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錯体配位子場を利用する多成分一段階カップリングによる分子骨格の短工程構築

研究課題

研究課題/領域番号 09305059
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

伊藤 健兒 (伊藤 健児 / 伊藤 健皃)  名古屋大学, 大学院・工学研究科, 教授 (60023149)

研究分担者 山本 芳彦  名古屋大学, 大学院・工学研究科, 助手 (60283412)
松田 勇  名古屋大学, 大学院・工学研究科, 助教授 (80023266)
研究期間 (年度) 1997 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
31,700千円 (直接経費: 31,700千円)
1999年度: 6,100千円 (直接経費: 6,100千円)
1998年度: 6,200千円 (直接経費: 6,200千円)
1997年度: 19,400千円 (直接経費: 19,400千円)
キーワード遷移金属錯体触媒 / 触媒的炭素結合形成 / 炭素環骨格合成 / ルテニウム錯体触媒 / ロジウム錯体触媒 / パラジウム錯体触媒 / 有機チタン反応剤 / カルボニル化 / 三成分連結触媒プロセス / ドミノ付加環化 / ラジカル環化 / 1,6-ヘプタジイン / 炭素-炭素結合生成 / 環化反応 / 高次付加環化 / カルボニル環化 / メテニウム錯体 / ロジウム錯体 / ヒドロシリル化 / メチレンラクタム / 有機チタン(III)錯体 / カルボニル / 触媒的付加環化 / 還元カップリング / シリルホルミル化
研究概要

複数の不飽和結合基質間に,高い選択性で複数の結合形成を進行させ,高付加価値の環状骨格を構築する錯体触媒反応の開発を目的とし,平成9年度より11年度まで研究を実施し下記の研究成果を得た.
(1)1,6-ジインから生成するルテニウム・メタラシクロペンタジエン中間体を経由した,ヘテロ原子を含む環状および鎖状アルケンとの選択的交差カップリング,アルキン類とのメタ位置選択的交差カップリング,ならびに環状アルケン類との前例の無い2種類の新規ドミノ付加環化を達成した.(2)ロジウムカルボニル触媒を用いるアルキン類のシリルホルミル化機構を解明するとともに,2分子のアルキンの関与する新規5員環形成を発見し,ヒドロシラン,一酸化炭素,アミン類の4成分1段階カップリングを達成した.(3)ロジウム触媒を用い,エニン類,ヒドロシラン,一酸化炭素からシクロペンチルアセトアルデヒド骨格合成を実現した.(4)ロジウム錯体触媒によるジインのヒドロシリル化とそれを活用したフラーレンの新規化学修飾法を創出した(5)ロジウム錯体触媒存在下にプロパルジルアルコール類またはアルキニルアミンを環化カルボニル化させ複素環骨格の短工程構築を可能とした.(6)イリジウム錯体を用いるシリルエノールエーテルのマイケル付加,交差アルドール反応ニ成功した.(7)パラジウム(0)錯体に用いる電子欠損性1,6-ジインとアルキンの交差カップリングおよびトリインの分子内環化三量化に成功した.(8)常磁性チタン錯体により誘起されるラジカル環化を活用したケトーニトリル・カップリング環化を実現し,ジアール類のトランス選択的ピナコール型環化カップリングを触媒条件下に進行させた.(9)チタンおよびジルコニウム・メタラサイクルから出発する多様な新規シクロオクタテトラエン誘導体合成を創案した.

報告書

(4件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (59件)

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すべて 文献書誌 (59件)

  • [文献書誌] Matsuda, Isamu: "Rhodium Catalyzed Silylformylation of Acetylenic Bonds : Its Scope and Mechanistic Consideration"Organometallics. 16(20). 4327-4345 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yamamoto, Yoshihiko: "Cp_2TiPh-Coordinated Cyano and Ester Groups as Efficient Ketyl Radical Acceptors in Reductive Radical Cyclization of γ-and δ-Cyanoketones and δ-Ketoesters"J. Chem. Soc., Chem. Commun.. (8). 875-876 (1998)

