| 研究課題/領域番号 |
09660120
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
生物生産化学・応用有機化学
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| 研究機関 | 慶応義塾大学 |
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研究代表者 |
須貝 威 慶應義塾大学, 理工学部, 助教授 (60171120)
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| 研究期間 (年度) |
1997 – 1998
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| 研究課題ステータス |
完了 (1998年度)
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| 配分額 *注記 |
3,400千円 (直接経費: 3,400千円)
1998年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
1997年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
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| キーワード | アミノアルコール / セラミド / リパーゼ / 速度論的光学分割 / フェロモン / アミノ糖 / 位置選択的アシル化 / フェリエ反応 / グリカ-ル / 位置選択的保護 / 〔3,3〕-シグマトロピー転位 |
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| 研究概要 |
有用な生体触媒反応を探索し、生物活性物質の合成研究への応用についていくつかの例を達成した。例えば、1)ヒドロキシ酸およびアミノアルコールの酵素的不斉合成、および光学分割の検討と、フェロモン中間体およびセラミド合成への応用に関する研究;2)微生物を用いた選択的なニトリル加水分解系の探索と、光学活性カルボン酸合成への応用;3)アロサミン誘導体類の酵素を用いた調製法に関する検討などである。このうち、セラミドの光学活性体の合成研究について詳述すr。
セラミドとは光学活性なスフィンゴシンに脂肪酸が酸アミド結合した化合物であり、細胞の生命活動を制御する二次伝達物質としての機能や皮膚の保湿作用を有することから、医薬品や化粧品への応用が進められている。著者らはジアステレオ的に制御されたセラミドのラセミ体が簡便に合成可能であることに注目し、これを酵素によって光学分割することを計画した。
まずラセミ体のセラミドを合成し、2つの水酸基をジアセタートに変換した。このものにSC lipase Aを作用させたところ、非天然型が優先的に加水分解を受けることが判明したが、その鏡像体選択性は高いものではなかった。
一方、この反応をフロリジルに固定化した酵素を用いて行ったところ、極めて高い選択性が認められた。この要因について検討したところ、固定化の際に界面活性剤として添加したTriton X-100が大きな影響を及ぼしていることがわかった。
さらに、光学活性な生成物から出発して、セレブロシドなど生物活性物質への誘導を行った。
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