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ホウ素-遷移金属複合系を用いる精密有機合成

研究課題

研究課題/領域番号 09450336
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関北海道大学

研究代表者

宮浦 憲夫  北海道大学, 大学院・工学研究科, 教授 (10002049)

研究分担者 山本 靖典  北海道大学, 大学院・工学研究科, 助手 (30271646)
石山 竜生  北海道大学, 大学院・工学研究科, 助教授 (00232348)
研究期間 (年度) 1997 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
10,100千円 (直接経費: 10,100千円)
1999年度: 2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
1998年度: 3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
1997年度: 4,100千円 (直接経費: 4,100千円)
キーワード遷移金属 / ジホウ素化合物 / アリルホウ素化合物 / ホウ素化 / クロスカップリング / ビアリール / 異性化反応 / 1,4-付加反応 / マイケル付加 / アリル型ホウ素化合物 / ビアリール化合物 / ジホウ素化 / 白金触媒 / 触媒的異性化 / ロジウム触媒 / チオホウ素化 / パラジウム触媒 / ボリルメチル亜鉛試薬
研究概要

遷移金属触媒を用いるホウ素化合物の反応は、単独では成し得なかった様々な利用が可能であり、ホウ素化合物の有機合成への応用範囲を飛躍的に増大することが期待できる。本研究では以下の課題に従い、遷移金属触媒反応を利用したホウ素反応剤の開発とそれを利用した選択的有機合成について調査した。
1.アルキンの触媒的チオホウ素化反応による有機合成
9-(alkylthio)-9-borabicyclo[3.3.1]noneの末端アルキンヘの付加はPd(PPh_3)_4により高収率で9-[(Z)-2-(alkylthio)-1-alkenyl]-9-BBN誘導体を与えた。反応は位置及び立体選択的に進行し、様々な官能基を有する基質においても問題なく進行した。
2.ジホウ素化合物を利用する付加反応
ジホウ素化合物による触媒的ジホウ素化は直接的なホウ素化合物の合成法として有用であるが、我々は白金触媒存在下Bis(pinacolato)diboronがアルキン、アルケン、1,3-ジエン、1,2-ジエン、α,β-不飽和ケトン、メチレンシクロプロパン類で進行し、それぞれ対応するジホウ素化合物を与えることを見いだした。
3.ジホウ素化合物を利用するカップリング反応
アリール、ビニルハロゲン化物およびトリフラートのジホウ素化合物とのクロスカップリシグ反応は、パラジウム触媒、塩基の存在下進行し、アリール、ビニルホウ素化合物を収率良<与えた。また同条件下、アリルクロライド、アリルアセタートにおいてもカップリング反応は進行し、直接的アリルホウ素化合物の合成に成功した。
4.芳香族系有機材料開発開発を目的としたビアリール合成
ビアリールは機能性芳香族系材料として医薬品、液晶開発の炭素骨格に利用されている。これらの工業的簡便かつ経済的合成を開発した。アリールボロン酸とアリールメシラートなどアリールスルホナート類およびクロロベンゼン類とのニッケル触媒を用いるカップリング反応によるビアリール合成を達成した。クロロベンゼン上の置換基は、電子吸引基で醸化付加が速く置換位置に関係なく反応は進行するが電子供与基では酸化付加が遅く触媒失活が速いので配位子を過剰量用いる事でビアリールを高収率で得ることに成功した。特に窒素などを含むヘテロ芳香族系化合物の合成にも成功した。
5.ホウ素化合物のロジウム触媒による付加反応の開発
有機ボロン酸のホウ素-炭素結合は共有結合性が高<、イオン反応に対して極めて不活性であるが、ロジウム触媒存在下、有機ボロン酸のα,β-不飽和カルボニル化合物(ケトン、アルデヒド、エステル、アミド)への1,4-付加反応、アルデヒド、イミンヘの1,2-付加反応が容易に進行する事を見いだした。また、キラルホスフィン配位子を用いる事で不斉付加反応にも成功した。
6.遷移金属触媒によるアリル型ホウ素反応剤の合成
触媒的二重結合異性化反応によるγ-アルコキシアリルホウ素化合物のの短段階合成法の確立と不斉1,2-ジオール合成に成功した。また、イリジウム触媒による異性化反応によるアリルシリルエーテルからシリルエノールエーテルヘの立体選択的短段階合成を達成した。本反応により異性化反応の機構が解明できた。さらに、様々な3-(alkoxy)-2-propenylボラン誘導体を本異性化反応により合成する事に成功した。

