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多様な生理活性を有する化合物の全合成と活性分離

研究課題

研究課題/領域番号 10102010
研究種目

特別推進研究

配分区分補助金
審査区分 化学系
研究機関早稲田大学

研究代表者

竜田 邦明  早稲田大学, 理工学部, 教授 (40051627)

研究分担者 中田 雅久  早稲田大学, 理工学部, 教授 (50198131)
清水 功雄  早稲田大学, 理工学部, 教授 (50134820)
研究期間 (年度) 1998 – 2001
研究課題ステータス 完了 (2001年度)
配分額 *注記
283,800千円 (直接経費: 273,000千円、間接経費: 10,800千円)
2001年度: 46,800千円 (直接経費: 36,000千円、間接経費: 10,800千円)
2000年度: 36,000千円 (直接経費: 36,000千円)
1999年度: 68,000千円 (直接経費: 68,000千円)
1998年度: 133,000千円 (直接経費: 133,000千円)
キーワード生理活性 / 全合成 / 活性分離 / 神経系作用 / 抗生物質 / 工業的合成 / 不斉合成 / 分子設計 / 抗エイズ薬 / 抗痴〓薬 / 抗痴呆薬
研究概要

初期の目的であるすべての全合成を達成するとともに、構造-活性相関研究も行い医薬品のリード化合物となる類縁体を見いだした。以下の1〜7以外に、抗HIV、幼根伸長阻害物質テルペスタシン類、神経系興奮抑制、増強活性物質カロポロシド類、貝類付着阻害、抗菌活性物質シデロキシロナール類および抗ピロリ菌活性物質なども含む。また、新反応も開発した。
1.中枢神経活性作用と抗真菌作用を示す物質ES242類: 構造-活性相関研究を行い、抗真菌作用と神経系に対する活性の分離を実現した。最も強力な中枢神経活性作用を示す化合物の工業的合成法を確立した。
2.抗真菌作用、コレステロール低下作用および神経成長因子産生増強作用を有するカルビストリン類: カルボン酸類の細胞内シグナル伝達の阻害に対する構造-活性相関研究を行い、強力な活性をもつ化合物を合成した。NMRを用いる構造-活性相関研究法を開発した。
3.抗菌活性と制がん活性をもつピラロマイシン類: 糖質のみならずカルバ糖質を含む類縁天然物の全合成も完成した。アグリコン部分の構造-活性相関を明らかにし、抗真菌作用を見いだした。
4.抗生物質テトラサイクリン類: 発見後約50年ぶりに、光学活性な天然型のテトラサイクリンの全合成を完成した。さらに、制がん活性をもつ類縁体の全合成も行った。
5インスリン受容体活性、制がん活性、抗HIV活性を示すアステリキノン類: デメチルアステリキノンの工業的合成法を確立した。インスリン活性の強力な類縁体も合成した。
6.パラジウム触媒の特色ある反応性を利用した有機合成法の開発と応用: プレニルフェノール類の合成法の開発、カルボン酸からのアルデヒドおよびケトンの直接合成法の開発などを行った。
7.光学活性なテトラヒドロフランおよびピランの新しい合成法の開発: 抗腫瘍物質タキソールおよびウスチロキシンなどの合成研究を行い、新しい有効な合成法を開発した。

報告書

(5件)
  • 2001 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2000 実績報告書
  • 1999 実績報告書
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (134件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (134件)

