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タンパク合成阻害抗生物質エナシロキシンの立体化学と生合成に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 09460054
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・応用有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

杉山 長美  東北大学, 農学部, 助教授 (10125586)

研究分担者 渡辺 敏彦  秋田工業高等専門学校, 物質工学科, 教授 (00089799)
研究期間 (年度) 1997 – 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
10,800千円 (直接経費: 10,800千円)
1998年度: 3,100千円 (直接経費: 3,100千円)
1997年度: 7,700千円 (直接経費: 7,700千円)
キーワードエナシロキシン / タンパク生合成阻害 / 抗生物質 / 絶対立体配置 / 有機合成 / 生合成関連物質 / Frateuria sp.W-315
研究概要

エナシロキシン類は、アカパンカビと共に培養したときに、酢酸菌と近縁のバクテリアFrateuria sp.W-315によって生産される抗生物質であり、グラム陽性およびグラム陰性のバクテリアの生育を抑制する。この物質の作用機作はタンパクの生合成阻害である。抗マラリア活性については、イギリスの研究者から関心が寄せられている。本物質の平面構造はすでに我々が解明したが、不斉中心の絶対立体配置については未解決であった。化学的な分解反応により、本物質の15位から23位を含む断片(5-chloro-6-(1′E-1′-butenyl)-2,4-dihydro-2-pyranone)を得た。この断片をグルコースから誘導した標品と比較することにより、(12′S,17′R,18′S,19′R)と決定した。シクロヘキサン部分の立体化学については既に解決済みであり、現在、残りの不斉中心の立体化学(13′,14′,15′)の解明に力を注いでいる。
また次の論文を作成・投稿準備中である。
1. Intramolecular Migration of Acyl Group of Enacyloxin IIa Methyl Ester.
2. Absolute Configuration of 3,4-Dihydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid in the Structure of Enacyloxins.
エナシロキシンの生合成に関しては、生合成の進展と密接に関連して消長する酸性物質が存在することを見いだし、エナシロキシンの生産菌の大量培養し、構造決定すべく努力を重ねている。

報告書

(3件)
  • 1998 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (18件)

  • [文献書誌] Q.-W.Shi: "Three Novel Bicyclic 3,8-Secotaxane Diterpenoids from the Needles of the Chinese Yew, Taxus chinensis var.Mairei." J.Natl.Prod.61. 1437-1440 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Q.-W.Shi: "A Newly Rearranged 2(3→21)Abeotaxane Diterpene from the Bark of Chinese Yew, Taxus mairei." Biosci.Biotechnol.Biochem.62. 2263-2266 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Sassa.: "Acremolactone A, a Herbicidal Epoxydihydropyranyl γ-Lactone from Acremonium roseum 14267." J.Antibibotics. 51. 967-969 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Sassa: "Isolation and Identification of New Antifungal Macrophorins E, F, and G as Malonyl Meroterpenes from Botrysphaeria berengeriana." Biosci.Biotechnol.Biochem.62. 2260-2262 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Q.-W.Shi: "Isolation and Structural Determination of a Novel Bicyclic Taxane Diterpene from Needles of Chinese Yew, Taxus mairei" Biosci.Biotechnol.Biochem.63. 756-759 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Q.-W.Shi: "Thrss Novel Bicyclic 3,8-Secotaxane Diterpenoids from the Needles of Chinese Yew, Taxus chinensis var.mairei." J.Natl.Chem.61. 1437-1440 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Q.-W.Shi: "A Newly Rearranged 2 (3*21) Abeotaxane Diterpene from the Bark of Chinese Yew, Taxus mairei." Biosci.Biotechnol.Biochem.62. 2263-2266 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Sassa: "Acremolactone A,a Herbicidal Epoxydihydroy-pyrannyl eta-lactone from Acremonium roseum 14267." J.Antibiotics. 51. 967-969 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Sassa: "Isolation and Identification of New Antifungal Macrophorins E,F,and G as Malonyl Meroter-penes from Botrysphaeria berengeriana." Biosci.Biotechnol.Biochem.62. 2260-2262 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Q.-W.Shi: "Isolation and Structural Determination of a Novel Bicyclic Taxane Diterpene from Needles from Chinese Yew, Taxus mairei." Biosci.Biotechnol.Biochem.63. 756-759 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Q.-W.Shi: "Three Novel Bicyclic 3,8-Secotaxane Diterpenoids from the Needles of the Chinese Tew,Taxus chinensis var.mairei." J.Nati.Prod.61. 1437-1440 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Q.-W.Shi: "A Newly Rearranged 2(3→21)Abeotaxane Diterpene from the Bark of Chinese Yew,Taxus mairei." Biosci.Biotechnol.Biochem.62. 2263-2266 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] T.Sassa: "Acremolactone A,a Herbicidal Epoxydihydropyanyl γ-Lactone from Acremonium roseum 14267." J.Antibiotics. 51. 967-969. (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] T.Sassa: "Isolation and Identification of New Antifungal Macrophorins E,F,and Gas Malony Meroterpenes from Botrysphaeria berengeriana." Biosci.Biotechnol.Biochem.62. 2260-2262 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Q.-W.Shi: "Isolation and Structural Determination of a Novel Bicyclic Taxane Diterpene from Needles of Chinese Yew,Taxus mairei." Biosci.Biotechnol.Biochem.63. 756-759

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 竹内亮、杉山長美、中山修、折谷隆之、渡辺敏彦: "抗生物質Enacyloxinの立体化学についての研究" 日本農芸化学会誌. 71(3). 120-120 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 竹内嘉房、田中陽光、史清文、杉山長美、山田てい子、折谷隆之: "中国産山椒子(Uvaria purpurea)からの生理活性物質の検索" 日本農芸化学会誌. 71(3). 265-265 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 竹内亮、杉山長美、折谷隆之、渡辺敏彦: "Enacyloxinの立体化学に関する研究" 日本農芸化学会誌. 72(3). 359-359 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2025-11-20  

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