報告書

(4件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (79件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (79件)

  • [文献書誌] T.Ishiyama and N.Miyaura: "Synthesis of Arylboronates via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkoxydiboron with Aryl Halides or Triflates"Advances in Boron Chemistry, Ed by W.Siebert, The Royal Society of Chemistry. 92-95 (1997)

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  • [文献書誌] T.Ishiyama,M.Yamamoto and N.Miyaura: "Diboration of Alkenes with Bis(pinacolato) diboron Catalysed by Platinum(0) Complex"J.Chem.Soc., Chem.Commun.. 689-690 (1997)

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  • [文献書誌] T.Ishiyama,Y.Itoh,T.kitano and N.Miyaura: "Synthesis of Arylboronates via the Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tetra(alkoxo) diborons with Aryl Triflates"Tetrahedron Lett.. 38. 3447-3450 (1997)

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  • [文献書誌] S.Saito,S.Oh-tani and N.Miyaura: "Synthesis of Biaryls via a Nickel(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Chloroarenes with Arylboronic Acids"J.Org.Chem.. 62. 8024-8030 (1997)

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  • [文献書誌] T.Ahiko,T.Ishiyama and N.Miyaura: "A Sequence of Palladium-Catalyzed Borylation of Allyl Acetates with Bis(pinacolato)diboron and Intramolecular Allylboration for the Cyclization of Oxo-2-alkenyl Acetates"Chem.Lett.. 811-812 (1997)

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  • [文献書誌] T.Ishiyama,M.Murata,T.Ahiko and N.Miyaura: "Bis(pinacolato)diboron"Organic Syntheses. 印刷中. (1997)

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  • [文献書誌] Y.Takaya,M.Ogasawara,T.Hayashi,M.Sakai,N.Miyaura: "Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Aryl-and Alkenylboronic Acids to Enones"J.Am.Chem.Soc.. 120・22. 5579-5580 (1998)

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  • [文献書誌] T.Ohmura,Y.Shirai,Y.Yamamoto and N.Miyaura: "A Stereoselective Isomerization of Allyl Silyl Ethers to (E)-or (Z)-Silyl Enol Ethers Using Cationic Iridium Complexes"Chemical Communications. 13. 1337-1338 (1998)

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  • [文献書誌] N.Miyaura: "Synthesis of biaryls via the cross-coupling reaction of arylboronic acids"ADVANCES IN METAL-ORGANIC CHEMISTRY. 6. 187-243 (1998)

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  • [文献書誌] M.Sakai,M.Ueda and N.Miyaura: "Rhodium-catalyzed addition of organoboronic acids to aldehydes"Angewandte Chemie., International Ed.in English. 37・23. 3279-3281 (1998)

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  • [文献書誌] Y.Yamamoto,T.Miyairi,T.Ohmura and N.Miyaura: "Synthesis of chiral esters of (E)-3-(silyloxy)-2-propenylboronic acid via the iridium-catalyzed isomerization of the double bond"J.Org.Chem.. 64・1. 296-298 (1999)

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  • [文献書誌] T.Ohmura,Y.Yamamoto and N.Miyaura: "Stereoselective Synthesis of Silyl Enol Ethers via the Iridium-Catalyzed Isomerization of Allyl Silyl Ethers"Organometallics. 18・3. 413-416 (1999)

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  • [文献書誌] 宮浦憲夫: "アリールボロン酸のクロスカップリング反応を利用するビアリール合成(1)"ファインケミカル. 26・6. 5-15 (1997)

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  • [文献書誌] 宮浦憲夫: "アリールボロン酸のクロスカップリング反応を利用するビアリール合成(2)"ファインケミカル. 26・7. 13-26 (1997)

