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均一系金属触媒を用いる新規C-C結合生成反応の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 09304069
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 物質変換
研究機関東北大学

研究代表者

山本 嘉則  東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (60029519)

研究分担者 斎藤 慎一 (斉藤 慎一)  東北大学, 反応化学研究所, 助手 (80283076)
VLADIMIR Ger (GERORGYAW Vl)  東北大学, 大学院・理学研究科, 助教授 (80281971)
AL.MASUM Moh  東北大学, 反応化学研究所, 助手 (50282041)
研究期間 (年度) 1997 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
40,500千円 (直接経費: 40,500千円)
1999年度: 3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
1998年度: 5,500千円 (直接経費: 5,500千円)
1997年度: 31,500千円 (直接経費: 31,500千円)
キーワードエンイン / ジイン / アルキン / パラジウム / 環化付加 / ベンゼン / パラジウム触媒 / 共役エンイン / 芳香環化 / スチレン誘導体 / フェノール誘導体 / フラン誘導体 / シクロファン / ヘテロ環 / プロ求核剤 / アレン
研究概要

パラジウム触媒存在下、一置換共役エンイン化合物による[4+2]ホモ二量化反応がスムーズに進行することを見い出した。これにより4,α-および2,6-二置換スチレン誘導体を得ることに成功した。また共役エンイン化合物とジイン化合物を用いることにより、パラジウム触媒によるクロスの環化付加反応が進行することも見い出し、これによりフェノールやアニリン誘導体を含む、様々な多置換ベンゼンを合成することに成功した。一方、アルキン化合物とジイン化合物を用いることにより、パラジウム触媒による新規な[2+2+2]環化三量化反応が進行することを見い出し、これによりー段階で多官能基を有するベンゼン化合物を極めて高い位置および官能基選択性で合成することに成功した。またこれら新規変換反応の反応機構について検討を行った。

報告書

(4件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (46件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (46件)

  • [文献書誌] J.-G.Shim,Y.Yamamoto: "A Novel and Effective Route to 1,3-Oxazolidine Derivatives. Palladium Catalyzed Regioselective[3+2]Cycloaddition of Vinylic Oxyranes with Imines"Tetrahedron Lett. 40. 1053-1056 (1999)

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    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Kamijo,Y.Yamamoto: "Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium Catalyzed Intramolecular Hydrocarbonation of Alkoxyallenes"Tetrahedron Lett. 40. 1747-1750 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Meguro,Y.Yamamoto: "Novel Palladium Catalyzed Formal[3+2]Cycloaddition via Hydrocarbonation Reactions of Allenes"J.Org.Chem.. 64. 694-695 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] L.G.Quan,V.Gevorgyan,Y.Yamamoto: "Intramolecular Nucleophilic addition of Vinylpalladiums to Aryl Ketones"J.Am.Chem.Soc.. 121. 3545-3546 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] V.Gevorgyan,L.G.Quan,Y.Yamamoto: "Synthesis of Indenols and Indanones via Catalytic Cyclic Vinylpalladation of Aromatic Aldehydes"Tetrahedron Lett. 40. 4089-4092 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] V.Gevorgyan,Y.Yamamoto: "Palladium-catalyzed Enyne-yne[4+2]Benzannulation as a New and General Approach to Polysubstituted Benzenes"J.Organomet.Chem.. 576. 232-247 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Yamamoto,U.Radhakrishnan: "Palladium Catalyzed Pronucleophile Addition to Unactivated Carbon-Carbon Multiple Bonds"Chem.Soc.Rev.. 28. 199-207 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Tsukada,A.Shibuya,I.Nakamura,H.Kitahara,Y.Tamamoto: "Inter-and Intramolecular Palladium Catalyzed Hydrocarbonation of Methylenecyclopropanes with Carbon Pronucleophiles"Tetrahedron. 55. 8833-8844 (1999)

