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植物ホルモン・ジベレリン受容体機構探索分子の設計並びに高効率的合成

研究課題

研究課題/領域番号 09672183
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関理化学研究所

研究代表者

瀬戸 秀春  理化学研究所, 植物機能研究室, 先任研究員 (40175419)

研究分担者 浅見 忠男  理化学研究所, 植物機能研究室, 先任研究員 (90231901)
研究期間 (年度) 1997 – 1999
研究課題ステータス 完了 (1999年度)
配分額 *注記
3,100千円 (直接経費: 3,100千円)
1999年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1998年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1997年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
キーワードジベレリン / 受容体 / 光アフィニティー標識 / 蛍光標識 / α-アミラーゼ / 合成 / ブラシノステロイド / ジャスモン酸 / three hybrid system / アリューロン細胞
研究概要

活性型天然ジベレリンの中で化学的に比較的安定なGA4或いはGA1を認識部位とする蛍光標識時ジベレリン及びフォトアファニティー標識ジベレリンの設計と合成を目的に合成研究を行った。先ず、ジベレリン母格の化学的安定性を増し適切なスペーサー修飾位置を探る為、種々の誘導体を合成し、大麦の半切り種子を用いたα-アミラーゼ生合成誘導活性試験にてジベレリン活性と検定した。次に、得られた構造活性相関データーに基づき、19-deoxo-GA1型の蛍光標識ジベレリン及びフォトアファニティー標識ジベリンを合成した。現在まで、合成した蛍光標識ジベリンを用いることにより、α-アミラーゼ生合成誘導に関わるジベリン受容体は大麦種子のアリューロン細胞の細胞膜上にあるとの知見を得ている。フォトアファニティー標識ジベリンは外部研究者との共同研究にて受容体タンパク質を含むジジベレリ結合タンパク質の同定研究に用いる予定である。
更に、同一の手法を、近年、植物生長調節物質として注目されているジャスモン酸及び植物ホルモンであるブラシノステロイドの受容体機構解明にも拡張すべく、その構造活性相関研究を行った。その過程で、重水素化ブラシノステロイド、5-エピ-ブラシノライド、6a-carba-ブラシノライド、水酸化ブラシノライド及び、ジャスモン酸誘導体の合成法を開発した。又、最近、受容体タンパク質同定のためのスクリーニング法として提唱されているthree hybrid systemをジベリン受容体同定に応用する目的でGA-dexamethasone hybrid ligandの合成研究を行った。その予備実験としてJA-dexamethasone hybrid ligandを合成した。本研究で行った、スペーサーを介しての様々な機能部位を構築する合成手法は、ジャスモン酸或いはブラシノステロイドの機構探索分子合成の際も、ほぼ同様に適用できるものなので、今後は、これらのプローブの合成も同時進行することを考えている。

報告書

(4件)
  • 1999 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (25件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (25件)

  • [文献書誌] Hideharu Seto: "A General Approach to Synthesis of Labeled Brassionosteroids : Preparation of [25, 26, 27-^2H_7] Brassinolide with 60% Isotopic Purity from the Brassinolide."Terahedron Lett.. 39. 7525-7528 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Epimerization at C-5 of Brassinolide with Sodium Methoxde and rice Lamina Inclination-Promoting Activity of 5-epi-Brassinolide"J. Chem. Soc. Perkin Trans.I.. 3355-3358 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Improved Procedures for Direct Conversions of Natural 3β-Hydroxy-Gibberellins to 3β-Hydroxy-and 3-Oxo-Gibberellins"Heterocycles. 48. 2245-2251 (1998)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Easy Preparation of Methyl 7-epi-Jasmonate and Four Stereoisomers of Methyl Cucurbate, and Assessment of the Stereogenic Effect of Jasmonate on Phytohormonal Activities"Biosci. Biotech. Biochem.. 63. 361-367 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Synthesis and Biological Activity of 6a-Carbabrassinoloide : B-Ring Homologation of 6-Oxo-Steroid to 6-Oxo-7a-Homosteroid with Trimethylsylildiazomethane-boron Trifluoride Etherate"Terahedron Lett.. 40. 2359-2362 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Synthesis and Biological Evaluation of Extra-Hydroxylated Brassinolide Analogs"Terahedron. 55. 8341-8352 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "2, 3, 5-Tri-epi-brassinolide : Preparation And Biological Activity in Rice Lamina Inclination Test"Phytochemistry. 52. 815-818 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Reactivities of Gibberellins with a Cationic Exchange Resin, Dowex-50W"Heterocyles in press.. 52. (2000)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Seto, S.Fujioka, H.Koshino, Y.Yoshida, T.Watanabe and S.Takatsuto: "A General Approach to Synthesis of Labeled Brassinosteroids: Preparation of [25,26,27ィイD1-2ィエD1HィイD27ィエD2]Brassinolide with 60% Isotopic Purity from the Parent Brassinolide"Tetrahedron Lett.,. 39 (41). 7525-7528 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Seto, S.Fujioka, H.Koshino, T.Suenaga, S.Yoshida, T.Watanabe and S.Takatsuto: "Epimerization at C-5 of Brassinolide with Sodium Methoxide and the Biological Activity of 5-epi-Brassinolide in the Rice Lamina Inclination Test"J. Chem. Soc., Perkin Trans.1. 20. 3355-3358 (1998)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Seto, S.Fujioka, Y.Kamiya and S.Yoshida: "Improved Procedures for Direct Conversions of Natural 3β-Hydroxy-Gibberellins to 3α-Hydroxy- and 3-Oxo-Gibberellins"Heterocycles. 48 (11). 2245-2251 (1998)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Seto, E.Nomura, S.Fujioka, H.Koshino, T.Suenaga and S.Yoshida: "Easy Preparation of Methyl 7-epi-Jasmonate and Four Stereoisomers of Methyl Cucurbate, and Assessment of the Stereogenic Effect of Jasmonate on Phytohormonal Activities"Biosci. Biotech. Biochem.. 63 (2). 361-367 (1999)

