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ヒドロシランを反応剤とする複素環化合物とカルボニル化合物との触媒的カップリング

研究課題

研究課題/領域番号 09750952
研究種目

奨励研究(A)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関大阪大学

研究代表者

福本 能也  大阪大学, 大学院・工学研究科, 助手 (50273595)

研究期間 (年度) 1997 – 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1998年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1997年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワードイリジウムカルボニル / ヒドロシラン / 複素環化合物 / カルボニル化合物 / カップリング / イミダゾール / アルデヒド
研究概要

前年度の本報告書でも述べたように、複素環化合物に収率よく、選択的に置換基を導入する反応の開発は重要な課題の一つである。現在までに様々な導入法が開発されているが、多くの場合、複素環上の水素をいったん他の元素に置き換え、その後置換基を導入する、といった方法が採用されている。一方、水素を直接置換する方法も幾つか知られているが、収率、選択性ともに満足な結果が得られていないのが現状である。
本研究では、イリジウム錯体を触媒に用い、ヒドロシランを反応剤として用いることにより、イミダゾール類の2位の水素を他の元素に置き換えることなく、直接イミダゾールとアルデヒドとをカップリングさせる反応をについて研究を行っている。
本年度は前年度に得られた知見をもとに、用いる基質の適応範囲についての検討を行った。まずアルデヒド以外のカルボニル化合物について実験を行ったが、単純ケトン類では全く目的生成物が得られなかったが、カルボニル基に直接電子吸引基が置換したケトン(例えばα-ケトエステル)では低収率ながら目的生成物が得られた。またインシアネート類を用いた時も生成物が得られ、特にアルキルイソシアネート類では中程度の収率でカップリング生成物が得られた。しかしエステル、アミド、イミン、酸無水物では反応は全く進行しなかった。
次に複素環化合物についての検討を行った。多置換イミダゾール類でも反応が進行することが確認された。このことは本反応がイミダゾール環を含む化合物の効率的合成に利用できる可能性がある。しかしチアゾール環やオキサゾール環など多の複素環化合物では全く反応は進行しなかった。

報告書

(2件)
  • 1998 実績報告書
  • 1997 実績報告書

URL: 

公開日: 1997-04-01   更新日: 2016-04-21  

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