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含硫黄小,中員環化合物の化学

研究課題

研究課題/領域番号 09440213
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関埼玉大学

研究代表者

中山 重蔵  埼玉大学, 理学部, 教授 (90092022)

研究分担者 永澤 明  埼玉大学, 理学部, 教授 (40108452)
杉原 儀昭  埼玉大学, 理学部, 助教授 (00272279)
石井 昭彦  埼玉大学, 理学部, 助教授 (90193242)
齋藤 英樹 (斉藤 英樹 / 斎藤 英樹)  埼玉大学, 理学部, 助手 (90272278)
熊倉 成和 (熊倉 茂和)  埼玉大学, 理学部, 助教授 (50008843)
研究期間 (年度) 1997 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
12,900千円 (直接経費: 12,900千円)
1999年度: 2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
1998年度: 2,900千円 (直接経費: 2,900千円)
1997年度: 7,500千円 (直接経費: 7,500千円)
キーワードチイラン / チイレン / ジチイラン / テトラチアン / チオフェン1-オキシド / チオフェン1,1-ジオキシド / ペンタチエパン / チオフェノファン / テトラチオラン / 1,2-ジチエット / テトラチオラン2,3-ジオキシド / オリゴ(チオ-2,5-チエニレン) / ジベンゾトリチオシン / テトラチオン / ジチエット / トリチオシン / ジメチルジオキシラン / カリックスチオフェン
研究概要

チイランの化学 : ビベンゾノルボルネニリデンを合成し,その硫化反応を検討した結果,反応が立体特異的に進行することを初めて明らかにした.
チイレンの化学 : ジアダマンチルアセチレンと一塩化硫黄を反応させ,チイレン1-オキシド,1,2-ジチエット,a-オキソチオケトンなどを与えることを見いだした.
ジチイランの化学 : テトラチオランの参加を経由するジチイランオキシドの合成法を開発した.
テトラチオランの化学 : テトラチオランをジメチルジオキシランで酸化し,これまで幻の中間体とされていたvic-ジスルホキシドを有する分子種を初めて単離することに成功した.また,vic-ジスルホキシドがジチイランオキシドとS2Oに分解することを見いだした.
チオフェン1-オキシド及び関連化合物の化学 : 1)嵩高い置換基を2,4-あるいは3,4-位に有するチオフェン1-オキシドの合成に成功した.2)チオフェンとPhI=NTsを反応させることにより,あるいはチオフェン1-オキシドとRNH2を反応させることにより,チオフェンの1-イミノ誘導体を合成することに成功した.
チオフェン1,1-ジオキシド及び関連化合物の化学 : 1)母体チオフェンをジメチルジオキシランで低温で酸化かつ低温で溶媒を留去することにより,不安定中間体とされていたチオフェン1,1-ジオキシドを結晶として単離することに成功した.2)チオフェン1-オキシドとPhI=NTsの反応により,硫黄がキラル中心となったチオフェンのスルホキシイミン誘導体を合成した.
ペンタチエパンの化学 : ペンタチエパン環の高い環反転障壁に基づく配座異性体の単離に成功し,反転の活性化パラメーターを初めて明らかにした.
チオフェノファンの化学 : 非環式2,5-チオチエニレンのジブロモ誘導体とNa2Sを反応させ,大環状チオフェノファンを合成し,構造と物性に関する研究を行った.

報告書

(4件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (44件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (44件)