  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "The First Total Synthesis of (±)-Napyradiomycin Al"Chemistry Letters. 2002(1). 14-15 (2002)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Design and Synthesis of Non-peptidic Inhibitors for the Syk C-Terminal SH2 Domain Based on Structure-Based In-Silico Screening"Journal of Medicinal Chemistry. 44(26). 4737-4740 (2001)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "The First Total Synthesis and Establishment of Absolute Structure of Luminacins C_1 and C_2"Tetrahedron Letters. 42(43). 7625-7628 (2001)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan,LL-Z1640-2"Chemistry Letters. 2001(2). 172-173 (2001)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Biomimetic Total Synthesis of Quinolactacin B,TNF Production Inhibitor,and Its Analogs"Journal of Antibiotics. 54(1). 109-112 (2001)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Short and Convergent Synthesis of Asterriquinone B1 and Demethylasterriquinone B1"Journal of Antibiotics. 54(1). 105-108 (2001)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Total Syntheses of Useful Bioactive Compounds"Advanced Synthesis & Catalysis. 2001(2). 343-359 (2001)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Significance of Total Synthesis of Bioactive Compounds"Current Organic Chemistry. 5(2). 207-231 (2001)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Novel Synthesis of (+)-4-Acetoxy-3-hydroxyethyl-2-azetidinone from Carbohydrate.Total Synthesis of (+)-Thienamycin"Journal of Antibiotics. 53(10). 1231-1234 (2000)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "The First Total Synthesis of Natural (-)-Tetracycline"Chemistry Letters. 2000(6). 646-647 (2000)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Novel Synthesis of Natural Pseudo-aminosugars,(+)-Valienamine and (+)-Validamine"Journal of Antibiotics. 53(4). 430-435 (2000)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Novel Synthesis and Structural Elucidation of Quinolone Antibiotics PC-3(SF2420B)and YM-30059"Journal of Antibiotics. 53(4). 418-421 (2000)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "The First Total Synthesis of Pyralomicin 1c"Journal of Antibiotics. 53(1). 88-91 (2000)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "PF1163A and B,New Antifungal Antibiotics Produced by Penicillium sp.II.Physico-chemical Properties and Structure Elucidation"Journal of Antibiotics. 53(1). 38-44 (2000)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "The Total Synthesis and Absolute Structure of Antifungal Antibiotics(-)-PF1163A and B"Journal of Antibiotics. 52(12). 1146-1150 (1999)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Absolute and Atropisomeric Structure of ES-242s,N-Methyl-D-aspartate Receptor Antagonists"Journal of Antibiotics. 52(4). 433-436 (1999)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Synthesis of an N-Methyl-D-aspartate Receptor Antagonist,ES-242-5 and Its Analogs"Journal of Antibiotics. 52(4). 422-425 (1999)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "The First Total Synthesis of Pyralomicin 2c"Tetrahedron Letters. 40(10). 1929-1932 (1999)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "The First Total Synthesis of Sideroxylonal B"Tetrahedron Letters. 40(10). 1925-1928 (1999)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "The First Total Synthesis of Natural(+)-Terpestacin,Syncytium Formation Inhibitor"Journal of Antibiotics. 51(6). 602-606 (1998)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "The First Total Synthesis of a Bioxanthracene(-)-ES-242-4,an N-Methyl-D-aspartate Receptor Antagonist"Tetrahedron Letters. 39(13). 1771-1772 (1998)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Synthesis and Biological Evaluation of the Analogs of Bioxanthracenes ES-242s,N-Methyl-D-aspartate Receptor Antagonists"Journal of Antibiotics. 51(3). 383-386 (1998)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Total Synthesis of a Glyoxalase Inhibitor and Its Precursor,(-)-KD16-U1"Tetrahedron Letters. 39(6). 401-402 (1998)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "The Total Synthesis of(±)-Terpestacin,HIV Syncytium Formation Inhibitor"Tetrahedron Letters. 39(1-2). 83-86 (1998)

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  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Synthetic design of Carbonyl-Group-Containing Compounds Based on C-O Bond Cleavage Promoted by Pd Complexes"Helvetica Chimica Acta. 84(10). 2996-3014 (2001)

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  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Direct Hydrogenation of Carboxylic Acids to Corresponding Aldehydes Catalyzed by Palladium Complexes"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 74(10). 1803-1815 (2001)

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  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Synthesis of Mycophenolic Acid and Its Analogs by Palladium-Catalyzed Heck Reaction"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 74(8). 1437-1443 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isao Shimizu: "General and Greener Route to Ketones by Palladium-Catalyzed Direct Conversion of Carboxylic Acids with Organoboronic Acids"Chemistry Letters. 2001(10). 1242-1243 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Synthesis of Trifluoromethyl Ketones by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Phenyl Trifluoroacetates with Organoboron Compounds"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 74(2). 371-376 (2001)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Experimental and Theoretical Studies on the Course of CO Insertion into Pt-C and Pd-C Bonds in Neutral and Cationic Complexes,[MR(C1){P(CH_3)_3}_2]and[MR{P(CH_3)_3}_2(S)}^+BF_4^-(M=Pt,Pd,R=CH_3,C_6H_5,s=coordinated solvent)"Journal of Organometallic Chemistry. 662(1-2). 199-209 (2001)

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  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Synthesis of Mycophenolic Acid by Palladium-Catalyzed Three Component Coupling Reaction"Synlett. 2000(9). 1285-1286 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Chemistry of Monoorganopalladium Complexes Relevant to Catalysis"Synlett. 2000(7). 925-937 (2000)

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  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Synthesis and Properties of (η1-1-Methylallyl)palladium(II) Formates as Models of Intermediates in the Palladium-Catalyzed Reductive Cleavage of Allylic Carboxylates and Carbonates with Formic Acid"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 73(2). 453-464 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Formation of a Palladalactone Complex by C-O Bond Cleavage of Diketene Promoted by a Zerovalent Palladium Complex"Chemistry Letters. 1999(7). 685-686 (1999)