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  • [文献書誌] Yamamoto, Yoshihiko: "Ruthenium-Catalyzed Tandem[2+2+2]/[4+2] Cycloaddition of 1, 6-Heptadiyne with Norbornene"Organometallics. 17(10). 1910-1912 (1998)

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  • [文献書誌] Muraoka, Takako: "Rhodium-Mediated Silylative Cyclization of 1,6-Heptadiynes"Tetrahedron Lett.. 39(40). 7325-7328 (1998)

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  • [文献書誌] Yamamoto, Yoshihiko: "Cp*Ru(cod)Cl-Catalyzed[2+2+2] Cycloaddition of 1,6-Heptadiynes with Allylic Ethers. A Desisive Role of Coordination to the Ehter Oxygen Atom"J. Org. Chem.. 63(26). 9610-9611 (1998)

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  • [文献書誌] Matsuda, Isamu: "Rhodium-Catalyzed Intermolecular Silylcarbomoylation of Acetylenic Bonds"Tetrahedron Lett.. 40(13). 2553-2556 (1999)

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  • [文献書誌] Yamamoto, Yoshihiko: "Ruthenium-Catalyzed Highly Efficient Intramolecular Olefin Coupling of α, ω-Dienes. Facile and Regioselective Synthesis of exo-Methylenecyclopentanes"J. Org. Chem.. 64(7). 2178-2179 (1999)

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  • [文献書誌] Yamamoto, Yoshihiko: "The Cp2 TiPh-Mediated Reductive Radical Cyclization of Cyanoketones and Related Efficient Trapping of Ketyl Radicals by Cp2TiPh-Coordinated Polar Double Bonds"J. Org. Chem.. 64(9). 3224-3229

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  • [文献書誌] Yamamoto, Yoshihiko: "Highly trans-selective intramolecular Pinacol coupling of dials catalyzed by bulky Cp2TiPh"Chem. Commun.. (7). 825-826 (1999)

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  • [文献書誌] Matsuda, Isamu: "Rhodium-catalyzed Tranformation of Propargyl Alcohol Derivatives to 2-Silymethyl-2-alkenals"J. Organometal. Chem.. 574. 133-141 (1999)

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  • [文献書誌] Fukuta, Yukimasa: "Rhodium-Catalyzed Domino Silylformylation Combined with Carbocyclization"Tetrahedron Lett.. 40(25). 4703-4706 (1999)

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  • [文献書誌] Yamamoto, Yoshihiko: "Pd(0)-Catalyzed Selective [2+2+2] Cycloaddition of Dimethyl Nona-2, 7-diyne-1, 9-diolate Derivatives with Dimethyl Acetylenedicarboxylate"Tetrahedron Lett.. 40(27). 5035-5038 (1999)

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  • [文献書誌] Yamamoto, Yoshihiko: "Fully Substituted Cyclooctatetraenes Assembled by the [4+4] Cross Coupling of Two Different Diene Units. A Shunting Strategy of Wilke's Coupling Mechanism"Chem. Commun.. (16). 1542-1544 (1999)

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  • [文献書誌] Matsuda, Isamu: "Synthesis of 2-Silylmethyl-2-alkenals by Rhodium-catalyzed Interaction among 2-Propynylamine, Hydrosilane, and CO"Inorg. Chim. Acta. 296. 72-79 (1999)

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  • [文献書誌] Itoh, Kenji: "Transition-Metal Catalyzed Multi-Component Carbocyclization and Related Reactions of Bifunctional Molecules"有機合成化学協会誌 (J. Synth. Org. Chem. Jpn.). 57(11). 912-923 (1999)

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  • [文献書誌] Muraoka, Takako: "Rhodium-catalyzed silylative carbocyclization on C60 sphere"Chem. Commun.. (3). 199-200 (2000)

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  • [文献書誌] Matsuda, Isamu: "Iridium-catalyzed Cross Aldol Coupling and a New Concept to Form an Ir-Si Species"Tetrahedron Lett.. 41(9). 1405-1408 (2000)

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  • [文献書誌] Matsuda, Isamu: "A Continuous Michael and Aldol Coupling of α,β-Enones Catalyzed by Iridium Complexes"Tetrahedron Lett.. 41(9). 1409-1412 (2000)