  • [文献書誌] Akihiko Ishii: "First Synthesis of and Reactivities of Isolable Dithiiranes and Their 1-Oxides"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 70. 509-523 (1997)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Juzo Nakayama: "Cyclic Oligo(thio-2,5-thienylenes)(Sulfur-bridged Calixarenes)"Chemistry Letters. 897-898 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Juzo Nakayama: "Preparation of Congested Thiophenes Carrying Bulky Substituents on the 3- and 4-Positions and Their Conversion to the Benzene Derivatives"Journal of Organic Chemistry. 63. 4912-4924 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yosiaki Sugihara: "Synthesis of Pentathiepanes and Isolation of the Conformers Based on High Inversion Barrier of the Pentathiepane Ring"European Journal of Organic Chemistry. 597-605 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hidehiro Nagasawa: "Thiophene 1,1-DIoxide : Synthesis, Isolation, and Properties"Bulletin of the Chemical Society Of Japan. 72. 1919-1926 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akihiko Ishii: "1-Adamantyl-tert-butyltetrathiolane 2,3-Dioxide : First Isolable vic Disulfoxide and Efficient Precursor of S20"Journal of the American Chemical Society. 121. 7959-7960 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nakayama, T. Yu, Y. Sugihara, A. Ishii: "Synthesis of Highly Congested Bi- and Terthiophenes ; 3,4,3',4'-Tetra-tert-butylbithiophene and 3',4'-Di- tert-butyl- 2,2' : 5',2 " -terthiophene""Heterocycles. 44. 75-80 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.-N. Jin, A. Ishii, Y. Sugihara, J. Nakayama: "Formation of Cyclic Oligosulfides by Reaction of Hydrazones with Disulfur Dichloride"Heterocycles. 44. 252-262 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ishii, T. Akazawa, M.-X. Ding, T. Honjo, T. Maruta, H. Nagaya, M. Ogura, K. Teramoto, M. Shiro, M. Hoshino, J. Nakayama: "First Synthesis and Reactivities of Isolable Dithiiranes and Their 1-Oxides"Bull. Cem. Soc. Jpn. (headline article). 70. 509-523 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nakayama, T. Yu, Y. Sugihara, A. Ishii: "Sythesis and Cahracterization of thiophene 1-Oxides Kinetically Stabilized by Bulky Substituents at the 3- and 4-Positions"Chem. Lett.. 499-500 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ishii, S. Nakamura, T. Yamada, J. Nakayama: "Stereochemistry of Dithiirance 1-Oxides : Optical Resolution, Absolute Configuration, and Racemization and Isomerization of Dithiirane 1-Oxides"Tetrahedron. 53. 12203-12214 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nakayama, J.-S. Lin: "An Organosilicon Dedrimer Composed of 16 thiophene Rings"Tetrahedron Lett.. 34. 6043-6046 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nakayama, N. Katano, Y. Sugihara, A. Ishii: "Cyclic Oligo (thio-2,5-thienylenes) (Sulfur-bridged Calixarenes)"Chem. Lett.. 897-898 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nakayama, H. Nagasawa, Y. Sugihara, A. Ishii: "Synthesis, Isolation, and Full Characterization of the Parent Thiophene 1,1- Dioxides"J. Am. Chem. Soc.. 119. 9077-9078 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nakayama, N. Masui, Y. Sugihara, A. Ishii: "Reductive and Ring-expansion Study of 3,4-Di(adamantyl)-1,2-dithiete"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 71. 1181-1186 (1998)

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    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Maruta, Y. Sugihara, S. Tanaka, A. Ishii, J. Nakayama: "Synthesis of Dibenzo[d,g][1,3,6]trithiocins"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 71. 1187-1292 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Sugihara, H. Takeda, and J. Nakayama: "Stereoisomerism Based on High-energy Inversion Barrier of a Pentathiepane Ring. Synthesis and Isolation of Conformers"Tetrahedron Lett.. 39. 2605-2608 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.-N. Jin, A. Ishii, Y. Sugihara, J. Nakayama: "Formation of Dithiirane 1-Oxides by Oxidation of Tetrathiolanes with Dimethyldioxirane"Tetrahedron Lett.. 39. 3525-3528 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nakayama, R. Hasemi, K. Yoshimura, Y. Sugihara, S. Yamaoka, N. Nakamura: "Preparation of Congested Thiophenes Carrying Bulky Substituents on the 3- and 4-Positions and Their Conversion to the Benzene Derivatives"J. Org. Chem.. 63. 4912-4924 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nakayama, S. Tanaka, Y. Sugihara, A. Ishii: "Synthesis with Bis(o-mercapto)phenyl Sulfide : An Easy Access to Sulfur-containing 16- Membered Heterocycles"Heterocycle. 50. 103-108 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nakayama, Y. Hasegawa, Y. Sugihara, A. Ishii: "Acid-catalyzed Intramolecular Disproportionation of 3,4-Diphenylthiophene-2,5-dimethanol. Formation of 5-Methyl-3,4-diphenylthiophene-2-carbaldehyde"Sulf. Lett.. 22. 131-140 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nakayama, Y. Sano, Y. Sugihara, A. Ishii: "Thiophene Sulfoximides : 2,4- and 3,4-Di-tert-butyl-1-imino-1,1-dihydro-thiophene 1-Oxides"Tetrahedron Lett.. 40. 3785-3788 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Otani, Y. Sugihara, A. Ishii, J. Nakayama: "1-Imino and 1,1-Diimino Derivaties of 3,4-Di-tert butylthiophene"Tetrahedron Lett.. 40. 5549-5552 (1999)

