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パイ電子間の相互作用を利用したポリエーテル型比色試薬の実用化

研究課題

研究課題/領域番号 09555260
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分展開研究
研究分野 工業分析化学
研究機関北海道大学

研究代表者

中村 博  北海道大学, 大学院・地球環境科学研究科, 教授 (00117194)

研究分担者 早下 隆士  東北大学, 大学院・理学研究科, 助教授 (70183564)
吉田 登  北海道大学, 大学院・地球環境科学研究科, 助教授 (00158461)
田中 俊逸  北海道大学, 大学院・地球環境科学研究科, 教授 (30142194)
諸角 達也  北海道大学, 大学院・理学研究科, 助手 (50271713)
研究期間 (年度) 1997 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
11,900千円 (直接経費: 11,900千円)
1999年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
1998年度: 3,500千円 (直接経費: 3,500千円)
1997年度: 7,000千円 (直接経費: 7,000千円)
キーワード錯形成 / 分子認識 / 蛍光スペクトル / クラウンエーテル / アルカリ土類金属 / 蛍光寿命
研究概要

新しい発光モード変化を持つ分析試薬としてポリオキシエチレン鎖の両端に様々な蛍光性官能基を導入した化合物を分子設計・合成し、アルカリ土類金属イオンヘの分析試薬としての性能を評価した。
(1)ピレン環を発光団として導入し、金属イオンへの選択性を増すため、剛直なベンゼン環を工ーテル鎖の一部に導入したポリエーテル型配位子を分子設計・合成した。この配位子はアルカリ土類金属イオンと錯形成すると、ピレンの蛍光はダイマーからモノマー発光へと変化した。蛍光試薬としての可能性が確かめられた。又、NMRの測定により、詳しい構造変化が解った。
(2)ポリオキシエチレン鎖の途中にアニリンのアミド結合を導入するとアミド結合の回転による消光により、Freeでは発光しないが、アルカリ土類金属イオンを取り込むと発光する。いわゆるTICT型の発光モード変化を起こすことが解った。
(3)ポリエーテル鎖の両端に2つの異なる芳香環を導入した化合物を合成した。この場合にはFree種ではエネルギー移動蛍光発光がみられたが、アルカリ土類金属イオンとの錯形成によりエキサイプレックス発光へ変化することが解った。

報告書

(4件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (54件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (54件)

  • [文献書誌] Kazuharu Sugawara: "Effect of the Steric Hindrance and Alkyl Chain of a Biotin Derivative to Avidin-Biotin Binding"Analytical Sciences. 13(4). 677-679 (1997)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masami Fukushima: "Elution of Pyrene from Activated Carbon into an Aqueous System Containing Humic Acid"Environmental Science & Technology. 31(8). 2218-2222 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Ruriko Tahara: "Photoisomerization of Azobenezocrown Ethers. Effect of Complexation of Alkaline Earth Metal Ions"The Journal of Physical Chemistry. 101(39). 7736-7743 (1997)

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  • [文献書誌] Masami Fukushima: "Investigation of Copper(II)-Binding Behavior of Fulvic Acids by Three-Dimensional Fluorescence Spectrometry"Analytical Sciences. 13(6). 1011-1015 (1997)

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  • [文献書誌] Masami Fukushima: "Speciation Analysis of Chromium after Reduction of Chromium(VI) by Humic Acid"Toxicological and Environmental Chemistry. 62. 207-215 (1997)

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  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Synthesis and Structure of a Dinuclear Zinc(II) Triple Helix of N, N-Bis-bidentate Schiff Base : New Building Blocks for the Construction of Helical Structure"Chem.Commun.. 1997. 1091-1092 (1997)

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  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Formation of a Three-Dimensional Hydrogen-Bonding Network by Self-Assembly of the CuII Complex of a Semi-Bidentate Schiff Base"J.Chem.Soc., Perkin Trans.2. 2. 2387-2392 (1997)

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  • [文献書誌] Takashi Hayashita: "Chromoionophores Based on Crown Ethers and Related Structures for Alkali Metal Ion Sensing in Aqueous Media"Journal of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry. 32(1). 251-265 (1998)

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  • [文献書誌] Ruriko Tahara: "New Fluorophores Based on Non-Cyclic Crown Ether for Alkali and Alkaline Earth Metal Cation"Journal of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry. 32(1). 283-294 (1998)

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  • [文献書誌] Yoshio Suzuki: "New Fluorimetric Alkali and Alkaline Earth Metal Cation Sensors Based on Non-Cyclic Crown Ether by Means of Intramolecular Excimer Formation of Pyrene"The Journal of Physical Chemistry. 102(40). 7910-7917 (1998)

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  • [文献書誌] Masami Fukushima: "Photocatalytic Production of Hydrogen Peroxide by Tris(2,2'-bipyridine) Ruthenium(II) Using Humic Acids as Electron Donor"Environmental Science and Technology. 32(24). 3948-3953 (1998)

