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マクロファージレセプターに強く認識される標識化リピドAの設計と合成

研究課題

研究課題/領域番号 10169242
研究種目

特定領域研究(A)

配分区分補助金
研究機関大阪大学

研究代表者

及川 雅人  大阪大学, 大学院・理学研究科, 助手 (70273571)

研究期間 (年度) 1998
研究課題ステータス 完了 (1998年度)
配分額 *注記
2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
1998年度: 2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
キーワードリピドA / 合成 / 蛍光標識 / 生物活性 / 蛍光スペクトル / 分子会合
研究概要

リピドAはグラム陰性菌の細胞表層の構成成分リポ多糖の末端部分構造で、リポ多糖が示すエンドトキシン活性の本体である。リピドAが人に対して示す生理活性は、血中の大食細胞の表層のレセプターに認識されることで免疫系が活性化されて引き起こされる。本研究ではリピドAの生物活性発現機構を詳細に解析するために蛍光標識化誘導体の合成を行った。標識化は化学的に不安定なグリコシルリン酸を安定なホスホノオキシエチル基に筺き換えた類縁体に対して行った。この類縁体はリピドAと同様な生物活性を同様な機構で示すことがすでに明らかになっている化合物である。合成はアリル系の保護基を用いることにより行い、最終段階で蛍光標識を導入することにより高純度の目的化合物を得ることに成功した。この標識類縁体はリピドAよりも若干弱いものの、明らかなサイトカイン誘導活性をヒト末梢全血中で示した。さらにリピドAに特徴的なカブトガニの血液凝固活性も保持していた。
この標識類縁体の蛍光スペクトルを生物活性を測定した時と同様に水中で測定したところ、生物活性を発現する濃度では蛍光標識リピドAは会合していることが明らかになった。今後は会合状態の解析をさらにNMRで行う予定である。また、この標識体を用いて大食細胞上でのリピドAの挙動の解析も行う。

報告書

(1件)
  • 1998 実績報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (3件)

  • [文献書誌] 深瀬浩一: "Divergent Synthesis and Biological Activities of Lipid A Analogues of Shorter Acyl Chains" Tetrahedron. 54巻16号. 4033-4050 (1998)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 劉文驥: "A Divergent Synthesis of Lipid A and Its Chemically Stable Unnatural Analigues" Bulletin of the Chemical Society of Japan. (印刷中). (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書
  • [文献書誌] 及川雅人: "Synthesis of^<13>C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and its Analogue with Shorter Acyl Chains" Bulletin of the Chemical Society of Japan. (印刷中). (1999)

    • 関連する報告書
      1998 実績報告書

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公開日: 1998-04-01   更新日: 2016-04-21  

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