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  • [文献書誌] M.Sakai,H.Hayashi and N.miyaura: "Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Aryl-or 1-Alkenylboronic Acids to Enones"Organometallics. 16. 4229-4230 (1997)

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  • [文献書誌] T.Ishiyama,T.Kitano and N.Miyaura: "Platinum(0)-Catalyzed Diboration of Allenes with Bis(pinacolate)diborone"Tetrahedron Letters.. 39・16. 2357-2360 (1998)

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  • [文献書誌] M.Ueda,A.Saitoh,S.Ohtani and N.Miyaura: "Synthesis of Biaryls via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids and Aryl Mesylates"Tetrahedron. 54・43. 13079-13086 (1998)

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  • [文献書誌] T.Ishiyama,H.Kizaki,T.Hayashi.A.Suzuki and N.Miyaura: "Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Aryl Electrophiles : Synthesis of Biaryl Ketones"J.Org.Chem.. 63・14. 4726-4731 (1998)

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  • [文献書誌] T.Ishiyama,S.Momota and N.Miyaura: "Platinum(0)-Catalyzed Diboration of Methylenecyclopropanes with Bis(pinacotato) diboron : A Selective Route to 2,4-Bis(boryl)-1-butenes"Synlett. 11. 1790-1792 (1999)

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  • [文献書誌] Y.Yamamoto,R.Fujikawa,A.Yamada and N.Miyaura: "A Regio-and Stereoselective Platinum(0)-Catalyzed Hydlroboration of Allenes Controlled by Phosphine Ligands"Chem.Lett.. 10. 1069-1070 (1999)

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  • [文献書誌] 石山竜生、宮浦憲夫: "遷移金属触媒を用いる(アルコキソ)ジボロンの付加・カップリング反応を利用する有機ホウ素化合物の合成"有機合成化学協会誌. 57(6). 503-511 (1999)

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  • [文献書誌] M.Ueda and N.Miyaura: "Rodium-Catalyzed Phenylation of N-Arylsulfonyl Aldimines with Sodium Tetraphenylborate or Trimethyl(phenyl)stannanes"J.Organomet.Chem.. (in press). (2000)

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  • [文献書誌] N.Miyaura: "Rhodium-Catalyzed Addition Reaction of Organoboronic Acids"Advances in Organnic Synthesis Via Borones. (in press). (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Ishiyama and N.Miyaura: "Chemistry of Group 13 Element-Transition Metal Linkage-The Platinum-and Palladium-Catalyzed Reaction of(Alkoxo)diboron"J.Organomett.Chem.. (in press). (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 宮浦憲夫: "有機ホウ素反応剤の遷移金属触媒反応"季刊化学総説. (印刷中). (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Yamamoto,R.Fujikawa and N.Miyaura: "Stereoselective Isomerization of Unsymmetrical Diallyl Ethers to Allyl(E)-Vinyl Ethers by A Cationic Iridium Catalyst"Synth.Commun.. (in press). (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Miyaura: "Group 2 (Mg) Metal Compounds and Group 13 (B,Al) Metal Compounds in Synthesis of Organometallic Compounds : A Practical Guide"Ed.by S.Komiya,John Wiley & Sons Ltd. 433 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Ishiyama and N. Miyaura: "Synthesis of Arylboronates via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkoxydiboron with Aryl Halides or Triflates"Advances in Boron Chemistry, Ed. By W. Siebert, The Royal Society of Chemistry. 92-95 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Ishiyama, M. Yamamoto and N. Miyaura: "Diboration of Alkenes with Bis(pinacolato)diboron Catalysed by Platinum(0) Complex."Chem. Soc Chem. Commun.. 689-690 (1997)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Ishiyama, Y. Itoh, T. Kitano and N.Miyaura: "Synthesis of Arylboronates via the Palladium(O)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tetra(alkoxo)diborons with Aryl Triflates."Tetrahedron Lett.. 38(19). 3447-3450 (1997)

