| 研究課題/領域番号 |
09440219
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 九州大学 |
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研究代表者 |
稲津 孝彦 九州大学, 理学部, 教授 (60037207)
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| 研究期間 (年度) |
1997 – 1998
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| 研究課題ステータス |
完了 (1998年度)
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| 配分額 *注記 |
14,100千円 (直接経費: 14,100千円)
1998年度: 4,100千円 (直接経費: 4,100千円)
1997年度: 10,000千円 (直接経費: 10,000千円)
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| キーワード | アザカリクサレン / ベタイン / 包接化合物 / 大環状化合物 / カリクサレン / ホスト-ゲスト化学 / ベタリン / ホストーゲスト化学 |
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| 研究概要 |
多官能アザカリクサレン類の合成ならびにそれらの包接能の研究の一環としてベタイン構造をもつアザカリクサレンの合成に着手、その合成、単離に成功した。パラ位を塩素で保護したフェノールのビスヒドロキシメチル化した化合物とベンジルアミンとの反応により、我々が最初に合成できた側鎖に窒素官能基を有するN,N,N-トリベンジル-トリアザ[3.3.3]カリクサレン誘導体を好収率で合成することができた。次に側鎖の窒素原子の四級化のためにフェノール性水酸基をヨウ化メチルによりメチル化した。トリフルオロスルフォン酸メチルを用い、側鎖の窒素原子の四級化を試みたところトリフルオロメタンスルフォン酸塩として、四級アンモニウム塩が得られた。これは各種スペクトルの検討から、予想された針型ではなく一個の芳香環が他の二つの芳香環とは異なった向きになっているステップ型になっているものと考えられた。四級化時における幾何異性対の生成を防ぐ目的で、架橋部位がN-Meであるアザカリクサレン誘導体の合成も試みてみる。また、立体障害による異性対の生成の可能性を避けるため、さらに空孔を拡大したジアザ[3.1.3.1]カリクサレン誘導体系において同様の反応を試み、四級化、さらには脱保護に成功、最終的に目的化合物であるベタイン構造を有する大環状アンモニウム型アザカリクサレンの合成に成功した。現在これをホスト分子とし、アミノ酸等、他のベタイン型化合物をゲスト分子とする分子化合物の生成の可能性を検討している。
なお、キャピラリー電気泳動装置を用い、通常の条件とは逆のホスト分子が少ない場合での各種アルカリ金属イオンの抽出、測定実験の条件の設定を現在検討中である。
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