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ヒドラジン、カルボニル体およびTCNEからジアザナフタレン環の革新的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 09650944
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機工業化学
研究機関近畿大学

研究代表者

松原 凱男  近畿大学, 理工学部, 教授 (80088450)

研究期間 (年度) 1997 – 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
1998年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
1997年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
キーワードジアザナフタレン類 / ジアザナフタレン環生成反応 / 新規合成反応 / フェニルヒドラジン / カルボニル / TCNE / 3成分系反応 / カルボニル類
研究概要

本研究は、フェニルヒドラジン類、カルボニル類およびTCNE、3成分系による医薬、機能性材料の鍵中間体として重要なジアザナフタレン類の瞠目すべき革新的新規合成反応を発見した。本反応は電子移動で開始され、ヒドラゾンとTCNEの1対1の付加中間体を経て、メチル基の脱離と、TCNEのCNによる環形成が起こる全く先例のない新反応である。そこで、以下の様に研究を進めた結果、注目すべき成果を得た。
1) フェニルヒドラジン、カルボニル類およびTCNE、3成分系によるジアザナフタレン類の新規合成法の確立について、種々のフェニルヒドラジン、カルボニル類とTCNEの3成分系を用いて、反応メディア、溶媒、反応温度等の条件を変化させ、ジアザナフタレン類の合成について種々検討を行った結果、新規合成法を確立させ、また、置換基、官能基による適用範囲を解明した。
2) この反応は、穏和な条件(室温付近の温度)で進行するにもかかわらず、メチル基の脱離およびジアザナフタレン環形成に関与するC-C結合を起こす複雑な多段階の反応経路を示している。そこで、1)で得られた知見を基に種々検討を行なった結果、ヒドラゾンとTCNEの1対1の付加中間体を経て、メチル基の脱離と、TCNEのCNによる環形成が起こる新しい反応機構でこの反応が進行する事を明らかにした。

報告書

(3件)
  • 1998 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (10件)

  • [文献書誌] Y.Matsubara, T.Matsuda, Y.Yamaguchi, Z.Yoshida: "Remarkably Different Behavior of 4-Cyano-3-phenylcinnoline Toward Chemical and Electrochemical Reductions" Tetrahedron Lett.,. in press.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Matsubara, A.Horikawa Z.Yoshida,: "A Novel Synthesis of 1, 2-Diazanaphthalenes" Tetrahedron Lett.,. 38. 8199-8202 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Matsubara, T.Matsuda, Y.Yamaguchi, Z.Yoshida: "Remarkably Different Behavior of 4-Cyano-3-phenylcinnoline Toward Chemical and Electrochemical Reductions" Tetrahedron Lett.(in press).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y.Matsubara, A.Horikawa, Z.Yoshida: "A Novel Synthesis of 1,2-Diazanaphthalenes" Tetrahedron Lett.38 (47, Nov). 8199-8202 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 松原凱男: "Synthesis of Novel 2-Substituted-1,3,4-thiadiazoles." Chem.Pharm.Bull.46. 392-331 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 松原凱男: "Remarkably Different Behavior of 4-Cyano-3-phenylcinnoline Toward Chemical and Electrochemical Reductions" Tetrahedron Lett.(in press).

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 松原凱男: "Reaction of Aromatic Hydrazones with Tetracyanoethylene Leading to the Formation of Cyanocinnoline" (発表予定).

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 松原凱男: "Echochemicaly Ideal Reaction producting a New Class of Merocyanines" (発表予定).

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 松原凱男、吉田善一: "A Novel Synthesis of 1,2-Diazanaphthalenes" Tetrahedron Lett.38. 8199-8202 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] 松原凱男: "Synthesis of Novel 2-Substituted-1,3,4-thiadiazoles" Chem.Pharm.Bull.46. 331-392 (1998)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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