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  • [文献書誌] S. Saito. S. Oh-tani and N. Miyaura: "Synthesis of Biaryls via a Nickel(O)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Chloroarenes with Arylboronic Acids."J. Org. Chem.. 62(23). 8024-8030 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Ahiko, T. Ishiyama and N.Miyaura: "A Sequence of Palladium-Catalyzed Borylation of Allyl Acetates with Bis(pinacolato) diboron and Intramolecular Allylboration for the Cyclization of Ox0-2-alkenyl Acetate."Chem. Lett.. 811-812 (1997)

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  • [文献書誌] T. Ishiyama, M. Murata, T. Ahiko and N. Miyaura: "Bis(pinacolato)diboron."Organic Syntheses. Vol.77(in press).

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Sakai, H. Hayashi and N. Miyaura: "Rhodium-Catalyze Conjugate Addition of Aryl- or 1-Aikenylboronic Acids to Enones."Organometallics. 16(20). 4229-4231 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Ishiyama, T. Kitano and N. Miyaura: "Platinum(0)-Catalyzed Diboration of Allenes with Bis(pinacolato)diboron"Tetrahedron Lett.. 39(16). 2357-2360 (1998)

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  • [文献書誌] Y. Takaya, M. Ogasawara, T. Hayashi, M. Sakai and N. Miyaura: "Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Aryl- and 1-Alkenylboronic Acids to Enones."J. Am. Chem. Soc.. 120(22). 5579-5580 (1998)

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  • [文献書誌] T. Ishiyama, H. Kizaki, T. Hayashi, A. Suzuki and N. Miyaura: "Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Aryl Electrophiles : Synthesis of Biaryl Ketones."J. Org. Chem.. 63(14). 4726-4731 (1998)

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  • [文献書誌] M. Sakai, M. Ueda and N. Miyaura: "Rhodium-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids to Aldehydes."Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 37(23). 3279-3281 (1998)

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  • [文献書誌] M. Ueda, A. Saito. S. Oh-tami and N. Miyaura: "Synthesis of Biaryls via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids and Aryl Mesylates."Tetrahedron. 54. 13079-13086 (1998)

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  • [文献書誌] T. Ohmura, Y. Shirai, Y. Yamamoto and N. Miyaura: "A Stereoselective Isomerization of Allyl Silyl Ethers to (E)- or (Z)-Silyl Enol Ethers Using Cationic Iridium Complexes."Chemical Communications. (13). 1337-1338 (1998)

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  • [文献書誌] Y. Yumamoto, T. Miyairi, T. Ohmura and N. Miyaura: "Synthesis of Chiral Esters of (E)-3-(Silyloxy)-2-propenylboronic Acid via the Iridium-Catalyzed Isomerization of the Double Bond."J. Org. Chem.. 64(1). 296-298 (1999)

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  • [文献書誌] T. Ohmura, Y. Yamamoto and N. Miyaura: "Stereoselective Synthesis of Silyl Enol Ethers via the Iridium-Catalyzed Isomerization of Allyl Silyl Ethers."Organometallics. 18(3). 413-416 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Ishiyama. S. Momota and N. Miyaura: "Platinum(0)-Catalyzed Diboration of Methylenecyclopropanes with Bis(pinacolato) Diboron : A Selective Route to 2,4-Bis(boryl)-1-butenes."Synlett. (11). 1790-1792 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Yamamoto, R. Fujikawa, A. Yamada and N. Miyaura: "A Regio- and Stereoselective Platinum(O)-Catalyzed Hydroboration of Allenes Controlled by Phosphine Ligands"Chem. Lett.. (10). 1069-1070 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Ueda and N. Miyaura: "Rhodium-Catalyzed Phenylation of N-Arylsulfonyl Aldimines with Sodium Tetraphenylborate or Trimethyl(phenyl)stannanes."J. Organomet. Chem.. 595. 31-35 (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Miyaura: "Rhodium-Catalyzed Addition Reaction of Organoboronic Acids."Advances in Organic Synthesis Via Boranes. (in press). (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Isbiyama and N. Miyaura: "Chemistry of Group 13.Element-Transition Metai Linkage- The Platinum- and Palladium-Catalyzed Reaction of (Alkoxo)diborons."J. Organomet. Chem.. (in press). (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Yamamoto, R. Fujikawa and N. Miyaura: "Stereoselective Isomerization of Unsymmetrical Diallyl Ethers to Allyl (E)-Vinyl Ethers by A Cationic Iridium Catalyst"Synth. Commun.. (in press). (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Miyaura: "Transition Metal Catalyzed reaction of organoboron reagents"KIKAN KAGAKU SOSETSU. (in press). (2000)