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  • [文献書誌] Kazuharu Sugawara: "Electrochemical Detection of Lectin Using a Galactosamine Labeled with Daunomycin"Talanta. 47. 665-671 (1998)

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  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Dynamic Aspects in Host-Guest Interactions. 5. Kinetics of the Metal Complexation Reactions of 2-(5-Bromo-2-pyridylazo)-5-(N-propyl-N-Sulfopropylamino)phenol Associated with cyclodextrin Inclusion Reactions"J.Phys.Chem.. 102. 1523-1529 (1998)

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  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Self-Assembling Tetranuclear Copper(II) Complex of a Bis-Bindentate Schiff Base : Double-Helical Structure Induced by Aromatic π...π and CH...π Interactions"Chem.Commun.. 1998. 63-64 (1998)

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  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Structure and Molecular Recognition of Chiral Amino-Cyclodextrin : One-dimensional Array by Self-assembly in Solid and Chiral Discrimination in Solution"Supramol.Chem.. 10. 63-67 (1998)

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  • [文献書誌] Ken Nakayasu: "Comparative Studies of the Reduction Behavior of Chromium(VI) by Humic Substances and Their Precursors"Environmental Toxicology and Chemistry. 18(6). 1085-1090 (1999)

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  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Electrocatalytic Reduction of Hemoglobin at a Self-Assembled Monolayer Electrode Containing Redox Dye, Nile Blue as an Electron-Transfer Mediator"Analytical Sciences. 15(3). 589-592 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Control of Electrocatalytic Oxidation of NADH Using an Interaction between Labeled Biotin with Dopamine and Avidin"Journal of Electroanalytical Chemistry. 466. 117-121 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Electrochemical Evaluation of Interaction between Avidin and Biotin Self-assembled Using Marker Ions"Chemistry Letters. 1999. 725-726 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 穴田貴久: "アントラセンを末端に有するポリエーテル型蛍光試薬の錯形成挙動"分析化学. 48(12). (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Induced circular dichroism spectra of α-, β-, and γ-cyclodextrin complexes with π-conjugate compounds. Part2. Chiral dimer formation and polarization directions of the π-π^* transitions in some hydroxyazo guests having a naphthalene nucleus"Journal of Chemical Society, Perkin Trans. 2. 1999. 379-386 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Noboru Yoshida: "Copper(II) assisted self-assembly of bis-N, O-bindentate Schiff bases : new building blocks for a double-helical supramolecular motif"Journal of Chemical Society, Perkin Trans. 2. 1999. 975-983 (1999)

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  • [文献書誌] K. Sugawara: "Effect of the Steric Hindrance and Alkyl Chain of a Biotin Derivative to Avidin-Biotin Binding"Analytical Science. 13(4). 677-679 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Fukushima: "Elution of Pyrene from Activated Carbon into an Aqueous System Containing Humic Acid"Environmental Science & Technology. 31(8). 2218-2222 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R. Tahara: "Photoisomerization of Azobenezocrown Ethers. Effect of Complexation of Alkaline Earth Metal Ions"The Journal of Physical Chemistry. 101(39). 7736-7743 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Fukushima: "Investigation of Copper(H)-Binding Behavior of Fulvic Acids by Three-Dimensional Fluorescence Spectrometry"Analytical Science. 13(6). 1011-1015 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Fukushima: "Speciation Analysis of Chromium after Reduction of Chromium(VI) by Humic Acid"Toxicological and Environment Chemistry. 62. 207-215 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Yoshida: "Synthesis and Structure of a Dinuclear Zinc(II) Triple Helix of N, N-Bis-bidentate Schiff Base : New Building Blocks for the Construction of Helical Structure"Chem. Commum.. 1997. 1091-1092 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Yoshida: "Formation of a Three-Dimensional Hydrogen-Bonding Network by Self-Assembly of the Cull Comlex of a Semi-Bidentate Schiff Base"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. 2387-2392 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Hayashita: "Chromoionophores Based on Crown Ethers and Related Structures for Alkali Metal Ion Sensing in Aqueous Media"Journal of Inclusion Phenomeana and Molecular Recognition in Chemistry. 32(1). 251-265 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] R. Tahara: "New Fluorophores Based on Non-Cyclic Crown Ether for Alkali and Alkaline Earth Metal Cation"Journal of Inclusion Phenomeana and Molecular Recognition in Chemistry. 32(1). 283-294 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Suzuki: "New Fluorimetic Alkali and Alkaline Earth Metal Cation Sensors Based on Non-Cyclic Crown Ether by Means of Intramolecular Excimer Formation of Pyrene"The Journal of Physical Chemistry. 102(40). 7910-7917 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Sugawara: "Electrochemical Detection of Lectin Using a Galactosamine Labeled with Daunomycin"Talanta. 47. 665-671 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Fukushima: "Photocatalytic Production of Hydrogen Peroxide by Tris(2,2'-bipyridine) Ruthenium(II) Using Humic Acids as Electron Donor"Environment Science and Technology. 32(24). 3948-3953 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Yoshida: "Dynamic Aspects in Host-Guest Interactions. 5. Kinetics of the Metal Complexation Reactions of 2-(5-Brom0-2 -pyridylazo)-5-(N-propyl-N-Shulfopropylamino)phenol Associated with cyclodextrin Inclusion Reaction"J. Phys. Chem.. 102. 1523-1529 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Yoshida: "Self-Assembling Tetranuclear Copper(II) Complex of a Bis-Bindentate Schiff Base : Double-Helical Structure Induced by Aromatic π... Π and CH... Π Interactions"Chem. Commum.. 1998. 63-64 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Yoshida: "Structure and Molecular Ignition of Chiral Amino-Cyclodextrin : One-dimensional Array by Self-assembly in Solid and Chiral Discrimination in Solution"Supramol. Chem.. 10. 63-67 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Nakayasu: "Comphrative Studies of the Reduction Behavior of Chromium(VI) by Humic Substances and Their Precursors"Environment and Toxicological Chemistry. 18(6). 1085-1090 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Kuramitz: "Electrocatalytic Reduction of Hemoglobin at a Self-Assembled Monolayer Electrode Containing Redox Dye, Nile Blue as an Electron-Transfer Mediator"Analytical Sciences. 15(3). 589-592 (1999)