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    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nakayama, A. Kaneko, Y. Sugihara, A. Ishii: "Synthesis of Sulfur-containing Large-membered Heterocycles (Crown Thioethers) with Bis(o-mercapto)phenyl Sulfide"Tetrahedron. 55. 10057-10066 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ishii, M. Nakabayashi, J. Nakayama: "1-Adamantyl-tert-butyltetrathiolane 2,3-Dioxide : First Isolable vic-Disulfoxide and Efficient Precursor of S2O"J. Am. Chem. Soc.. 121. 7959-7960 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ishii, T. Nakaniwa, K. Umezawa, J. Nakayama: "Rearrangement of the Carbanion Generated from a Tied-back 1,4-Trithiolane Oxide (6,7,8-Trithiabicyclo[3,2,1]octane 6-Oxide)"Tetrahedron. 55. 10341-10350 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Sugihara, K. Abe, and J. Nakayama: "Synthesis, Structure, and Ring Inversion of a Trithiolane (6b,12b-Epitrithio-acenaphtho[1,2-a]- acenaphthylene)"Heteroatom. Chem.. 10. 638-641 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J. Nakayama, H. Nagasawa, Y. Sugihara, A. Ishii: "Synthesis, Isolation, and Dimerization and Trimerization of Monosubstituted Thiophene 1,1-Dioxides"Heterocycles. 52. 365-382 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Juzo Nakayama: "Synthesis with Bis(o-mercapto)phenyl Sulfide: An easy Access to Sulfur-containing 16-Membered Heterocycles"Heterocycles. 50. 103-108 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshiaki Sugihara: "Synthesis of Pentathiepanes and Isolation of the Conformers Based on High Inversion Barrier of the Pentathiepane Ring"European Journal of Organic Chemistry. 597-605 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Juzo Nakayama: "Thiophene Sulfoximides: 2,4-and 3,4-Di-tert-butyl-1-imino-1,1-dihydrophene 1-Oxides"Tetrahedron Letters. 40. 3785-3788 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Takashi Otani: "1-Imino and 1,1-Diimino derivatives of 3,4-Di-tert-butylthiophene"Tetrahedron Letters. 40. 5549-5552 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Hidehiro Nagasawa: "Thiphene 1,1-Dioxide: Synthesis, Isolation, and Properties"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 72. 1919-1926 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Akihiko Ishii: "1-Adamantyl-tert-butyltetrathiolane 2,3-Dioxides: First Isolable vic-Disulfoxide and Efficient Precursor of S2O"Journal of the American Chemical Society. 121. 7959-7960 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Juzo Nakayama: "Ring-Opening and Ring-Expansion Study of 3,4-Di(1-adamantyl)-1,2-dithiete" Bull.Chem.Soc.Jpn.71. 1181-1186 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Teruo Maruta: "Synthesis of Dibenzo[d.g][1,3,6]trithiocins" Bull.Chem.Soc.Jpn.71. 1187-1192 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshiaki Sugihara: "Stereoisomerism Based on High-energy Ring Inversion Barrier of Pentathiepane Ring:Preparation and Isolation of Conformers" Tetrahedron Letters. 39. 2605-2608 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Yi-Nan Jin: "A New Route to Dithiirane 1-Oxides:Oxidation of Tetrathiolanes with Dimethyldioxirane" Tetrahedron Letters. 39. 3525-3528 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Juzo Nakayama: "Preparation of Congested Thiophenes Carrying Bulky Substituents on the 3-and 4-Positions and Their Conversion to the Benzene Derivatives" J.Org.Chem.63. 4912-4924 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Naoki Katano: "Synthesis and Structure of Sulfur-Bridged[1.n](2,5)Thiophenophanes" Bull.Chem.Soc.Jpn.71. 2695-2700 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 中山重蔵: "Synthesis,Isolation, and Full Characterization of the Parent Thiophene 1,1-Dioxide" Journal of the American Chemical Society. 119. 9077-9078 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 中山重蔵: "Cyclic Oligo(thio-2, 5-thienylenes)(Sulfur-bridged Calixarenes)" Chemistry Letters. 897-898 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 中山重蔵: "Synthesis of Dibenzo [d.g][1,3,6]trithiocins" Bulletin of the Chemical Society of Japan. (発表予定).

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 中山重蔵: "Ring-opening and Ring-expansion Study of 3, 4-Di(1-adamantyl)-1, 2-dithiete" Bulletin of the Chemical Society of Japan. (発表予定).

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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