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昆虫幼若ホルモン拮抗物質の分子設計及び創製

研究課題

研究課題/領域番号 09460029
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 植物保護
研究機関九州大学

研究代表者

桑野 栄一  九州大学, 農学部, 教授 (00108672)

研究分担者 塩月 孝博  蚕糸, 昆虫農業技術研究所, 主任研究官
田村 廣人  名城大学, 農学部, 講師 (90267972)
研究期間 (年度) 1997 – 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
10,200千円 (直接経費: 10,200千円)
1998年度: 3,100千円 (直接経費: 3,100千円)
1997年度: 7,100千円 (直接経費: 7,100千円)
キーワード幼若ホルモン / 早熟変態 / イミダゾール / 3-ピリジン / 変態 / 昆虫培養細胞
研究概要

抗幼若ホルモン活性物質の創製を目的として、多数の新規1,5-二置換イミダゾールと3-(1-アルケニル)ピリジン類を合成し、蚕幼虫に対する早熟変態誘起活性を検討した。イミダゾール化合物では5-(2-アリールオキシフェニル)-1-オクチルイミダゾールと5-(2-クロロフェニル)-1-オクチルイミダゾールに強い活性が認められた。これらの化合物の高薬量で誘導される早熟変態は、幼若ホルモンアゴニストであるメソプレンや脱皮ホルモンアゴニストであるテブフェノチドの単独処理では打ち消されず、両ホルモンアゴニストによって完全に抑制された。早熟変態誘起活性3-ピリジン化合物として、3-(2-メチル-1-フェニル-1-プロペニル)ピリジン及び3-[(E)-7-(4-エチルフェノキシ)-1-メチル-1-ヘプテニル]ピリジンを創製した。これらの化合物は構造的にはかなり異なるが、どちらの活性も20-ヒドロキシエクダイソンの摂食により完全に打ち消されることから、従来の1,5-二置換イミダゾールと同様に、脱皮ホルモンの阻害により早熟変態を誘導することが明らかとなった。
JH作用物質の特徴的な構造であるフェノキシフェノキシアルキル基を有するイミダゾール化合物(KS-175)に新規な成育制御活性を見いだした。KS-175を蚕4齢幼虫に投与すると、5齢への脱皮あるいは早熟変態は起きず、幼虫のままで経過し結局致死作用を示した。KS-175は前胸腺における脱皮ホルモン生合成を不可逆的に阻害することがわかった。
昆虫培養細胞IPLB-Sf21AEII(Sf21)の増殖や形態に対する昆虫ホルモン関連物質の影響を検討した。メソプレンは低濃度で細胞の増殖を促進し、テブフェノチドは濃度の上昇とともに増殖を阻害したことから、この細胞は幼若ホルモンの拮抗物質をスクリーニングする系として有効であることを明らかにした。

報告書

(3件)
  • 1998 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (9件)

  • [文献書誌] Hiroto Tamura: "Effect of insect hormone related compounds on the growth of insect cells" Journal of Pesticide Science. 22・1. 42-44 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Nozomu Toyomura: "Effect of tropine derivatives,antimuscarinic agents,on the growth on Bombyx mori larvae." Bioscience Biotechnology and Biochemistry. 62・10. 2046-2048 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takahiro Shiotsuki: "Effect of 1-(4-phenoxyphenoxypropyl)imidazole(KS-175) on larval growth in the silkworm Bombyx mori." Journal of Insect Physiology. 45(in press). (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroto Tamura: "Effects of insect hormone related compounds on the growth of insect cells" J.Pesticide Sci. 22. 42-44 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Nozomu Toyomura: "Effect of tropine derivatives, antimuscarinic agents, on the growth of Bombyx mori larvae." Biosci.Biotech.Biochem.62. 2046-2048 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takahiro Shiotsuki: "Errect of 1- (4-phenoxy-phenoxyprophl) imidazole (KS-175) on larval growth in the silkworm Bombyx mori." J.Insect Physiol.45 (in press). (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Nozomu Toyomura: "Effect of tropine derivatives,antimuscarinic agents,on the growth on Bombyx mori larvac." Bioscience Biotechnology and Biochemistry. 62・10. 2046-2048 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Takahiro Shiotsuki: "Effect of 1-(4-phenoxyphenoxypropyl)imidazole(KS-175)on larval growth in the silkworm Bombyx mori." Journal of Insect Physiology. 45(in press). (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroto Tamura: "Effect of insect hormone related compounds on the growth of insect cells" Journal of Pesticide Science. 22・1. 42-44 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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