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糖ペプチド型シュガーボールの精密合成と分子触媒・分子認識機能開発

研究課題

研究課題/領域番号 09450349
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 高分子合成
研究機関名古屋大学

研究代表者

岡田 鉦彦  名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 教授 (20023103)

研究分担者 野村 信嘉  名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 助手 (70291408)
青井 啓悟  名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 助教授 (30222467)
研究期間 (年度) 1997 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
10,400千円 (直接経費: 10,400千円)
1999年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
1998年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
1997年度: 7,300千円 (直接経費: 7,300千円)
キーワード糖ペプチド / デンドリマー / リビング重合 / 開環重合 / 糖鎖高分子 / アミノ酸N-カルボキシ無水物 / 分子認識 / カプセル化 / ブロック共重合体 / 核酸(DNA) / デンドリマ-
研究概要

研究計画に従って、各種の糖ペプチド型シュガーボールを新たに合成し、カプセル化や分子認識など、バイオ素材としての機能評価を実施した。
1.糖ペプチド型シュガーボールの精密合成法の確立
末端に1級アミノ基を有するポリ(アミドアミン)デンドリマーやポリ(トリメチレンイミン)デンドリマーと糖誘導体置換L-セリンN-カルボキシ無水物(NCA)との反応により、規制された構造からなる糖ペプチド型シュガーボールを精密に合成する方法を確立した。この方法により、グルコース、ガラクトース、およびN-アセチルグルコサミン単位を表層に有する第8世代までの糖ペプチド型シュガーボールを合成した。
2.放射成長重合(RGP)における重合加速効果の解析
デンドリマーを開始剤に用いた糖置換NCAのリビング開環重合を、電導度測定による速度論的解析により詳細に調べた。成長速度定数に及ぼす溶媒、温度、アルキル置換基の効果や開始基をもたないデンドリマーの添加効果などを克明に調べ、低分子開始剤に比べてデンドリマー開始剤を用いたときにみられる著しい加速現象が、デンドリマー表面層へのNCAの濃縮効果と放射成長に基づく衝突確率の増大に由来することを明らかにした。
3.糖ペプチド型シュガーボールのバイオ素材としての機能評価
糖ペプチド型シュガーボールの内部空孔への8-アニリノ-1-ナフタレンスルホン酸ナトリウム(ANS)など低分子化合物のカプセル化を検討した。第8世代のポリ(アミドアミン)デンドリマーを用い、糖置換NCAとの反応をジメチルスルホキシド中で行うことにより、カプセル化能を大幅に向上させることができた。また各種レクチンを用いた赤血球凝集阻害試験により、糖ペプチド型シュガーボールが高い認識能を有することを実証した。

報告書

(4件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (33件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (33件)

  • [文献書誌] K. Aoi: "Globular Carbohydrate Macromolecule "Sugar Balls" 2. Synthesis of Mono(glycopeptide)-Persubstituted Dendrimers by Polymer Reaction with Sugar-Substituted-Amino Acid N-Carboxyanhydrides(glycoNCAs)"Macromolecular Rapid Communication. 19(1). 5-9 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Imae: "Small-Angle Neutron Scattering and Surface force Investigations of Poly(amino amine) Dendrimer with Hydroxyl End Groups"Langmuir. 15. 4076-4084 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Aoi: "Synthesis of a Novel Star-Shaped Dendrimer by Radical-Growth Polymerization of Sarcosine N-Carboxy-anhydride Initiated with Poly(trimethyleneimine) Dendrimer"Macromolecular Rapid Communication. 20(7). 378-382 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Tsutsumiuchi: "Globular Carbohydrate Macromolecule "Sugar Balls" 4 : Synthesis of Dendritic Nanocapsules with Molecular Recognition Sites on Periphery"Polymer Journal. 31(11). 935-941 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Aoi: "Synthesis and Assembly of Amphiphilic Tadpole-Shaped Block Copolymers Based on Poly(amino amine) Dendrimer"Polymer Journal. 31(11-2). 1071-1078 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Tsutsumiuchi: "Ion Complex Formation between Poly(amido amine) Dendrimer HCI Salt and Poly(L-glutaminic acid) Sodium Salt"Polymer Journal. 32(2). 107-112 (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 岡田鉦彦: "シュガーボール"機能性超分子の設計と将来展望,シーエムシー. 263 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 青井啓悟: "デンドリマーの超分子組織化を基盤とする機能材料の分子設計"新しい自己組織化ポリマー表面の解析及び機能設計,シーエムシー. 247 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Aoi, K. Tsutsumiuchi, A. Yamamoto, M. Okada: "Globular Carbohydrate macromoleclue "Sugar Balls" 2. Synthesis of Mono (glycopeptide)-persubstituted Dendrimers by Polymer Reaction with Sugar-Substituted α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides (GlycoNCAs)"Macromol. Rapid Commun.. 19. 5-9 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Imae, K. Funayama, K. Aoi, K. Tsutsumiuchi, M. Okada, M. Furusaka: "Small-Angle Neutron Scattering and Surface force Investigations of Poly(amido amine) Dendrimer with Hydroxyl End Groups"Langmuir. 15. 4076-4084 (1999)

