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抗菌性ハイブリッド配糖錯体の分子設計とバイオメカニズムの解明

研究課題

研究課題/領域番号 09240222
研究種目

重点領域研究

配分区分補助金
研究機関奈良女子大学

研究代表者

矢野 重信  奈良女子大学, 理学部, 教授 (60011186)

研究分担者 覚知 豊次  北海道大学, 大学院・地球環境科学研究科, 助教授 (80113538)
三方 裕司  奈良女子大学, 理学部, 助手 (10252826)
棚瀬 知明  奈良女子大学, 理学部, 助教授 (50207156)
研究期間 (年度) 1997
研究課題ステータス 完了 (1997年度)
配分額 *注記
1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
1997年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
キーワードポルフィリン / 酸素発生 / 糖 / PDT
研究概要

1.本研究では、ポルフィリンに高い細胞親和性を持たせPDTに応用することを目的として、分子中に糖分子を含む水溶性ポルフィリンの合成とその細胞毒性の評価を行った。
2.ポルフィリン1分子あたり4分子あるいは8分子の糖を結合したポルフィリンの合成を行い、その光照射下での殺細胞効果について検討した。化合物は、NMRおよび紫外・可視吸収スペクトルにより確認した。次に化合物のHeLa細胞に対する光毒性の評価を行った。光照射時間に依存して明らかに殺細胞効果が大きくなることがわかった。次に、薬剤とHeLa細胞を2時間接触させた後洗浄し、8分間光照射を行った後24時間培養した後の生存細胞数を調べ、光照射のみの時の生存細胞数を100%として化合物の光毒性を見積もった。水酸基を保護されたグルコースを連結した化合物において、特に顕著な光毒性が観測された。興味深いことに、グルコースを結合した化合物では糖の水酸基の保護によって毒性が高まるのに対し、他の糖を有する誘導体では水酸基の保護の効果はほとんど観測されなかった。またこれらの化合物の光照射下での一重項酸素(^1O_2)発生能をジフェニルイソベンゾフラン(DPBF)の^1O_2による分解反応によって見積もったところこれらの化合物はヘマトポルフィリン(HP)と同程度の一重項酸素発生能を有し、さらに化合物間に顕著な光増感活性の差は認められなかった。
3.以上より、化合物間の光毒性の差は主に細胞親和性に依存し、水酸基を保護したグルコースは特異的に細胞内に取り込まれやすいものと思われる。今後糖分子を連結したポルフィリンおよびより組織透過性の高い長波長領域の光を吸収するクロリンについても同様に光毒性の検討を行い、糖分子の種類、糖鎖の長さ、保護基の影響、化合物の水溶性および金属イオンの導入が光毒性に与える影響を調べる。さらに、動物試験を実施する予定である。

報告書

(1件)
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (6件)

  • [文献書誌] 矢野重信: "Trimanganese complexes with a linear MnIIMnIIIMnII assemblage bridged by carbohydarates" Chem.Commun.997-998 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 棚瀬知明: "Peroxo-Bridged Dinuclear Cobalt (III) Complex Containing N-Glycoside Ligands from Tris (2-aminoethyl) amine and D-Glucose and its Reversible Dioxygen Binding Property" Chem.Commun.2115-2116 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 矢野重信: "Unprecedented Chiral Inversion around the Seven-coordinated Cobalt Center Induced by an Interaction between Sugars and Sulfate Anions" Inorg.Chem.36・19. 4187-4194 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 加藤昌子: "π-Stacking Structure of [Pt (2,2'-bipyridine) (ethylenediamine)] 2+ as its Hexafluorophosphate Salt" Acta Crystallographica.C53. 837-838 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 三方裕司: "Synthesis,Characterization,Intercalation with DNA,and Antitumor Activity of a cis-Dichloroplatinum (II) Complex Linked to an Intercalator via one Methylene Chain" Bionorg.& Med.Chem.Lett.7・8. 1083-1086 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 棚瀬知明: "Seven-coordinate Manganese (II) Complexes with a Cage-type N-Glycoside Ligand. Configurational Switch Depending on Counter Anions" Inorg.Chim.Acta.266. 5-7 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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