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  • [文献書誌] V.Gevorgyan,A.Takeda,M.Homma,N.Sadayori,U.Radhakrishnan,Y.Yamamoto: "Palladium-Catalyzed[4+2]Cross-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes"J.Am.Chem.Soc.. 121. 6391-6402 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I.Kadota,A.Shibuya,L.Lutete,Y.Yamamoto: "Palladium/Benzoic Acid Catalyzed Hydroamination of Alkynes"J.Org.Chem.. 64. 4570-4571 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Saito,N.Tsuboya,Y.Chounan,T.Nagami,Y.Yamamoto: "Palladium-catalyzed Benzannulation of Conjugated Enynes. Enhanced Reactivity of Alkoxycarbonyl-and cyanoenynes"Tetrahedron Lett. 40. 7529-7532 (1999)

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  • [文献書誌] D.H.Camacho,I.Nakamura,S.Saito,Y.Yamamoto: "Palladium-Catalyzed Hydroalkoxylation of Methylenecyclopropanes"Angew.Chem.Int.Ed.Engl.. 38. 3365-3367 (1999)

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  • [文献書誌] Y.Yamamoto: "Current Trends in Organic Synthesis"Academic/Plenum Pub.. 8 (1999)

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  • [文献書誌] V.Gevorgyan,Y.Yamamoto: "Perspectives in Organopalladium Chemistry for the 21 Century"Elsevier. 16 (1999)

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  • [文献書誌] J.-G.Shim, Y.Yamamoto: "A Novel and Effective Route to 1,3-Oxazolidine Derivatives. Palladium Catalyzed Regioselective [3+2] Cycloaddition of Vinylic Oxyranes with Imines"Tetrahedron Lett.. 40. 1053-1056 (1999)

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  • [文献書誌] S.Kamijo, Y.Yamamoto: "Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium Catalyzed Intramolecular Hydrocarbonation of Alkoxyallenes."Tetrahedron Lett.. 40. 1747-1750 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Meguro, Y.Yamamoto: "Novel Palladium Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition via Hydrocarbonation Reactions of Allenes."J. Org. Chem.. 64. 694-695 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] L.G.Quan, V.Gevorgyan. Y.Yamamoto: "Intramolecular Nucleophilic Addition of Vinylpalladiums to Aryl Ketones."J. Am. Chem. Soc.. 121. 3545-3546 (1999)

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    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] V.Gevorgyan, L.G.Quan, Y.Yamamoto: "Synthesis of Indenols and Indanones via Catalytic Cyclic Vinylpalladation of Aromatic Aldehydes."Tetrahedron Lett.. 40. 4089-4092 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] V.Gevorgyan, Y.Yamamoto: "Palladium-catalyzed Enyne-yne [4+2] Benzannulation as a New and General Approach to Polysubstituted Benzenes."J. Organomet. Chem.. 576. 232-247 (1999)

