| 研究課題/領域番号 |
09672166
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 東京理科大学 |
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研究代表者 |
星野 修 東京理科大学, 薬学部, 教授 (40084420)
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| 研究期間 (年度) |
1999
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| 研究課題ステータス |
完了 (1999年度)
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| 配分額 *注記 |
3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
1999年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
1998年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1997年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
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| キーワード | N-ピバロイル基 / N-ホルムアミジル基 / テトラヒドロイソキノリン-7-オール / t-ブチルリチウム-TMEDA / 塩化トリメチルシリルメチル / N-トリメチルシリルアセトアミド / C-トリメチルシリル化 / 分子内転位 / N-ビバロイル基 / N-ホルムアミジノ基 / トブチルリチウム-TEMEDA / シリル化 / N-ビバロイル-7-テトラヒドロイソキノリノール / N-トリフルオロアセチル基 / 四酢酸鉛酸化反応 / 1位ケイ素置換7-テトラヒドロイソキノリノール / リチウムジイソプロピルアミド / シュロサ-塩基 / トリメチルシリル化 / トリメチルシリルメチル化 / N-トリメチルシリルアセチルアミド / 1-シリル-N-アシルテトラヒドロイソキノリン / 1-シリルメチル-N-アシルテトラヒドロイソキノリン |
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| 研究概要 |
1.前年度までの研究結果から、N-ピバロイル-6-メトキシテトラヒドロイソキノリン-7-オールの四酢酸鉛酸化反応では反応は複雑になり、対応するキノールアセタートが得られないことが判明したので、N-ピバロイル基をN-ホルムアミジル基に代えて、t-ブチルリチウム-TMEDA共存下、その1位にトリメチルシリル基の導入を検討した。しかし、期待に反して1位トリメチルシリル化には満足すべき結果は得られなかった。従って、トリメチルシリル化の反応条件のさらなる検討が必要であると考えている。
2.N-(2-フェネチル)トリメチルシリルアセトアミド体のBischler-Napieralski反応が脱トリメチルシリル化されたので、炭素を1個増炭したN-(2-フェネチル)トリメチルシリルプロピオアミドの合成し、そのBischler-Napieralski反応を検討することにした。しかし、アセトアミド体をn-ブチルリチウム、塩化トリメチルシリル続いてLDA、塩化トリメチルシリルメチルと反応させたところ、N-(2-フェネチル)トリメチルシリルアセトアミド体が生成し、目的のN-(2-フェネチル)トリメチルシリルプロピオアミドを得ることができなかった。この結果は、最初にアセトアミドのN原子を保護したN-トリメチルシリル基の分子内転位によるC-トリメチルシリル化と結論した。これらの一連の反応についてはさらに検討を加える必要があると考えている。
3.得られた化合物の生物活性評価は現在検討中である。
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