of α-Fluoro-glycine-containing Rigeptides" Chem.Pharm.Bull.46. 1062-1064 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] G.Haufe et al.: "Synthesis of γ-Fluoro-α-methyl-α-amino Acids.A New Alkylation Procedure for Ester Imines" Tetrahedron. 54. 5929-5938 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Takeuchi et al.: "Synthesis of a New,Highly Versatile chiral Deriratizing Ageut,α-Cyano-α-fworo-p-Totylacetic Acid(CFTA)" Chem.Commun.1998. 365-366 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] E.percy et al: "Synthesis of E-and Z-α-Fluorourocanic Acids as potertial Inhibitors of Urocanes" J.Fluorine Chem.91. 5-7 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] H.Yokoyama et al: "Asymmctric Synthesis of Chiral 2-Fluorirated 1,3-Progonediols and Its Application to the Preparation of Mono fluorinated chirol Synthon" Tetrahedoun Lett.39. 7741-7744 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] M.Kirihara et al.: "Norcl fluorination of Small-ring tertiary Cycloalkanols:Reactim of Diethylamirosulfur influoride with tertiary Cyclobutanols" J.Chem.Res.(S). 1998. 652-653 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Takeuchi et al.: "Efficient Synthesis of a New,Highly Versatile Chiral Derivatizing Agentm,α-cyano-α-fluoro-P-tolylacetic Acid (CFTA)" Chem.Commun.1998. 365-366 (1998)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] G.Haufe et al.: "Synthesis of γ-Fluoro-α-methl-α-amino Acids. A New Alkylation Procedure for Ester Imines" Tetrahedron. 54. (1998)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] E.Percy et al.: "Synthesis of E-and Z-α-Fluorourocanic Acids as Potential Inhibitors of Urocanase" J.Fluorine Chem.87. (1998)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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