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    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Aoi, T. Hatanaka, K. Tsutsumiuchi, M. Okada, T. Imae: "Synthesis of a Novel Star-Shaped Dendrimer by Radial-Growth Polymerization of Sarcosine N-Carboxyanhydride Initiated with Poly (trimethyleneimine) Dendrimer"Macromol. Rapid Commun.. 20 (7). 378-382 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Tsutsumiuchi, K. Aoi, M. Okada: "Globular Carbohydrate Macromolecule "Sugar Balls" 4 : Synthesis of Dendritic Nanocapsules with Molecular recognition Sites on Periphery"Polym. J.. 31 (11). 935-941 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Aoi, A. Motoda, M. Ohno, K. Tsutsumiuchi, M. Okada, T. Imae: "Synthesis and Assembly of Amphiphilic Tadpole-Shaped Block Copolymers Based on Poly(amino amine) Dendrimer"Polym. J.. 31 (11-2). 1071-1078 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Tsutsumiuchi, K. Aoi, M. Okada: "Ion Complex Formation between Poly(amido amine) Dendrimer HCl Salt and Poly(L-glutaminic acid) Sodium Salt"Polym. J.. 32 (2). 107-112 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Okada, K. Aoi: "Sugar Balls, in "Design and Perspectives of Fuctional Supramolecules""CMC (Tokyo). (1998)

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    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Aoi, M. Okada: "Molecular Design of Functional Materials Based on Supramolecular Assembly of Dendrimers, in "Characterization and Functional Design of Self-Assembled Polymer Surfaces""CMC (Tokyo). (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Imae: "Small-Angle Neutron Scattering and Surface force Investigations of Poly(amido amine) Dendrimer with Hydroxyl End Groups."Langmuir. 15. 4076-4084 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] K.Aoi: "Synthesis of a Novel Star-Shaped Dendrimer by Radial-Growth Polymerization of Sarcosine N-Carboxy-anhydride Initiated with Poly(trimethyleneimine) Dendrimer."Macromolecular Rapid Communication. 20(7). 378-382 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] K.Tsutsumiuchi: "Globular Carbohydrate Macromolecule "Sugar Balls" 4: Synthesis of Dendritic Nanocapsules with Molecular Recognition Sites on Periphery."Polymer Journal. 31(11). 935-941 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] K.Aoi: "Synthesis and Assembly of Amphiphilic Tadpole-Shaped Block Copolymers Based on Poly(amido amine) Dendrimer"Polymer Journal. 31(11-2). 1071-1078 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] K.Tsutsumiuchi: "Ion Complex Formation between Poly(amido amine) Dendrimer HCl Salt and Poly(L-glutaminic acid) Sodium Salt."Polymer Journal. 32(2). 107-112 (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] K.Aoi: "Globular Carbobydrate Macromolecule “Sugar Balls" 2.Synthesis.of Mono(glycopentide)-Persubstituted Dendrimers by Polymer Reaction with Sugar-Substitutedα-Amino Acid N-Carboxyanhydrides(glycoNCAs)" Macromolecular Rapid Communication. 19(1). 5-9 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] T.Imae: "Small-Angle Neutron Scattering and Surface Force Investigations of Poly (amido amine) Dendrimer with Hydroxyl End Group." Langmuir. (印刷中).

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 青井啓悟: "デンドリマーの分子設計 -新しいナノスケールアーキテクチャーへの招待-" 現代化学. 327(6). 20-27 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 青井啓悟: "機能性デンドリマー:シュガーボール" 高分子加工. 47(6). 256-265 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 岡田鉦彦: "シュガーボール" 機能性超分子の設計と将来展望,シーエムシー, 263 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 青井啓悟: "デンドリマーの超分子組織化を基盤とする機能材料の分子設計" 新しい自己組織化ポリマー表面の解析及び機能設計,シーエムシー, 247 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] M.Okada: "Synthesis of Glycopeptide Conjugates via Ring-Opening Polymerization of Suger-Substituted α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides (GlycoNCAs)" Proceedings of the Japan Academy. 73B・10. 205-209 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] K.Tsutsumiuchi: "Synthesis of Polyoxazoline- (Glyco) peptide Block Copolymers by Ring-Opening Polymerization of (Suger-Substituted) α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides with Polyoxazoline Macroinitiators" Macromolecules. 30・14. 4013-4017 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] K.Aoi: "Globular Carbohydrate Macromolecule “Sugar Balls" 2. Synthesis of Mono (Glycopeptide) -Persubstituted Dendrimers by Polymer Reaction with Sugar-Substituted α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides (GlycoNCAs)" Macromolecular Rapid Communication. 19・1. 5-9 (1998)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] K.Aoi: "Globular Carbohydrate Macromolecule “Sugar Balls" 3. “Radial-Growth Polymerization" of Sugar-Substituted α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides (GlycoNCAs) with a Dendritic Initiator" Tetrahedron. 53・45. 15415-15427 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 青井啓悟: "複合糖質高分子の精密構築 -シュガ-ボールとリビング糖ペプチド-" 高分子論文集. 54・10. 649-660 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 青井啓悟: "球状高分子デンドリマ-とは" 化学と教育. 45・12. 698-699 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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