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      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Seto, S.Fujioka, H.Koshino, H.Hayasaka, T.Shimizu, S.Yoshida and T.watanabe: "Synthesis and Biological Activity of 6a-oxo-7a-Homosteroid with Trimethylsylildiazomethane-Boron Trifluoride Etherate"Tetrahedron Lett.,. 40 (12). 2359-2362 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Seto, S.Fujioka, H.Koshino, S.Yoshida, M.Tsubuki and T.Honda: "Synthesis and Biological Evaluation of Extra-Hydroxylated Brassinolide Analogs"Tetrahedron. 55 (28). 8341-8352 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Seto, S.Fujioka, H.Koshino, T.Suenaga, S.Yoshida, T.Watanabe and S.Takatsuto: "2,3,5-Tri-epi-brassinolide: Preparation And Biological Activity in Rice Lamina Inclination Test"Phytochemistry. 52 (5). 815-818 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Seto, H.Hayasaka, H.Koshino, S.Fujioka and S.Yoshida: "Reactivities of Gibberellins with a Cationic Exchange Resin, Dowex-50W"Heterocycles. 52 (2) (in press).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1999 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Synthesis and Biological Evaluation of Extra-Hydroxylated Brassinolide Analogs"Tetrahedron. 55(28). 8341-8352 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "2,3,5-Tri-epi-brassinolide : Preparation And Biological Activity in Rice Lamina Inclination Test"Phytochemistry. 52(5). 815-818 (1999)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Reactivities of Gibberellins with a Cationic Exchange Resin, Dowex-50W"Heterocycles. 52(2)(in press). (2000)

    • 関連する報告書
      1999 実績報告書
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "A General Approach to Synthesis of Labeled Brassinosteroids:Preparation of [25,26,27-^2H_7]Brassinolide with 60% Isotopic Purity from the Parent Brassinolide." Tetrahedron Lett.39(41). 7525-7528 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Epimerization at C-5 of Brassinolide with Sodium Methoxide and Rice Lamina Inclination-Promoting Activity of 5-epi-Brassinolide." J.Chem.Soc., Perkin Trans.1.(20). 3355-3358 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Improved Procedures for Direct Conversions of Natural 3β-Hydroxy-Gibberellins" Heterocycles. 48(11). 2245-2251 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Easy Preparation of Methyl 7-epi-Jasmonate and Four Stereoisomers of Methyl Cucurbate, and Assessment of the Stereogenic Effect of Jasmonate on Phytohormonal Activities." Biosci.Biotech.Biochem.63(2). 361-367 (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Synthesis and Biological Activity of 6a-Carbabrassinolide:B-Ring Homologation of 6-Oxo-Steroid to 6-Oxo-7a-Homosteroid with Trimethylsylildiazomethane-Boron Trifluoride Etherate." Tetrahedron Lett.40(12). (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Hideharu Seto: "Synthesis and Biological Activity of 6a-Carbabrassinolide:B-Ring Homologation of 6-Oxo-Steroid to 6-Oxo-7a-Homosteroid with Trimethylsylildiazomethane-Boron Trifluoride Etherate." Tetrahedron Lett.40(12). (1999)2359-2362

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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