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フッ素の凝集作用を活かした新しいフッ素系分子集合体の構築とその応用に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 09650945
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機工業化学
研究機関奈良工業高等専門学校

研究代表者

澤田 英夫  奈良工業高等専門学校, 物質化学工学科, 助教授 (50259909)

研究期間 (年度) 1997 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
3,300千円 (直接経費: 3,300千円)
1999年度: 100千円 (直接経費: 100千円)
1998年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
1997年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
キーワード含フッ素オリゴマー / ラッ素の凝集 / 分子集合体 / アクリルアミド / 水素結合 / 抗ガン活性 / ゲル / ポリマードラッグ / フッ素の凝集 / イオン結合 / 金属捕捉 / ウイルス
研究概要

フッ素の凝集作用を活かすことにより全く新しいタイプの分子集合体を構築させることを目的とし、特に、これらフッ素を有する集合体の興味深い機能を解明させ、フルオロアルキル基の凝集作用が効率よく発現されたフッ素系機能性材料としての新しい分野を構築させることを目的とし本研究を開始させた。まず、初年(平9〜10年)度においては、フッ素の凝集作用が活かされた新しいタイプの多次元的な分子集合体(ゲル)の開発を行い、次いでこれら新しい含フッ素ゲルのユニークな特性(金属捕捉能さらには抗エイズウイルス活性)の解明も併せて行った。
平成10〜11年度および最終年度においては、フルオロアルキル基が末端に導入されたアクリルアミドオリゴマー類に注目し、これらオリゴマー類の合成さらにはその分子集合体形成能について詳細に検討を行った。その結果、過酸化フルオロアルカノイルをキーマテリアルとすることにより、目的とする新規なフルオロアルキル基含有アクリルアミドオリゴマー類の合成に成功した。得られたオリゴマー類の分子集合体形成について、表面張力測定、GPC(ゲルバーミェーションクロマトグラフィー)さらには光散乱法により詳細に検討を行った。その結果、これらオリゴマー類は末端に導入されたフルオロアルキルセグメント間の凝集作用さらには分子内部に導入されたアミドセグメント間の分子間水素結合が相乗的に作用した分子集合体を形成することが見出された。特に興味深いことに、これらフッ素の凝集作用により形成された分子集合体はメチレンブルー等の親水性色素をゲスト分子として特異的に認識することがわかった。
さらに、5-フッ化ウラシル等の抗ガン活性なセグメントを有するフルオロアルキル基含有オリゴマー類の合成にも成功した。従って、これら抗ガン活性なセグメントを有する含フッ素オリゴマーは、新しいタイプのフッ素系ポリマードラッグとしての応用展開が期待できる。
このように、本研究により開発された新しいフッ素系分子集合体は、フッ素の凝集作用が活かされた新しいタイプの多次元的な分子集合体(ゲル)への展開を可能とさせた。さらに、これら分子集合体が形成するホスト場は特定のゲスト分子のみを認識しうることを示唆し、フッ素化学における新しいホストーゲスト化学のフィルドを開拓しうるものとして今後の研究が大いに期待される。

報告書

(4件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (103件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (103件)

  • [文献書誌] H.Sawada: "Gelation of Fluoroalkylated End-capped Oligomers Containing Triol Segments under Non-crosslinked Conditions, and Binding or Releasing of Metal Ions by These Oligomers"Bull.Chem.Soc.Jpn. 70. 2839-2845 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "The Binding of Free Calcium Ions in Aqueous Solution Using Fluoroalkyl End-capped Acryloylmorpholine Oligomers"J.Fluorine Chem.. 83. 183-184 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Antibacterial Activity of Fluoroalkylated Allyl-and Diallyl-ammonium Chloride Oligomers"J.Fluorine Chem.. 84. 141-144 (1997)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Sythesis of Novel Fluoroalkyl End-capped N-Vinyl-2-pyrrolidone-acrylic Acid Co-oligomers by Use of Fluoroalkanoyl Peroxides, and Their Properties"J.Fluorine Chem.. 84. 155-160 (1997)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis of Hydrophilic Fluorosilane Coupling Oligomers Possessing Anti-Human Immunodeficiency Virus Type-1 Activity"J.Jpn.Oil Chem.Soc.. 46. 435-438 (1997)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Aggregation of Fluoroalkyl Units : Synthesis of Gelling Fluoroalkylated End-Capped Oligomers Containing Hydroxy Segments Possessing Metal Ion Binding and Releasing Abilities"J.Chem.Soc., Chem.Commun.. 1391-1392 (1997)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis of Novel Fluoroalkylated Oligomers Containing Phosphinico Segments : A New Approach to Functional Materials Possessing Anti-HIV 1 Activity"Macromolecules. 30. 6706-6708 (1997)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Novel Perfluorocyclohexylation with Bis (perfluorocyclohexane carbonyl) Peroxide"Chem.Lett.. 153-154 (1998)