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    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Kuramitz: "A Control of Electrocatalytic Oxidation of NADH Using an Interaction between Labeled Biotin with Dopamine and Avidin"Journal of Electroanalytical Chemistry. 466. 117-121 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Kuramitz: "Electrochemical Evaluation of Interaction between Avidin and Biotin Self-assembled Using Marker Ions"Chemistry Letters. 725-726 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Yoshida: "Induced circular dichroism spectra of α-, β-, and γ-cyclodextrin complexes with π-conjugate compounds. Part2. Chiral dimer formation and polarization directions of the π-π* transitions in some hydroxyazo guests having a naphthalene nucleus"Journal of Chemical Society, Perkin Trans. 2. 379-386 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Yoshida: "Copper(II) assisted self-assembly of bis-N,O-bindentate Schiff bases : new building blocks for a dotible-helical supramolecular motif"Journal of Chemical Society, Perkin Trans. 2. 975-983 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 穴田貴久: "アントラセンを末端に有するポリエーテル型蛍光試薬の錯形成挙動"分析化学. 48(12). 1107-1114 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Mitsuhiko Morisue: "Molecular Recognition and Monolayer Formation of Azobenzene-Containing Nucleobase Amphiphile Assisted by cis-trans Photoisomerization at Air-Water Interface"Molecular Crystal and Liquid Crystal. 337. 457-460 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Electrochemical Evaluation of Interaction between Avidin and Biotin Self-assembled Using Marker Ions"Chemistry Letters. 8. 725-726 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Hideki Kuramitz: "Control of Electrocatalytic Oxidation of NADH Using an Interaction between Labeled Biotin with Dopamine and Avidin"Journal of Electroanalytical Chemistry. 466. 117-121 (1999)

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      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Takashi Hayashita: "Chromoionophores Based on Crown Ethers and Related Structures for Alkali Metal Ion Sensing in Aqueous Media" Journal of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry. 32(1). 251-265 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshio Suzuki: "New Fluorimetric Alkali and Alkaline Earth Metal Cation Sensors Based on Non-Cyclic Crown Ether by Means of Intramolecular Excimer Formation of Pyrene" The Journal of Physical Chemistry. 102(40). 7910-7917 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Kazuharu Sugawara: "Electrochemical Detection of Lectin Using a Galactosamine Labeled with Daunomycin" Talants. 47. 665-671 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Masami Fukushima: "Photocatalytic Production of Hydrogen Peroxide by Tris(2,2'-bipyridine)Ruthenium(II) Using Humic Acids as Electron Donor" Environmental Science and Technology. 32(24). 3948-3953 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Ruriko Tahara: "Photoisomerization of Azobenezocrown Ethers.Effect of Complexation of Alkaline Earth Metal Ions" The Journal of Physical Chemistry. 101・(39). 7736-7743 (1997)

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      1997 実績報告書
  • [文献書誌] Masami Fukushima: "Investigation of Copper (II)-Bimding Behavior of Fulvic Acids by Three-Dimensional Fluorescence Spectrometry" Analytica Sciences. 13・(6). 1011-1015 (1997)

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      1997 実績報告書
  • [文献書誌] Ruriko Tahara: "New Fluorophores Based on Non-Cyclic Crown Ether for Alkali and Alkaline Earth Metal Cation" Joumal of Inclusion Phenomena. in press (1998)

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      1997 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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