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糖質化合物の実用的迅速合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 10125219
研究種目

特定領域研究(A)

配分区分補助金
研究機関大阪大学

研究代表者

深瀬 浩一  大阪大学, 大学院・理学研究科, 助教授 (80192722)

研究期間 (年度) 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1998年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワード糖鎖 / 酵素合成 / 固相合成 / グリコシド化 / 糖転移反応 / 保護基
研究概要

実用的な糖鎖合成法の確立を目指し、化学酵素的手法と有機化学的固相合成法による糖鎖の迅速合成法について検討した。
固相合成に有用な保護基として、DDQ酸化には安定であるがPh_3PとDDQで切断される4-アジド-3-クロロベンジル(ClAzb)基を開発していたので、それを用いた糖鎖の固相合成について検討した。ClAzb基は糖供与体の6位に導入した。OAzb基はグリコシド化の条件に安定で、PPh_3とDDQを順次作用させることにより固相上でも定量的に切断することに成功した。さらにグリコシル化を行って糖鎖を伸張する操作を繰り返し、最後にアルカリによって糖鎖を樹脂より切断し、四糖の合成に成功した。この際固相担体としては多孔質ポリスチレンを用い、申請者の見出したチオグリコシドを糖供与体に用いるグリコシル化反応を適用して、エーテルの溶媒効果を利用したα-選択的グリコシル化に成功した。一方、2-O-ベンゾイル基の隣接基関与を利用することでβ-選択的なグリコシド合成にも成功した。以上のように糖質化合物の固相合成を行うための基礎を築いた。
糖加水分解酵素による糖転移反応を利用したグリコシド化は酵素や基質の入手が容易であり、また保護基の導入や脱保護を最小限に留めることができるなど実用的な糖質化合物の合成法として期待されている。今回糖転移反応の新しい供与体として水溶性と反応性に優れた5-ニトロ-2-ピリジルグリコシドを見出し、高濃度で反応を行うことで従来の収率を倍以上に上げることに成功した。

報告書

(1件)
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] Koichi Fukase et al.: "Propargyloxycarbonyl and Propargyl Groups for Novel Protection of Amino, Hydroxy, and Carboxy Functions" Tetrahedron Lett.40. 1169-1170 (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Koichi Fukase et al.: "Novel Dehydrative Glycosylation by Using Acid Anhydride and TMSCIO_4" Chem.Lett.1999. 27-28 (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 深瀬浩一: "糖質化学のコンビナトリアルケミストリーの意義は何?" 化学と工業. 51(8). 1186-1191 (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] Koichi Fukase et al.: "Mild but Efficient Methods for Stereoselective Glycosylation with Thioglycosides Activation by [N-Phenylselenophthalimide-Mg(ClO_4)_2]and [PAIO-Mg(ClO_4)_2]" Synlett. 1999(1). 84-86 (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

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