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  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Oxidative Addition of Aryl and Benzyl Trifluoroacetates to Zerovalent Palladium Complexes with Two Modes of C-O Bond Cleavage Processes"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 72(4). 799-803 (1999)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Preparation of Acyl(carboxylato)bis(tertiary phosphine)palladium(II)Complexes by C-O Bond Cleavage of Carboxylic Anhydrides ON Interaction with Palladium(0)Complexes.Catalytic Hydrogenation of Carboxylic Anhydrides to Aldehydes by Palladium Complexes"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 72(3). 573-580 (1999)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Direct Hydrogenation of Carboxylic Acids to Corresponding Aldehydes Catalyzed by Palladium Complexes in the Presence of Pivalic Anhydride"Chemistry Letters. 1998(11). 1143-1144 (1998)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Convenient O-Methylation of Phenols with Dimethyl Carbonate"Synlett. 1998(10). 1063-1064 (1998)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isao Shimizu: "A Short Enantioselective synthesis of a component of Cryptophycin A and Arenastatin A"Tetrahedron Asymmetry. 9(8). 1351-1357 (1998)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Enantioselective nucleophilic Substitution of a 6,6-Bicyclic Dienyl Acetate by Palladium-Chiral Phosphine Catalyst"Chemistry Letters. 1998(10). 983-984 (1998)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isao Shimizu: "Synthesis of Triangular and Tetrahedral Hetronuclear Metal Clusters Using Hydride Complexes of Cyclopentadienylrhodium and Ruthenium as the Precursors"Organometallics. 17(2). 262-269 (1998)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahisa Nakada: "Preparation of Novel Synthons,Uniquely Functionalized Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives"Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 48(10). 1581-1585 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahisa Nakada: "Effect of Amines of the Selective Bromination of Some β-Substituted-2-butenoic Esters"Synthetic Communications. 30(5). 863-868 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masahisa Nakada: "Reaction of Dianions of Acetoacetic esterswith Epibromohydrin Derivatives:A Novel Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives and Tetrahydropyran Derivatives"Tetrahedron Letters. 40(51). 9077-9080 (1999)

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  • [文献書誌] Masahisa Nakada: "A Concise Synthetic Approach to Taxol C-Ring Fragment"Tetrahedron Letters. 39(3-4). 313-316 (1998)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Glycoscience-Chemistry and Chemical Biology I-III"Springer. 2970 (2001)

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  • [文献書誌] Kuniaki Tatsuta: "Total Synthesis of Natural Products-Today,Tomorrow and Beyond-"Japan Scientific Society Press. 273 (2000)

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  • [文献書誌] K. Tatsuta: "The First total synthesis of (±)-Napyradiomycin A1."Chemistry Letters. 2002(1). 14-15 (2002)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Tatsuta: "Design and Syn thesis of Non-peptidic inhibitors for the Syk C-Terminal SH2 Domain Based on Structure-Based In-Silico Screening."Journal of Medicinal Chemistry. 44(26). 4737-4740 (2001)

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  • [文献書誌] K. Tatsuta: "The First Total Synthesis and Establishment of Absolute Structure of Luminacins C_1 and C_2."Tetrahedron Letters. 42(43). 7625-7628 (2001)

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  • [文献書誌] K. Tatsuta: "Significance of Total Synthesis of Bioactive"Current Organic Chemistry. 5(2). 207-231 (2001)

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  • [文献書誌] K. Tatsuta: "Total Syntheses of Useful Bioactive Compounds"Advanced Synthesis & Catalysis. 2001(2). 343-359 (2001)

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  • [文献書誌] K. Tatsuta: "The First Total Synthesis of a Mactocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2."Chemistry Letters. 2001(2). 172-173 (2001)

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  • [文献書誌] K. Tatsuta: "Biomimetic Total Synthesis of Quinolactacin B, TNF Production Inhibitor, and Its Analogs."Journal of Antibiotics. 54(1). 109-112 (2001)

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  • [文献書誌] K. Tatsuta: "Short and Convergent Synthesis of Asterriquinone B1 and Demethylasterriquinone B1."Journal of Antibiotics. 54(1). 105-108 (2001)

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  • [文献書誌] K. Tatsuta: "Novel Synthesis of (+)-4-Acetoxy-3hydorxyethyl-2-azetidinone from Carbohydrate. Total Synthesis of (+)-Thienamycin."Journal of Antibiotics. 53(10). 1231-1234 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Tatsuta: "The First Total Synthesis of Natural (-)-Tetracycline."Chemistry Letters. 2000(6). 646-647 (2000)

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      2001 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Tatsuta: "Novel Synthesis of Natural Pseudo-aminosugars, (+)0Valienamine and (+)-Validamine."Journal of Antibiotics. 53(4). 430-435 (2000)

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  • [文献書誌] K. Tatsuta: "Novel Synthesis and Structural Elucidation of Quinolone Antibiotics PC-3 (SF2420B) and YM-30059."Journal of Antibiotics. 53(4). 418-421 (2000)

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  • [文献書誌] K. Tatsuta: "The First Total Synthesis of Pyralomicin 1c."Journal of Antibiotics. 53(1). 88-91 (2000)

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2018-03-28  

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