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  • [文献書誌] 川瀬徳三: "フルオロアルキル基含有オリゴマー型界面活性剤"表面. 36. 62-75 (1998)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Gelation of Fluoroalkylated 2-Acrylamido-2-methylpropanesulfonic Acid Oligomers as Potential for Prevention of HIV-1 Transmission"Polymer. 39. 743-745 (1998)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Direct Aromatic Fluoroalkylations of Poly (p-phenylene) with Fluoroalkanoyl Peroxides : An Approach to Highly Soluble Fluorinated Conducting Polymers"J.Fluorine Chem.. 82. 51-54 (1997)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Reactions of Methyl (Vinyldimethyolsily) acetate with Fluoroalkanoyl Peroxides : Synthesis of a Novl Fluoroalkylated Chelating Surfactant"J.Jpn.Res.Institute Mater.Technol.. 15. 223-226 (1997)

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  • [文献書誌] 沢田英夫: "フルオロアルキル基が芳香環に導入されたポリ(カーボネート)類の合成と性質"材料技術. 15. 35-39 (1999)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Fluoroalkylated Oligomers Containing Oligo (oxyethylene) Units"J.Jpn.Oil Chem.Soc.. 47. 685-694 (1998)

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  • [文献書誌] J.Nakagawa: "Surface Chemical and Solution Properties of Fluorinated Silicon Oligomers with Carboxylic Acid Groups"Langmuir. 14. 2055-2060 (1998)

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  • [文献書誌] J.Nakagawa: "Molecular Assemblies of Fluorinated Silicon Oligomers with Carboxylic Acid Groups : Effects of Chemical Oligomer Structure on Assembly Shape"Langmuir. 14. 2061-2067 (1998)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Fluorinated Functional Materials Possessing Biological Activities : Gel Formation of Novel Fluoroalkylated End-capped 2-Acrylamido-2-methylpropanesulfonic Acid Polymers under Non-crosslinked Conditions"J.Mater.Chem.. 8. 1517-1524 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Surface Antibacterial Activity of Fluoroalkylated 2-Acryloxyethyltributylphosphonium Chloride-trimethoxyvinylsilane Co-oligomers"J.Jpn.Res.Institute Mater.Technol.. 16. 257-261 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Gelling Fluoroalkylated End-capped Oligomers Containing Hydroxy Segments"Polymer J.. 30. 797-804 (1998)

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  • [文献書誌] 沢田英夫: "ホスホニウムセグメントを有するフルオロアルキル基含有オリゴマー類の合成と性質"色材協会誌. 71. 686-692 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Fujiwara: "RD6-2198, a Novel Betain-type Fluoroalkylated Oligomer, Inhibits the Replications of Human Immunodeficiency Virus Type 1 and Other Enveloped Viruses"Antiviral Res.. 38. 141-149 (1998)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Fluoroalkylated End-capped Betaine Polymers"Eur.Polym.J.. 35. 1611-1617 (1999)

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  • [文献書誌] 沢田英夫: "フルオロアルキル基が末端に導入されたヒドロキシおよびジヒドロキシセグメント含有オリゴマー類の合成と性質"日本油化学会誌. 48. 601-606 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 沢田英夫: "フルオロアルキル基が末端に導入されたN-ビニルアセトアミドコオリゴマー類の合成と性質"材料技術. 17. 216-222 (1999)

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  • [文献書誌] 沢田英夫: "総合論文:フッ素の凝集効果が発現された新しい分子集合体の構築と応用"有機合成化学協会誌. 57. 291-304 (1999)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Novel Perfluorocyclohexylated Compounds with Bis (perfluorocyclohexane Carbonyl) Peroxide」"J.Appl.Polym.Sci.. 72. 1101-1108 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 沢田英夫: "フッ素の凝集効果が活かされた新しい含フッ素高分子ゲルの合成と応用"高分子加工. 48. 257-266 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Fluoroalkylated End-capped Acrylamide Oligomers"Eur.Polym.J.. 36. 231-240 (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Recognition of Hydrophilic Amino and N, N-Dimethylamino Compounds by the Self-Assembled Aggregates of Fluoroalkylated End-Capped N-(1, 1-dimethyl-3-oxobutyl) acrylamide Oligomer"Polymer. 41. 397-400 (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Account : Architechture and Applications of Novel Self-Assembled Aggregates of Fluoroalkyl-End-Capped Oligomers"J.Fluorine Chem.. 101. 315-324 (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Luminol Chemiluminescence Selectively Stimulated by Self-Assembled Molecular Aggregates of Fluoroalkylated End-Capped N-(1, 1-dimethyl-3-oxobutyl) acrylamide Oligomer"Eur.Polym.J.. (in press).

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Fluorescent Applications of Novel Fluoroalkylated End-capped Oligomers Containing 5-Chloro-8-quinolinyl Segments"J.Fluorine Chem.. (in press).

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Fluoroalkyl End-Capped Oligomeric Surfactants"Recent Res.Devel.Macromol.Res.. 4. 229-246 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis of a Novel Fluoroalkylated End-Capped Oligomer-Bound Antitumor Segments and Interaction of This Oligomer with DNA"Eur.Polym.J.. (in press).