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  • [文献書誌] Yamamoto, Yoshihiko: "Highly Chemo- and Regioselective [2+2+2] Cross-cyclotrimerization of Unsymmetrical 1,6-Diynes with Terminal Alkynes Catalyzed by Cp*Ru(cod)Cl under Mild Conditions"Chem. Commun.. (7). 549-550 (2000)

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  • [文献書誌] Yamamoto, Yoshihiko: "New Synthetic Potential of Ruthenacyclopentatrienes as Biscarbenoids in Tamdem Cyclopropanation of Bicycloalkenes, and Heteroatom-assisted Cyclotrimerization"J. Am. Chem. Soc.. 122(印刷中). (2000)

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  • [文献書誌] MATSUDA, Isamu: "Rhodium Catalyzed Silylformylation of Acetylenic Bonds : Its Scope and Mechanistic Consideration"Organometallics. 16 (20). 4327-4345 (1997)

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  • [文献書誌] YAMAMOTO, Yoshihiko: "CpィイD22ィエD2TiPh-Coordinated Cyano and Ester Groups as Efficient Ketyl Radical Acceptors in Reductive Radical Cyclization of γ-and δ-Cyanoketones and δ-Ketoesters"Chem. Commun. (8). 875-876 (1998)

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  • [文献書誌] YAMAMOTO, Yoshihiko: "Ruthenium-Catalyzed Tandem [2 + 2 + 2]/[4 + 2] Cycloaddition of 1,6-Heptadiyne with Norbornene."Organometallics. 17 (10). 1910-1912 (1998)

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  • [文献書誌] MURAOKA, Takako: "Rhodium-Mediated Silylative Cyclization of 1,6-Heptadiynes"Tetrahedron Lett.. 39 (40). 7325-7328 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] YAMAMOTO, Yoshihiko: "Cp*Ru(cod)Cl-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Heptadiynes with Allylic Ethers. A Decisive Role of Coordination to the Ether Oxygen Atom"J. Org. Chem.. 63 (26). 9610-9611 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] MATSUDA, Isamu: "Rhodium-Catalyzed Intermolecular Silylcarbamoylation of Acetylenic Bonds"Tetrahedron Letts.. 40 (13). 2553-2556 (1999)

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  • [文献書誌] YAMAMOTO, Yoshihiko: "The Cp2TiPh-Mediated Reductive Radical Cyclization of Cyanoketones and Related Reactions. Efficient Trapping of Ketyl Radicals by Cp2TiPh-Coordinated Polar Double Bonds"J. Org. Chem.. 64 (9). 3224-3229 (1999)

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  • [文献書誌] YAMAMOTO, Yoshihiko: "Ruthenium-Catalyzed Highly Efficient Intramolecular Olefin Coupling of α, ω-Dienes. Facile and Regioselective Synthesis of exo-Methylenecyclopentanes"J. Org. Chem.. 64 (7). 2178-2179 (1999)

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  • [文献書誌] YAMAMOTO, Yoshihiko: "Highly trans-selective intramolecular Pinacol coupling of dials catalyzed by bulky Cp2TiPh"Chem. Commun.. (7). 825-826 (1999)

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  • [文献書誌] MATSUDA, Isamu: "Rhodium-catalyzed Transformation of Propargyl Alcohol Derivatives to 2-Silylmethyl-2-alkenals"J. Organometal. Chem.. 574. 133-141 (1999)

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  • [文献書誌] FUKUTA, Yukimasa: "Rhodium-Catalyzed Domino Silylformylation Combined with Carbocyclization ."Tetrahedron Letts.. 40 (25). 4703-4706 (1999)

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  • [文献書誌] YAMAMOTO, Yoshihiko: "Pd(0)-Catalyzed Selective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Dimethyl Nona-2,7-diyne-1, 9-diolate Derivatives with Dimethyl Acetylenedicarboxylate"Tetrahedron Letts.. 40 (27). 5035-5038 (1999)

