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カルゴゲン-フッ素結合の化学

研究課題

研究課題/領域番号 10133235
研究種目

特定領域研究(A)

配分区分補助金
研究機関岡山大学

研究代表者

宇根山 健治  岡山大学, 工学部, 教授 (00033150)

研究期間 (年度) 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1998年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワードフッ化ベンゼンセレネニル / フッ素 / フッ素化 / セレン
研究概要

1. フッ化ベンゼンセレネニルの電子欠損アルケンへの付加アクリル酸メチル等5種類の電子欠損アルケンへの付加は収率44〜79%で進行した。アルケンの反応性が悪いため、[PhSeF]の寿命が問題となるが、これは、高濃度にすることにより、[PhSeF]自身の会合状態を形成させる事により安定化を図り、付加収率の向上が出来た。また、α-アミノ-β,β-ジフルオロアクリル酸エチルの如き、β位が著しく電子欠損で、その位置が求核剤の攻撃を受けやすいアルケンでも、同様に、セレネニル基がβ位に付加することが判明した。これらのことより、[PhSeF]が強力な親電子試薬であることを明らかにした。2. フッ化ベンゼンセレネニルのイソニトリルへの付加[PhSeF]は、イソニトリ、ルカルベン、ベンザインなどカルベン種にα-付加すると考えられる。2,6-ジアルキルフェニルイソニトリルとの反応で目的とするα-付加体を合成した(30%〜65%)。生成物は不安的であるので、反応系中でのケテン等との付加を試みている。3. α-アゾカルボニル化合物へのα-フルオロ-α-ベンゼンセレネニル化反応α-フルオロ-α,β-不飽和カルボニルあるいはα-フルオロ-α-置換カルボニル化合物合成中間体として、フッ化ベンゼンセレネニルとα-アゾカルボニル化合物の反応により収率50%〜70%で目的物質を合成する方法を見出した。

報告書

(1件)
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] 宇根山 健治: "フッ素化に使える原料とその使用法(1)" ファインケミカル. 27・13. 5-14 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 宇根山 健治: "フッ素化に使える原料とその使用法(2)" ファインケミカル. 27・14. 5-14 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

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