| 研究概要 |
分子量数千から数十万の有機分子である合成高分子と生体高分子が,高度な機能を発現することはよく知られており,高分子化学や生物化学で,研究が精力的に行われている.さて,合成化学的に得られる低分子有機化合物がオングストロームサイズであるのに対して,巨大合成有機分子はナノ有機分子を呼ぶことができる.我々は,現代有機化学の手法でナノ有機分子を取り扱ってみることに興味をもった.有機化学と高分子化学や生物化学の間の新しい領域が展開できるとともに,新しい機能性材料や生理活性物質の開発も期待される.本研究は光学活性ヘリセンで構成される大環状構造のナノ有機分子の合成と機能に関するものである.
前年度合成した[1+1]cycloamideから[4+4]cycloamideの機能を検討した結果,[1+1]cycloamideがジエチル亜鉛のアルデヒドへの不斉付加反応を触媒することを見い出した.また,[1+1]cycloamideがLB膜を形成することが明らかになった.
先に用いた一段階合成法は大きな分子の合成には適さないので,逐次合成法を検討した.その結果,[1+1]aminoacid誘導体をビルディングブロックとして用いる方法を開発した.この方法で(M,M,M,M,M,M,M,M,M)-[10+10]cycloamideを合成した.
光学活性ヘリセンユニットをアセチレン結合で連結したcycloalkyne類の合成研究も進んでいる.すでに,光学活性体(P,P,P)-[3+3]cycloalkyne,(P,P,P,P)-[4+4]cycloalkyne,および(P,P,P,P,P,P)-[6+6]cycloalkyneの合成に成功した.
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