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プロテインホスファターゼ阻害活性を有するDysidiolideの合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 09672165
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関東京薬科大学

研究代表者

山田 泰司  東京薬科大学, 薬学部, 教授 (10057317)

研究期間 (年度) 1997 – 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
2,800千円 (直接経費: 2,800千円)
1998年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1997年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
キーワードdysidiolide / プロテインホスファターゼ / 合成 / Diels-Alder反応 / リパーゼ / Diels-Alder 反応 / 海産セスタテルペノイド / プロテインホスファターゼ阻害 / cdc25A
研究概要

プロテインホスファターゼcdc25A阻害活性を有する海産セスタテルペノイドdysidiolideの全合成を目的に本研究を行い、以下に示した3項目の成果を上げることができた。
1. 分子内Diels-Alder反応によるDysidiolideのデカリン部の立体選択的構築法の開発
モデル化合物を用い、Dysidiolide合成上重要なデカリン部の立体選択的な構築法を開発することができた。すなわち、プロピオル酸とジエンアルコールを縮合することにより分子内Diels-Alder反応を行いα,β-不飽和ラクトンを得、次いでMe_2CuLiによる立体選択的なメチル基の導入、C-6位のヒドロキシメチル化により、dysidiolideのデカリン部の合成に成功した。
2. (±)-Dysidiolideの形式全合成
前項で開発したdysidiolideのデカリン部の構築法を利用することによりdysidiolideのC-6、C-7及びC-11位に相当する不斉炭素を有するデカリンの合成に成功した。さらにC-12位とC-24位の脱酸素官能基化を行い、側鎖部を延長することにより(±)-dysidiolideの形式全合成を達成することができた。
3. リパーゼを用いた光学活性シクロヘキセノン誘導体の合成
Lipase AKを用いたラセミ体の光学分割により、光学活性なdysidiolideの合成原料となる光学活性エノンを高収率かつ高光学純度で得ることに成功した。
以上、本研究により(±)-dysidiolideの形式全合成を達成すると共に、光学活性dysidiolideの出発物質である光学活性エノンの合成も行うことができた。現在、光学活性dysidiolideの全合成に取り組んでいる。

報告書

(3件)
  • 1998 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] Hiroaki Miyaoka, Yasuhiro Kajiwara, Miho Hara, Akira Suma and Yasuji Yamada: "Kinetic Resolution of Primary Alcohol attached Quaternary Carbon by Lipase-Catalyzed Acetylation" (in preparation).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroaki Miyaoka, Yasuhiro Kajiwara and Yasuji Yamada: "Total Synthesis of *-Dysidiolide" (in preparation).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1998 研究成果報告書概要

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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