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    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Yamamoto, U.Radhakrishnan: "Palladium Catalyzed Pronucleophile Addition to Unactivated Carbon-Carbon Multiple Bonds"Chem. Soc. Rev.. 28. 199-207 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Tsukada, A.Shibuya, I.Nakamura, H.Kitahara, Y.Yamamoto: "Inter- and Intramolecular Palladium Catalyzed Hydrocarbonation of Methylenecyclopropanes with Carbon Pronucleophiles."Tetrahedron. 55. 8833-8844 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] V.Gevorgyan, A.Takeda, M.Homma, N.Sadayori, U.Radhakrishnan, Y.Yamamoto: "Palladium-Catalyze [4+2] Cross-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes."Am. Chem. Soc.. 121. 6391-6402 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] I.Kadota, A.Shibuya, L.Lutete, Y.Yamamoto: "Palladium/Benzoic Acid Catalyzed Hydroamination of Alkynes."J. Org. Chem.. 64. 4570-4571 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] S.Saito, N.Tsuboya, Y.Chounan, T.Nagami, Y.Yamamoto: "Palladium-catalyzed Benzannulation of Conjugated Enynes. Enhanced Reactivity of Alkoxycarbonyl- and cyanoenynes."Tetrahedron Lett.. 40. 7529-7532 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] D.H.Camacho, I.Nakamura, S.Saito, Y.Yamamoto: "Palladium-Catalyzed Hydroalkoxylation of Methylenecyclopropanes."Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 38. 3365-3367 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.-G.Shim,Y.Yamamoto: "A Novel and Effective Route to 1,3-Oxazolidine Derivatives. Palladium Catalyzed Regioselective [3+2] Cycloaddition of Vinylic Oxyranes with Imines"Tetrahedron Lett. 40. 1053-1056 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] S.Kamijo,Y.Yamamoto: "Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium Catalyzed Intramolecular Hydrocarbonation of Alkoxyallenes"Tetrahedron Lett. 40. 1747-1750 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] M.Meguro,Y.Yamamoto: "Novel Palladium Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition via Hydrocarbonation Reactions of Allenes"J. Org .Chem.. 64. 694-695 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] L.G.Quan,V.Gevorgyan,Y.Yamamoto: "Intramolecular Nucleophilic Addition of Vinylpalladiums to Aryl Ketones"J. Am. Chem. Soc.. 121. 3545-3546 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] V.Gevorgyan,L.G.Quan,Y.Yamamoto: "Synthesis of lndenols and Indanones via Catalytic Cyclic Vinylpalladation of Aromatic Aldehydes"Tetrahedron Lett. 40. 4089-4092 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] V.Gevorgyan,Y.Yamamoto: "Palladium-catalyzed Enyne-yne [4+2] Benzannulation as a New and General Approach to Polysubstituted Benzenes"J. Organomet .Chem.. 576. 232-247 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Y. Yamamoto: "Current Trends in Organic Synthesis"Academic/Plenum Pub.. 8 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] V. Gevorgyan, Y. Yamamoto: "Perspectives in Organopalladium Chemistry for the 21 Century"Elsevier. 16 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] 上條 真: "Palladium Latalyzed Hydrosulfination of Allenes with Tosylhydrnzine Leading to Allylsuttones" Telrahedron Letters. 39. 691-694 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Ukkiranapandian Radhakrishran: "Palladium Catulyzed Hydroamination of Conjugated Enynes" Tetrahedron Letters. 39. 1037-1040 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Douglas Weibel: "Synthesis of Polyethor Exomothylene Paracydophanes viaan Intranolecular Pd-Catalyzed Bis-Enyne Bnzannulation Protocol" The Journal of Orgaic Chemistry. 63. 1217-1220 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Vladimir Gerorgyan: "Regiospeccific Synthesis of Polysubstituted Phorols via the Palladium-Catalyzed Enyre-Diyne[4+2]Cross-Berzannulation Pathray" The Journal of Organic Chemistry. 63. 1244-1247 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Mohamnad Al-Masnm: "Pallndiua Cntalyzed Hydrocarboxylation of Allenes" The Journal of American Chemicul Society. 120. 3809-3810 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Vladinit Gerorgyan: "An Efficiout Route to 2,6-Disabstituted Styrenes vin the Palludium Catalyzed[4+2] Cyclodimerization of conjuguted Enynes" The Journal of Orgaric Chmistry. 63. 7022-7025 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 斉藤慎一: "First Synthesis of Exomethylene Paracylophanes and Their Structural Properties" Journal of Organic Chemistry. 62. 5042-5047 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 塚田直史: "Ring Opening in the Palladium Catalyzed Hydrocarbonation of Methylenecyeloprpanes with Pronuclehiles" Journal of American Chemical Society. 119. 8123-8124 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] Vladimin Gevorgyan: "Palladium Catalyzed Addition of Carbon Pronucleophiles to Conjaguted Enynes" Tetrahedron. 53. 9097-9106 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 塚田直史: "Intramolecular Hydrocarbonation of ε-Alkynic Malononitriles Catalyzed by Palladium Olefin Complexes" Angewandte Chemie,International Edition in English. 36. 2477-2480 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] Vladimir Gerorgyan: "The First Chemo- and Regiospecific Palladium-Catalyzed Enyne-Diyne [4+2] Intramolecular Cross-Benzannulation : An Edfectire Route to Polysubstituted Benzenes" Tetrahedron Letters. 38. 8603-8604 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] Vladimir Gevorgyan: "First Intramolecular Regiospecific Palladium-Catalyzed Enyne-Diyne [4+2] Cross-Benzannulation Reaction" Journal of American Chemical Society. 119. 11313-11314 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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