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臭化ビスマス触媒による還元的カップリングを利用したシクロファン類の合成とその物性

研究課題

研究課題/領域番号 09750948
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

小松 直樹  京都大学, 大学院・理学研究科, 助手 (30253008)

研究期間 (年度) 1997 – 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1998年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1997年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
キーワードカリックスアレーン / カリックスチオフェン / クラウンシクロファン / 臭化ビスマス / 還元的カップリング / ヘリックス構造 / X線結晶構造解析
研究概要

アレーンジアルデヒドのホモカップリング、もしくはアレーンジアルデヒドとビスアルコキシシランとのヘテロカップリングにより、種々の空孔径を有するクラウンシクロファンを一挙に合成する方法論を確立した。具体的には、ベンゼシ環を構成要素とするクラウンシクロファンから、ベンゼン環がメトキシ基、チオメチル基、メチル基で修飾されたホモオキサカリックスアレーン、さらには、異なる芳香環、もしくは芳香環と不飽和結合が、交互に並ぶユニークなものまで幅広く合成することに成功した。また、環化体の混合生成物のrecycle GPCによる単離、ならびに、MALDI-TOF-MS(Matrix Assisted Laser Desorption/lonization-Time of Flight-Mass Spectrometry)、X線結晶構造解析による化合物の同定等の手法も確立し、ほぼ、計画どうりに碩究は進行した。これらの結果の一部は、すでに、Tetrahedron Letters誌に速報として公表した。また、主要な結果も現在投稿中である。
また、チオフェンを構成要素とするホモオキサカリックスチオフェン類の合成にも成功し、その成果を速報として公表した。そのX線結晶構造解析では、単結晶中で3量体がヘリックス構造を有し、カラムを構成しているという興味深い知見も得られた。

報告書

(2件)
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (7件)

  • [文献書誌] N.Komatsu: "Homooxacalix[n]thiophene: Their One-pot Serial Synthesis and X-ray Structures" Tetrahedron Lett.(印刷中). (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] N.Komatsu: "Air.Oxidation of Sufides to Sulfoxides Using BiBr3-Bi(NO3)3 as a Binary Catalyst" Chem.Lett.12. 1229-1230 (1997)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] N.Komatsu: "Bismuth Bromide-Catalyzed Reductive Coupling of Carbonyl Compounds and Its Application to the Synthesis of Novel Crownophanes" Tetrahedron Lett.38・41. 7219-7222 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] N.Komatsu: "Bismuth Bromide as an Efficient and Versatile Catalyst for the Cyanation and Allylation of Carbonyl Compounds and Acetals with Organosilicon Reagents" Tetrahedron Lett.38・41. 7215-7218 (1997)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Naoki Komatsu: "Air Oxidation of Sufides to Sulfoxides Using BiBr3-Bi(NO3)3 as a Binary Catalyst" Chemistry Letters. 12. 1229-1230 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] Naoki Komatsu: "Bismuth Bromide-Catalyzed Reductive Coupling of Carbonyl Compounds and Its Application to the Synthesis of Novel Crownophanes" Tetrahedron Letters. 38(41). 7219-7222 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書
  • [文献書誌] Naoki Komatsu: "Bismuth Bromide as an Efficient and Versatile Catalyst for the Cyanation and Allylation of Carbonyl Compounds and Acetals with Organosilicon Reagents" Tetrahedron Letters. 38(41). 7215-7218 (1997)

    • 関連する報告書
      1997 実績報告書

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公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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