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  • [文献書誌] N. Miyaura: "Synthesis of Biaryls via Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids (1)."Fine Chemical. 29(6). 5-15 (1997)

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  • [文献書誌] N. Miyaura: "Synthesis of Biaryls via Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids (2)."Fine Chemical. 29(6). 13-26 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Ishiyama and N. Miyaura: "Synthesis of Organoborbn Compounds via the Transition Metal-Catalyzed Addition andj Coupling Reaction of (Alkoxo)diboron"J. Synth. Org. Chem. Jpn.. 57(6). 503-511 (1999)

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  • [文献書誌] HAN. Miyaura and K. Maruoka: "Group 2 (Mg) Metal Compounds and Group 13 (B, Al) Metal Compounds."Metal Compounds in Synthesis of Organometallic Compounds : A Practical Guide ; Ed. By S. Komiya, Wiley, New York. (1997)

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  • [文献書誌] N. Miyiura: "Synthesis of Biaryls via Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids"Advances in Metal-Organic Chemistry, Ed. By L.S. Libeskind. JAI Press Co., London. (1998)

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  • [文献書誌] T. Ishiyama, S. Momota and N. Miyaura: "Platinum (0)-Catalyzed Diboration of Methylenecyclopropanes with Bis(pinacotato)diboron : A Selective Route to 2,4-Bis(boryl)-1-butenes"Synlett. 11. 1790-1792 (1999)

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  • [文献書誌] Y. Yamamoto, R. Fujikawa, A. Yamada and N. Miyaura: "A Regio- and Stereoselective Platinum(0)-Catalyzed Hydroboration of Allenes Controlled by Phosphine Ligands"Chem.Lett.. 10. 1069-1070 (1999)

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  • [文献書誌] 石山竜生、宮浦憲夫: "遷移金属触媒を用いる(アルコキソ)ジボロンの付加・カップリング反応を利用する有機ホウ素化合物の合成"有機合成化学協会誌. 57(6). 503-511 (1999)

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  • [文献書誌] M. Ueda and N. Miyaura: "Rhodium-Catalyzed Phenylation of N-Arylsulfonyl Aldimines with Sodium Tetraphenylborate or Trimethyl(phenyl)stannanes"J. Organomet. Chem.. (in press). (2000)

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  • [文献書誌] N. Miyaura: "Rhodium-Catalyzed Addition Reaction of Organoboronic Acids"Advances in Organic Synthesis Via Borones. (in press). (2000)

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  • [文献書誌] T. Ishiyama and N. Miyaura: "Chemistry of Group 13 Element-Transition Metal Linkage - The Platinum- and Palladium-Catalyzed Reaction of (Alkoxo)diboron"J. Oraganomett. Chem.. (in press). (2000)

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  • [文献書誌] T.ishiyama,T.kitano and N.Miyaura: "Platinum(O)-Catalyzed Diboration of Allenes with Bis(pinacolate)diborone" Tetrahedron Letters.39・16. 2357-2360 (1998)

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      1998 実績報告書
  • [文献書誌] M.Ueda,A.Saitoh,S.Ohtani and N.Miyaura: "Synthesis of Biaryls via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids and Aryl Mesylates." Tetrahedron.54・43. 13079-13086 (1998)

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  • [文献書誌] T.Ishiyama,H.Kizaki,T.Hayashi,A.Suzuki and N.Miyaura: "Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Aryl Electrophiles : Synthesis of Biaryl Ketones." J.Org.Chem..63・14. 4726-4731 (1998)