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Gelation of Fluoroalkylated End-capped Oligomers Containing Triol Segments under Non-crosslinked Conditions, and Binding or Releasing of Metal Ions by These Oligomers"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 70. 2839-2845 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "The Binding of Free Calcium Ions in Aqueous Solution Using Fluoroalkyl End-capped Acryloylmorpholine Oligomers"J.Fluorine Chem.. 83. 183-184 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Antibacterial Activity of Fluoroalkylated Allyl- and Diallyl-ammonium Chloride Oligomers"J.Fluorine Chem. 84. 141-144 (1997)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis of Novel Fluoroalkyl End-capped N-Vinyl-2-pyrrolidone-acrylic Acid Co-oligomers by Use of Fluoroalkanoyl Peroxides, and Their Properties"J.Fluorine Chem.. 84. 155-160 (1997)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis of Hydrophilic Fluorosilane Coupling Oligomers Possessing Anti-Human Immunodeficiency Virus Type-1 Activity"J.Jpn.Oil Chem.Soc.. 46. 435-438 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Aggregation of Fluoroalkyl Units : Synthesis of Gelling Fluoroalkylated End-Capped Oligomers Containing Hydroxy Segments Possessing Metal Ion Binding and Releasing Abilities"J.Chem.Soc., Chem.Commun.. 1391-1392 (1997)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis of Novel Fluoroalkylated Oligomers Containing Phosphinico Segments : A New Approach to Functional Materials Possessing Anti-HIV 1 Activity"Macromolecules. 30. 6706-6708 (1997)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Novel Perfluorocyclohexylation with Bis (perfluorocyclohexane Carbonyl) Peroxide"Chem.Lett.. 153-154 (1998)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Gelation of Fluoroalkylated 2-Acrylamido-2-methylpropanesulfonic Acid Oligomers as Potential for Prevention of HIV-1 Transmission"Polymer.. 39. 743-745 (1998)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Direct Aromatic Fluoroalkylations of Poly (p-phenylene) with Fluoroalkanoyl Peroxides : An Approach to Highly Soluble Fluorinated Conducting Polymers"J.Fluorine Chem.. 82. 51-54 (1997)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Reactions of Methyl (Vinyldimethylsilyl) acetate with Fluoroalkanoyl Peroxides : Synthesis of a Novel Fluoroalkylated Chelating Surfactant"J.Jpn.Res.Institute Mater.Technol.. 15. 223-226 (1997)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Poly (carbonates) Possessing Fluoroalkyl Groups on the Aromatic Nuclei"J.Jpn.Res.Institute Mater.Technol.. 15. 35-39 (1997)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Fluoroalkylated Oligomers Containing Oligo (oxyethylene) Units"J.Jpn.Oil Chem.Soc.. 47. 685-694 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] J.Nakagawa: "Surface Chemical and Solution Properties of Fluorinated Silicon Oligomers with Carboxylic Acid Groups"Langmuir. 14. 2055-2060 (1998)

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  • [文献書誌] J.Nakagawa: "Molecular Assemblies of Fluorinated Silicon Oligomers with Carboxylic Acid Groups : Effects of Chemical Oligomer Structure on Assembly Shape"Langmuir. 14. 2061-2067 (1998)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Fluorinated Functional Materials Possessing Biological Activities : Gel Formation of Novel Fluoroalkylated End-capped 2-Acrylamido-2-methylpropanesulfonic Acid Polymers under Non-crosslinked Conditions"J.Mater.Chem.. 8. 1517-1524 (1998)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Surface Antibacterial Activity of Fluoroalkylated 2-Acryloxyethyltributylphosphonium Chloride- Trimethoxyvinylsilane Co-oligomers"J.Jpn.Res.Institute Mater.Technol.. 16. 257-261 (1998)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Gelling Fluoroalkylated End-capped Oligomers Containing Hydroxy Segments"Polymer J.. 30. 797-804 (1998)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Fluoroalkylated Oligomers Containing Phosphonium Segments"J.Jpn.Soc.Colour Mater.. 71. 686-692 (1998)

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  • [文献書誌] M.Fujiwara: "D6-2198, A Novel Betain-Type Fluoroalkylated Oligomer, Inhibits the Replications of Human Immunodeficiency Virus Type 1 and Other Enveloped Viruses"Antiviral Res.. 38. 141-149 (1998)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Fluoroalkylated End-capped Betaine Polymers"Eur.Polym.J.. 35. 1611-1617 (1999)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Fluoroalkylated End-Cppaed Oligomers Containing Hydroxy and Dihydroxy Segments"J.Jpn.Oil Chem.Soc.. 48. 601-606 (1999)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Fluoroalkylated End-Capped N-Vinyl Acetamide Cooligomers"J.Jpn.Res.Institute Mater.Technol.. 17. 216-222 (1999)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Architecture and Applications of Novel Molecular Assemblies Imparted by the Aggregations of Fluoroalkyl Segments"Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi. 57. 291-304 (1999)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Novel Perfluorocyclohexylated Compounds with Bis (perfluorocyclohexane Carbonyl) Peroxide"J.Appl.Polym.Sci.. 72. 1101-1108 (1999)

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  • [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis and Properties of Fluoroalkylated End-Capped Acrylamide Oligomers"Eur.Polym.J.. 36. 231-240 (2000)

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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