キラル4級アンモニウム塩を相間移動触媒として用いる実用的不斉合成法の開発

• 研究課題/領域番号: 09771917
• 研究種目: 奨励研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 名古屋市立大学
• 研究代表者: 荒井 秀 名古屋市立大学, 薬学部, 助手 (20285224)
• 研究期間 (年度): 1997 – 1998
• 研究課題ステータス: 完了 (1998年度)
• 配分額: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円); 1998年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円); 1997年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
• キーワード: 触媒的不斉合成 / 相間移動触媒 / 4級アンモニウム塩 / ダルツェンス反応 / エポキシ化反応 / ホーナーエモンズ反応

研究概要

キラル4級アンモニウム塩を相間移動触媒として用いる実用的不斉合成法の開発を主眼にして研究を展開した結果,触媒的不斉Darzens反応,Horner-Wadsworth-Emmons反応,シクロプロパン化反応,エポキシ化反応の開発に成功した.特に前3例は最初の成功例であり,我々が開発した触媒の有用性を示すことに成功した.またエポキシ化反応においては最高不斉収率92%eeを達成することに成功した.いずれの反応も極めて穏和な反応条件下で速やかに進行し,高収率で目的物を与える.したがって我々が開発した方法論は,従来までの不斉合成法が打開できなかった「実用性」を実現すると同時に,相間移動触媒を用いる有機合成の新たな可能性を示唆するものである.

研究成果

• [文献書誌] 荒井 秀: "Catalytic Asymnietric Darzens Convenxition Under Phase-Transter-Catalyzed Conditions" Tetrahedron Letters. 39. 2145-2148 (1998)
• [文献書誌] 荒井 秀: "Catalytic Asymnietric Horner-Wadsworth-Emmons Reaction Onder Phase-Transter-Catalyzed Conditions" Tetrahedron Letters. 39. 2997-3000 (1998)
• [文献書誌] 荒井 秀: "Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Onder Phase-Transter Catalyzed Conditions" Tetrahedron Letters. 39. 7563-7566 (1998)
• [文献書誌] 荒井 秀: "Asymmetric Synthesis of α,β-Epoxysnlfone Onder Phase-Transter Catalyzed Conditions" Tetrahedron Letters. 39. 8299-8302 (1998)
• [文献書誌] 荒井 秀: "Catalytic Asymmetric Epoxidation of Naphthoquinore Derivatives Under Phase-Transfer Catalyzed Conditions" Synlett. 1201-1202 (1998)
• [文献書誌] 荒井 秀: "Catalytic Asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons Reaction Under Phase-Transfer-Catalyzed Conditions" Tetrahedron Letters. (発売予定). (1998)
• [文献書誌] 荒井 秀: "Catalytic Asymmetric Darzens Condensation Under Phase-Transfer-Catalyzed Conditions" Tetrahedron Letters. (発売予定). (1998)