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  • [文献書誌] Y.Takaya,M.Ogasawara,T.Hayashi,M.Sakai,N.Miyaura: "Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Enones" J.Am.Chem.Soc.120・22. 5579-5580 (1998)

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  • [文献書誌] T.Ohmura,Y.Shirai,Y.Yamamoto and N.Miyaura: "A Stereoselective Isomerization of Allyl Silyl Ethers to(E)- or(Z)-Silyl Enol Ethers Using Cationic Iridium Complexes." Chemical Communications..13. 1337-1338 (1998)

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  • [文献書誌] N.Miyaura: "Synthesis of biaryls via the cross-coupling reaction of arylboronic acids" ADVANCES IN METAL-ORGANIC CHEMISTRY.6. 187-243 (1998)

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  • [文献書誌] M.Sakai,M.Ueda and N.Miyaura: "Rhodium-catalyzed addition of organoboronic acids to aldehydes" Angewandte Chemie.,International Ed.in English.37・23. 3279-3281 (1998)

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  • [文献書誌] Y.Yamamoto,T.Miyairi,T.Ohmura and N.Miyaura: "Synthesis of chiral esters of(E)-3-(silyloxy)-2-propenylboronic acid via the iridium-catalyzed isomerization of the double bond" J.Org.chem..64・1. 296-298 (1999)

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  • [文献書誌] T.Ohmura,Y.Yamamoto and N.Miyaura: "Stereoselective Synthesis of Silyl Enol Ethers via the Iridium-Catalyzed Isomerization of Allyl Silyl Ethers." Organometallics.18・3. 413-416 (1999)

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  • [文献書誌] T.Ishiyama and N.Miyaura: "Synthesis of Arylboronates via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkoxydiboron with Aryl Halides or Triflates." Current Topics in the Chemistry of Boron,Royal Society of Chemistry. 92-95 (1997)

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  • [文献書誌] T.Ishiyama, M.Yamamoto and N.Miyaura: "Diboration of Alkenes with Bis(pinacolato)diboron Catalysed by Platinum(0) Complex." J.Chem.Soc.,Chem.Commun.689-690 (1997)

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  • [文献書誌] T.Ishiyama, Y.Itoh, T.Kitano and N.Miyaura: "Synthesis of Arylboronates via the Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tetra(alkoxo)diborons with Aryl Triflates" Tetrahedron Lett.,38,3447-3450 (1997). 38. 3447-3450 (1997)

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  • [文献書誌] S.Saito, S.Oh-tani and N.Miyaura: "Synthesis of Biaryls via a Nickel(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Chloroarenes with Arylboronic Acids." J.Org.Chem.62. 8024-8030 (1997)

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  • [文献書誌] T.Ahiko, T.Ishiyama and N.Miyaura: "A Sequence of Palladium-Catalyzed Borylation of Allyl Acetates with bis(pinacolato)diboron and Intramolecular Allylboration for the Cyclization of Oxo-2-alkenyl Acetates." Chem.Lett.811-812 (1997)

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  • [文献書誌] T.Ishiyama, N.Miyaura and A.Suzuki: "Palladium(0)-Catalyzed Reaction of 9-Alkyl-9-borabicyclo-[3.3.1]nonane with 1-Bromo-1-phenylthioethene:4-(3-Cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene" Organic Syntheses. (印刷中). (1997)

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  • [文献書誌] 宮浦憲夫: "アリールボロン酸のクロスカップリング反応を利用するビアリール合成 (1)" ファインケミカル. 26・6. 5-15 (1997)

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  • [文献書誌] M.Sakai, H.Hayashi and N.Miyaura: "Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Aryl-or 1-Alkenylboronic Acids to Enones" Organometallics. 16. 4229-4230 (1997)

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  • [文献書誌] N.Miyaura: ""Group 2 (Mg) Metal Compounds and Group 13 (B,Al) Metal Compounds" in "Synthesis of Organometallic Compounds:A Practical Guide"" Ed.by S.Komiya,John Wiley & Sons Ltd, 433 (1997)

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      1997 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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