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超原子価ヨウ素化合物を含むベンザイン発生剤の開発と有機合成への展開

研究課題

研究課題/領域番号 09750935
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 有機工業化学
研究機関九州大学

研究代表者

長田 憲典  九州大学, 工学研究科, 助手 (40264080)

研究期間 (年度) 1997 – 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
1998年度: 900千円 (直接経費: 900千円)
1997年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワード超原子価ヨウ素化合物 / ベンザイン / トリメチルシリル基 / フェニルヨードンニオ基 / フッ素アニオン / フラン化合物 / Diels-Alder反応 / Diels-Aloler反応 / フェニルヨードニオ基 / 協奏反応
研究概要

本年度は、以下の事項について研究を行った。
1. 2,3-ビス(トリメチルシリル)チオフェンの合成の検討
従来、ビス(トリメチルシリル)ベンゼン誘導体の合成には、HMPA(ヘキサメチルリン酸トリアミド)溶媒で、1-3日間の還流条件下で反応を行うことが必要であった。しかし、チオフェンのような複素環においてそのような条件で反応を行うと複素環の開環などの副反応が進行するため反応条件の検討を行った。Grignard反応剤による合成法の検討を行ったが、分解反応が進行しており目的生成物は得られなかった。そこで、リチオ化による方法の検討を行った。その結果、トリメチルエチレンジアミン存在下で反応を行うと、同時に2つのトリメチルシリル化が進行することが明らかとなった。
2. (フェニル)・3・(トリメチルシリルチエニル)ヨードニウム塩の合成とその反応
上記方法により合成した2,3・ビス(トリメチルシリル)チオフェンにヨードシルベンゼン誘導体とトリフルオロメタンスルホン酸により調製した反応剤と反応し、(フェニル)・3・(トリメチルシリルチエニル)ヨードニウム塩を合成した。さらに、フラン化合物存在下、この化合物にフッ素アニオンを反応すると、フェニルヨードニオ基とシリル基の脱離が協奏的に進行し、Diels-Alder反応がおこった。現在、生成物の同定を行っている最中である。
今後、化合物の同定を行い、適応範囲の検討を行っていく予定である。

報告書

(2件)
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] Kensuke Nagata: "Reaction of Iodosylinitrobenzenes Activated with Trifluoromethanesulfonic Acid with Aromaties" 74th National Meeting of the Chemical Society of Japan. 762-762 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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