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  • [文献書誌] YAMAMOTO, Yoshihiko: "Fully Substituted Cyclooctatetraenes Assembled by the [4 + 4] Cross Coupling of Two Different Diene Units. A Shunting Strategy of Wilke's Metallacyclopentadiene Coupling Mechanism"Chem. Commun.. (16). 1542-1544 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] MATSUDA, Isamu: "Synthesis of 2-Silylmethyl-2-alkenals by Rhodium-catalyzed Interaction among 2-Propynylamine, Hydrosilane, and CO."Inorg. Chim Acta. 296. 72-79 (1999)

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  • [文献書誌] ITOH, Kenji: "Transition-Metal Catalyzed Multi-Component Carbocyclization and Related Reactions of Bifunctional Molecules"J. Synth. Org. Chem. Jpn.. 57 (11). 912-923 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] MURAOKA, Takako: "Rhodium-catalyzed silylative carbocyclization on C60 sphere"Chem. Commun.. (3). 199-200 (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] MATSUDA, Isamu: "Iridium-catalyzed Cross Aldol Coupling and a New Concept to Form an Ir-Si Species"Tetrahedron Letts.. 41 (9). 1405-1408 (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] MATSUDA, Isamu: "A Continuous Michael and Aldol Coupling of α, β-Enones Catalyzed by Iridium Complexes"Tetrahedron Letts.. 41 (9). 1409-1412 (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] YAMAMOTO, Yoshihiko: "Highly Chemo- and Regioselective [2 + 2 + 2] Cross-cyclotrimerization of Unsymmetrical 1,6-Diynes with Terminal Alkynes Catalyzed by Cp*Ru(cod)Cl under Mild Conditions"Chem. Commun.. (7). 549-550 (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] YAMAMOTO, Yoshihiko: "New Synthetic Potential of Ruthenacyclopentatrienes as Biscarbenoids in Tandem Cyclopropanation of Bicycloalkenes, and Heteroatom-assisted Cyclotrimerization of 1,6-Heptadiynes with Heterocyclic Alkenes"J. Am. Chem. Soc.. 122(in press).

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Matsuda,Isamu: "Rhodium-Catalyzed Intermolecular Silylcarbamoylation of Acetylenic Bonds."Tetrahedron Letts.. 40(13). 2553-2556 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Yamamoto,Yoshihiko: "The Cp2TiPh-Mediated Reductive Radical Cyclization of Cyanoketones and Related Reactions. Efficient Trapping of Ketyl Radicals by Cp2TiPh-Coordinated Bonds."J.Org.Chem.. 64(9). 3224-3229 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Yamamoto,Yoshihiko: "Ruthenium-Catalyzed Highly Efficient Intramolecular Olefin Coupling of α,ω-Dienes. Facile and Regioselective Synthesis of exo-Methylenecyclopentanes."J.Org.Chem.. 64(7). 2178-2179 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Yamamoto,Yoshihiko: "Highly trans-selective intramolecular Pinacol coupling of dials catalyzed by bulky Cp2TiPh."Chem.Commun.. (7). 825-826 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Matsuda,Isamu: "Rhodium-catalyzed Tranformation of Propargyl Alcohol Derivatives to 2-Silylmethyl-2-alkenals."J.Organometal.Chem.. 574. 133-141 (1999)

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      1999 実績報告書
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  • [文献書誌] Fukuta,Yukimasa: "Rhodium-Catalyzed Domino Silylformylation Combined with Carbocyclization"Tetrahedron Letts.. 40(25). 4703-4706 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Yamamoto,Yoshihiko: "Fully Substituted Cyclooctatetraenes Assmbled by the [4+4] Cross Coupling of Two Different Diene Units."Chem.Commun.. (16). 1542-1544 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Itoh,Kenji: "Transition-Metal Catalyzed Multi-Component Carbocyclization and Related Reactions of Bifunctional Molecules"有機合成化学協会誌. 57(11). 912-923 (1999)

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  • [文献書誌] Muraoka,Takako: "Rhodium-catalyzed silylative carbocyclization on C60 sphere."Chem.Commun.. (3). 199-200 (2000)

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      1997 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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