| 研究概要 |
報告者等は木材抽出成分有効利用法開発の一つとして、樹木フェノール性成分の抗酸化活性に注目した。本研究ではこれまでの検討において優れた活性を有することが明らかになったフラボノールの1種、クエルセチンについてさらに詳しく研究することにした。
研究ではまず、フラボノールの3位水酸基から始まるラジカル補足反応の解明をめざした。本実験実施に先立ち、ルチン(クエルセチン-3-0-β-ルチノサイド)から5,7,3',4'-テトラメチルクエルセチン(TMQ)を調製した。フラボノールを代表するこのTMQについて、反応性の高いラジカル開始剤と反応性の低いラジカル開始剤それぞれを反応させた。TMQの分解生成物を単離し、構造を決定した。さらに、これらの生成量を経時的に定量した。両結果に基づいてフラボノールの二つに枝分かれしたラジカル補足反応経路を考察し、提案した。また、この反応経路の様相はラジカルの反応性の差によって変わることを明らかにした。
さらに、これまで未検討であった天然性のカルコン、アウロン、イソフラボン等のフラボノイドの1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル(DPPH)に対するラジカル補足活性を通常の分光学的方法とストップトフロー法によって測定し、クエルセチンやフィセチン等のフラボノールの結果と比較した。その結果、フラボノイドの2個の芳香環上の同じ位置に水酸基を有するものの間ではフラボノールが最も強い活性を示すことを確かめた。また、一連のラジカル補足活性の比較から、抗酸化化合物には速効性を示すクエルセチンやフィセチン等のフラボノールと、遅効性を示すエリオジクチオール(フラバノン)、ブテイン(カルコン)、カテキン(フラバン-3-オール)等に区分できることを明らかにした。
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